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ALCOHOLES
QUIMICA ORGANICA I

LUIS A. MENDOZA
ING. INDUSTRIAL

Contenido

QUIMICA ORGANICA I

1. Alcoholes
2. Nomenclatura
3. Propiedades Fsicas de los Alcoholes
4. Propiedades Qumicas de los Alcoholes

Contenido

QUIMICA ORGANICA I

5. Mtodos de Obtencin de Alcoholes

6. Utilizacin de Alcoholes en la vida diaria
7. Efectos de alguno Alcoholes en
Contacto con el cuerpo humano

QUIMICA ORGANICA I

ALCOHOL
ES

Alcoholes

QUIMICA ORGANICA I

Los alcoholes son una serie de compuestos que

poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una
cadena carbonada; este grupo OH est unido en
forma covalente a un carbono con hibridacin
sp3.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos
hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por
lo que se clasifican en monohidroxlicos,
dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente.
Tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres tomos de carbono
enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido.

Alcoholes

QUIMICA ORGANICA I

Los alcoholes son subproductos normales de la

digestin y de los procesos qumicos en el
interior de las clulas, y se encuentran en los
tejidos y fluidos de animales y plantas.

QUIMICA ORGANICA I

NOMENCLAT
URA

Nomenclatura

Regla 1
Se elige como
cadena principal la
de mayor longitud
que contenga el
grupo -OH.

QUIMICA ORGANICA I

Nomenclatura

QUIMICA ORGANICA I

Regla 2
Se nombran como los
hidrocarburos,
cambiando la
terminacin (-o) por
(-ol).
e
indicando con un
nmero localizador,
el ms bajo posible,
la posicin del grupo
alcohlico.

2 - butanol

Nomenclatura

Regla 3
Se numera la cadena
principal para que el
grupo -OH tome el
localizador ms bajo.
El grupo hidroxilo
tiene preferencia
sobre cadenas
carbonadas,
halgenos, dobles y
triples enlaces.

QUIMICA ORGANICA I

Nomenclatura

QUIMICA ORGANICA I

Regla 4
Cuando hay enlaces
dobles stos se
nombran primero y
luego los grupos
hidroxilos

2 - butanol

Nomenclatura

QUIMICA ORGANICA I

Regla 5
Si en la molcula hay
ms de un grupo -OH
se utiliza la
terminacin "-diol", "triol", etc., indicando
con nmeros las
posiciones donde se
encuentran esos
grupos.

1,2,3 propanotriol
(Glicerina)

Nomenclatura
(EJEMPLOS)
SI NOS DAN LA
FORMULA :

QUIMICA ORGANICA I

SI NOS DAN EL
NOMBRE :

QUIMICA ORGANICA I

PROPIEDAD
ES FSICAS
DE LOS
ALCOHOLES

Propiedades Fsicas
de los Alcoholes

QUIMICA ORGANICA I

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan

principalmente en su estructura. El alcohol esta
compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al
agua.

Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La
formacin de puentes de
hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas
de alcohol. Los puentes de
hidrgeno se forman cuando

Propiedades Fsicas
de los Alcoholes

A partir de 4 carbonos en la cadena de

un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua.
A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgnicos.

QUIMICA ORGANICA I

2-metil-2-propanol

1 propanol

Propiedades Fsicas
de los Alcoholes

QUIMICA ORGANICA I

Punto de Ebullicin:
Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de
ebullicin sea ms alto que el de
los hidrocarburos de su mismo
peso molecular.
En los alcoholes el punto de
El punto de fusin aumenta a
medida que aumenta
la
ebullicin
aumenta
con
la
cantidad de carbonos.
cantidad de tomos de carbono
y disminuye con el aumento de
las ramificaciones.

Propiedades Fsicas
de los Alcoholes

QUIMICA ORGANICA I

Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con
el nmero de carbonos y sus ramificaciones.
Es as que los alcoholes alifticos son menos
densos que el agua mientras que los
alcoholes aromticos y los alcoholes con
mltiples molculas de OH, denominados
polioles, son ms densos.

QUIMICA ORGANICA I

PROPIEDAD
ES
QUMICAS
DE LOS
ALCOHOLES

Propiedades
Qumicas
de los Alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse
como cidos o bases, esto gracias
al efecto inductivo, que no es ms
que el efecto que ejerce la
molcula
de
OH
como
sustituyente sobre los carbonos
adyacentes.
Los alcoholes, segn su estructura
pueden clasificarse como metanol,
el cual presenta un slo carbono,
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que presentan dos o ms
molculas de carbono.

QUIMICA ORGANICA I

Propiedades
Qumicas
de los Alcoholes

QUIMICA ORGANICA I

Deshidratacin::

la deshidratacin de los alcoholes se

considera una reaccin de eliminacin,
donde el alcohol pierde su grupo OH para
dar origen a un alqueno. Aqu se pone de
manifiesto el carcter bsico de los
alcoholes. La reaccin ocurre en presencia
de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de
calor.

QUIMICA ORGANICA I

MTODOS
DE
OBTENCIN
DE
ALCOHOLES

Mtodos de
Obtencin de
Alcoholes

Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de

alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor.

Add Your Text

QUIMICA ORGANICA I

HIDRATACI
N DE
ALQUENOS

Mtodos de
Obtencin de
Alcoholes

Se produce en presencia de agua y hidrxidos

fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

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QUIMICA ORGANICA I

HIDRLISIS:
DE
HALOGENUR
OS DE
ALQUILO O
ARALQUILO

Mtodos de
Obtencin de
Alcoholes

QUIMICA ORGANICA I

El metanol se obtena antiguamente por destilacin

seca de la madera, de donde procede el nombre de
alcohol de madera.. Modernamente, casi todo el
metanol que se consume en la industria se obtiene
por hidrogenacin cataltica del monxido de carbono

El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo

desde la antigedad por fermentacin de los azcares
(como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la
fabricacin de bebidas alcohlicas.
La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o
fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos
segregados por las clulas de levaduras

MTODOS
ESPECIALES

QUIMICA ORGANICA I

UTILIZACI
N DE
ALCOHOLES
EN LA VIDA
DIARIA

Utilizacin de
Alcoholes en la vida
diaria
METANOL : El alcohol de madera,
alcohol metlico o metanol, de frmula
CH3OH, es el ms simple de los
alcoholes. Antes se preparaba por
destilacin destructiva de la madera,
pero hoy en da casi todo el metanol
producido es de origen sinttico,
elaborado a partir de hidrgeno y
monxido de carbono.
El metanol se utiliza para desnaturalizar
alcohol etlico, como anticongelante,
disolvente para gomas y lacas.
Al ser ingerido en forma lquida o
inhalado en vapor, el metanol puede
resultar peligroso. Tiene un punto de
fusin de -97,8 C y un punto de
ebullicin de 64,7 C. Su densidad
relativa es de 0,7915 a 20 C.

QUIMICA ORGANICA I

Utilizacin de
Alcoholes en la vida
diaria
ETANOL : El alcohol de vino, alcohol
etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es
un lquido transparente e incoloro, con
sabor a quemado y un olor agradable
caracterstico.
Es el alcohol que se encuentra en
bebidas como la cerveza, el vino y el
brandy. Debido a su bajo punto de
congelacin, ha sido empleado como
fluido en termmetros para medir
temperaturas inferiores al punto de
congelacin del mercurio, -40C, y como
anticongelante en radiadores de
automviles.
El de uso comercial contiene un 95% en
volumen de etanol y un 5% de agua.
Ciertos agentes deshidratantes extraen
el agua residual y producen etanol

QUIMICA ORGANICA I

QUIMICA ORGANICA I

EFECTOS DE
ALGUNO
ALCOHOLES
EN
CONTACTO

Efectos de algunos
Alcoholes en el
cuerpo Humano

QUIMICA ORGANICA I

ALCOHOL ETLICO (ETANOL).

El alcohol se absorbe en estmago (un 20% en ayuno) y el mximo
en sangre aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la
absorcin en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en
desaparecer de la sangre.
La sintomatologa a dosis elevadas y repetidas son:
1.
Sedacin, distensin psquica.
2.
Euforia.
3.
Alteracin de la sensacin dolorosa.
4.
Alteracin de la coordinacin muscular.
5.
Narcosis.
6.
Hiperventilacin.
7.
Sensacin de angustia.
8.
Prdida de reflejos.
9.
Parlisis de la respiracin y muerte muy difcil porque provoca
vmito.
El etanol es uno de los productos que ms contraindicaciones tiene.

Efectos de algunos
Alcoholes en el
cuerpo Humano

QUIMICA ORGANICA I

METANOL
Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le
aaden.
Es ms txico en humanos y primates que en otras especies
animales. Se han reportado tambin casos letales por exposicin
drmica e inhalatoria.
En humanos, la ingestin de 0'15 ml / kg de metanol puro puede
causar una intoxicacin borrachera, acidosis metablica a las 8-12
horas y posible ceguera temporal o permanente.

Efectos de algunos
Alcoholes en el
cuerpo Humano

QUIMICA ORGANICA I

METANOL
Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le
aaden.
Es ms txico en humanos y primates que en otras especies
animales. Se han reportado tambin casos letales por exposicin
drmica e inhalatoria.
En humanos, la ingestin de 0'15 ml / kg de metanol puro puede
causar una intoxicacin borrachera, acidosis metablica a las 8-12
horas y posible ceguera temporal o permanente.

Efectos de algunos
Alcoholes en el
cuerpo Humano

QUIMICA ORGANICA I

Absorcin: El alcohol una vez ingerido se absorbe en el estmago y, principalmente, en el

intestino delgado. La rapidez de absorcin depende del alcohol que llegue hasta el intestino
delgado, de tal manera que distintos aspectos, como por ejemplo, la presencia de alimentos
en el estmago, cantidad de alcohol ingerida y caractersticas de la bebida consumida,
influyen en la velocidad de absorcin.
El nivel mximo de alcohol en sangre se alcanza entre los 30 y 90 minutos desde
que se ingiere la bebida. Con el estmago vaco la rapidez de absorcin es mxima, y tras
una comida copiosa y rica en grasas es mucho ms lenta. Sin embargo, en ambos casos todo
el alcohol acaba absorbindose y haciendo efecto en el organismo. En la mucosa gstrica, la
actividad de la enzima que destruye el alcohol (alcohol deshidrogenasa) es menor en las
mujeres que en los hombres, es decir, en el caso de los hombres esta enzima destruye algo
de alcohol, mientras que en las mujeres lo hace en menor medida.
Distribucin: Una vez absorbido el alcohol se distribuye por la sangre y desde ah alcanza
todo el organismo. No obstante, el alcohol tiende a acumularse en el agua presente en
nuestro cuerpo; por ello los hombres, que tienen mayor proporcion de agua en su cuerpo que
las mujeres, toleran mejor el alcohol al diluirse ste en mayor cantidad de liquido.
Metabolismo: La mayor parte del alcohol se metaboliza o destruye en el hgado a travs del
enzima alcohol deshidrogenasa. El alcohol es una de las pocas sustancias que se metaboliza
a una velocidad constante (8 ml por hora), e independiente de la concentracin de alcohol en
sangre. Una bebida normal se define como 35,4 cl de cerveza, 177 ml de vino o 44,5 ml de
licor destilado, los cuales contienen la misma cantidad de alcohol). Por ejemplo, Un Vaso de
trago con 45 ml de licor destilado (40% Vol.) tardara en eliminarse completamente de
nuestro cuerpo aproximadamente 2'5 horas.
Eliminacin: Entre el 2 y el 10% del etanol ingerido se elimina sin metabolizar,

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Gracias !