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HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS Definicin, representacin y formula general
Nomenclatura UIQPA y Comn
Serie homloga. Ismeros estructurales
Propiedades fsicas.
Reacciones qumicas:
Combustin completa e incompleta, Halogenacin
CICLOALCANOS
Frmulas, nomenclatura UIQPA (un sustituyente)
Usos e importancia
LAB. 16: Propiedades Generales de los Compuestos
Orgnicos
Alcanos parafinas
son hidrocarburos (C e H), saturados
frmula general CnH 2n + 2
nombre terminado en ano
estables, poco reactivos
tienen reacciones de sustitucin
Propiedades fsicas
insolubles de agua por ser apolares.
menos densos que el agua, flotan
(como se ve en los derrames de
petrleo).
sus puntos de ebullicin aumentan
con el numero de Carbonos de la
cadena.
los ismeros ramificados tienen
puntos de ebullicin menor que los
lineales.
PUNTO
DE
EBULLI
CION
C
PUNTO
DE
FUSIO
N
C
-167.7
-182.5
No. de
Carbo
nos
FORMULA
MOLECULAR
METANO
CH4
CH4
ETANO
C2H6
CH3CH3
- 88.6
-183.3
PROPANO
C3H8
CH3CH2CH3
- 42.1
-187.7
0.5005
BUTANO
C4H10
CH3CH2CH2CH3
- 0.5
-138.3
0.5787
PENTANO
C5H12
CH3(CH2)3CH3
36.1
-129.8
0.5572
HEXANO
C6H14
CH3(CH2)4CH3
68.7
-95.3
0.6603
HEPTANO
C7H16
CH3(CH2)5CH3
98.4
-90.6
0.6837
OCTANO
C8H18
CH3(CH2)6CH3
125.7
-56.8
0.7026
NONANO
C9H20
CH3(CH2)7CH3
150.8
-53.5
0.7177
DECANO
10
C10H22
CH3(CH2)8CH3
174.0
-29.7
0.7299
NOMBRE
DENSIDAD
g/ml
Sistemas de nomenclatura
Sistema Comn: no tiene normas, da
nombres en ocasiones relacionados con la
fuente de obtencin bien usa prefijos
letras griegas latinas.
UIQPA IUPAC (siglas en ingls) significa
Unin Internacional de Qumica Pura
y Aplicada.
Da las normas y reglas para nombrar los
compuestos
orgnicos.
6
NOMBRE
No. de
Carbonos
FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA
METANO
CH4
ETANO
CH3CH3
PROPANO
CH3CH2CH3
BUTANO
CH3CH2CH2CH3
PENTANO
CH3(CH2)3CH3
HEXANO
CH3(CH2)4CH3
HEPTANO
CH3(CH2)5CH3
OCTANO
CH3(CH2)6CH3
NONANO
CH3(CH2)7CH3
DECANO
10
CH3(CH2)8CH3
7
7
NOMBRES DE RADICALES
SUSTITUYENTES
Se
Se
NOMBR
FRMULA
FRMULA
NOMBRE
escribe
escribe
Metil
CH3-
Hexilo
Hexil
CH3(CH2)4CH2-
Etil
CH3CH2-
Heptilo
Heptil
CH3(CH2)5CH2-
Propilo
Propil
CH3CH2CH2-
Octilo
Octil
CH3(CH2)6CH2-
Butilo
Butil
CH3(CH2)2CH2-
Nonilo
Nonil
CH3(CH2)7CH2-
Pentilo
Pentil
CH3(CH2)3CH2-
Decilo
Decil
CH3(CH2)8CH2-
Metilo
Etilo
C5H12
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
PENTANO
2-METILBUTANO
CH3
CH3CCH3
CH3
2,2-DIMETILPROPANO
9
9
Nomenclatura Comn
Para diferenciar las estructuras de
algunos ismeros sencillos se utilizan
algunos prefijos:
prefijo n- antes del nombre del
alcano: cuando la cadena de tomos
Ejemplo
de carbono es lineal.
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-butano
n-hexano.
10
Prefijo Iso
Diferencia los Ismeros con un grupo metilo
unido a un segundo carbono
Isopropil
CH3
CH3CH2
Isopropan
o
CH3
CHCH3
CH3
CHCH2CH2CH3
CH3
Isobutano
CH3
Isohexan
o
11
Prefijo ter
Significa carbono terciario
Ej: el
grupo ter-butilo, tiene un carbono
terciario que pude enlazarse a otro grupo.
CH3
CH3-C CH3
CH3
CH3-CCH3
Cl
Cloruro de ter-butilo
terbutil o terbutilo
CH3
CH3-CCH3
OH
Alcohol ter-butilico
13
Prefijo neo
Diferencia ismeros con un carbono 4 dos grupos
metilo en el segundo carbono de una cadena
CH3
Ej:
neopentil
Neopentano
CH3-C-CH2
CH3
CH3
CH3-C-CH2CH3
CH3
Neohexano
CH3
CH3-CH2-CH2-C-CH3
CH3
Neoheptano
14
Nomenclatura UIQPA
Reglas para nombrar alcanos
16
EJEMPLO
8
7
6
HIDROCARBURO
BASE
OCTANO
2-metil
4-etil
6-metil
4-Etil-2,6-dimetiloctano
17
Ejercicios
Escriba los nombre UIQPA del: isopentano, bromuro
de sec-pentilo, cloruro de ter-pentilo, neopentano
1.
2.
18
3.
4.
19
1.
2.
3.
4.
20
Serie
homloga:
grupo
de
compuestos con el mismo grupo
funcional, la misma frmula general,
se diferencia del anterior y del
posterior por un grupo CH2.
Las
propiedades
fsicas
de
los
homlogos de una misma familia
varan gradualmente al aumentar su
peso molecular.
Las propiedades qumicas de los
homlogos son semejantes.
21
No. de
Carbonos
FORMULA
ESTRUCTURAL
CONDENSADA
METANO
CH4
ETANO
CH3CH3
PROPANO
CH3CH2CH3
BUTANO
CH3CH2CH2CH3
PENTANO
CH3(CH2)3CH3
HEXANO
CH3(CH2)4CH3
HEPTANO
CH3(CH2)5CH3
OCTANO
CH3(CH2)6CH3
NONANO
CH3(CH2)7CH3
DECANO
10
CH3(CH2)8CH3
22
Ismeros
estructurales:
Compuestos que tienen
la misma frmula
molecular pero diferente
formula estructural.
Tienen propiedades
qumicas y fsicas
diferentes.
Cuntos ismeros
puede tener un alcano?
ATOMOS
DE
CARBONO
ISOMEROS
ESTRUCTURALES
18
35
10
75
15
4,347
25
36,797,588
30
4,111,846,763
23
Ejemplo
C4H10
CH3CH2CH2CH3
BUTANO
CH3
CH3CHCH3
2- METILPROPANO
24
Halogenacin:
Un alcano sustituye uno ms de sus
Hidrgenos por halgenos ( F, Cl, Br, I ) y
como subproducto se obtiene el hidrcido
respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )
La reaccin requiere de luz ultravioleta
(LUV) para llevarse a cabo.
25
CH4 + Cl2
LUV
CH3Cl
+ HCl
Cloruro de Metilo
Cl-CH2-Cl + Cl-ClLUV
CH-Cl3 + HCl
Cloroformo
CH-Cl3 + Cl-Cl
CCl4
HCl
Tetracloruro de carbono
26
Combustin
Combustin completa:
Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxgeno .
Se produce dixido de carbono , agua y energa.
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energa
28
Combustin Incompleta:
Si no hay suficiente oxigeno se produce una
combustin incompleta.
CnH2n+2 + O2 CO+ H2O + energa
2 CH3CH2CH3 + 7 O2 6 CO + 8 H2O + energa
29
CICLOALCANOS
Cadena de carbonos puede tomar la
forma de una anillo cerrado.
FORMULA GENERAL:
CnH2n
Se les da el nombre:
Aadiendo el prefijo ciclo al nombre
del
alcano bsico
30
CICLOALCANOS
Los mas sencillos de los compuestos cclicos
son:
NOMBRE
ESTRUCTURA
Ciclopropano
CH2
CH2
Ciclobutano
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
31
NOMBRE
ESTRUCTURA
CH2
Ciclopentano
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclohexano
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
32
Ejemplos
1
.
CH3
3.
2.
CH3
CH2CH3
33
34