UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CCERES VELSQUEZ

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

C.A.P. : FARMACIA Y BIOQUIMICA

CTEDRA: FARMACOGNOSIA I

TEMA:
HETERSIDOS CARDIOTNICOS
DOCENTE:

Dr. AMRICO FULGENCIO CATACORA

YUCRA

INTEGRANTES:

ARCANA CHOQUEHUANCA HERMINDA

QUENALLATA GEMIO MERY
REYES ESQUIVEL LIZBETH

SEMESTRE: IV
2015

HETERSIDOS
CARDIOTNICOS

GENERALIDADES:
CARACTERST
ICAS:
Son compuestos
hetersidos .
Capaces de
modular el
funcionamiento
del corazn.

DISTRIBUCIN:

Se encuentran en
Angioespermas.
Escrofulareaces :
Digitalis
Apocineaces
:
Strophantus, Nerium
Liliaces
:
Urginea (Scilla),
convallaria

ESTRUCTURA QUMICA:
Formados por una parte
glucosdica.
Constituida por una o
varias
unidades
de
azcar y un aglicn que
tiene
un
nucleo
esterodico,
(C27,
tetracclico) unido a un
anillo
lactnico
insaturado.

Posee dos grupos

alcohol
en
las
posiciones 3 y 14.

La unin es cis entre los

anillos A y B y entre los
anillos C y D.
Y la unin trans entre
los anillos B y C.
El anillo de lactona
(ster cclico)
est
unido a la posicin 17
del ncleo esterodico y
puede ser de 5 a 6
miembros,
lo
cual
permite su clasificacin.

La parte glucocdica contiene en ocasiones azcares que slo se encuentran

formando parte de estos hetersidos cardiotnicos, como los 2,6desoxiazcares o
los 6desoxiazcares
Hay azcares metilados, es decir con un OH en forma de ter y tambin se
encuentran azcares acetilados.

REQUISITOS IMPRESCINDIBLES

Anillos de lactona , insaturado

Funcin alcohol en la posicin 3 (3 - OH)
Funcin alcohol en la posicin 14 (14 - OH)
Anillos A y B en disposicin cis (Z)
Anillos C y D en disposicin cis (Z)
Anillos B y C en disposicin trans (E)

Clasificacin y propiedades
Clasificacin :los heterosidos cardiotnicos se clasifican en 2
grupos
Cardenolidos:
poseen una lactona insaturada de 5 miembros (pentagonal) en la
posicin
17del ncleo esteroidico.la parte glucidica se une al OH de la
posicin 3 y contiene azucares
como la glucosa y 2,6 desoxiazucares como la digitoxosa o la
cimarosa (la cimarosa
tiene un OH en forma de ter metlico
Bufadienolidos o bufanolidos:
poseen una lactona insaturada de 6 miembros (hexagonal)
en la posicin 17 del ncleo esteroidico.la parte glucidica se une
al OH de la posicin 3

La comparacin entre 2 tipos de

heterosidos cardiotnicos

Cardenolidos:
Ncleo esteroidico tetra
cclico
lactona unida ala posicin
17
lactona insaturada de 5
miembros
Cadena carbonada
azucares mas frecuentes:
glucosa y
2,6desoxiazucares
Ejemplos de drogas con
cardenolidos:
digitalis,strophantus,nerium,a
donis

Bufadienolido
s:

Ncleo esteroidico tetra cclico

lactona unida ala posicin 17
lactona insaturada de 6
miembros
Cadena carbonada
azucares mas frecuentes:
Glucosa y ramnosa
Ejemplos de drogas con
Bufadienolidos
Scilla,helleborus
Tambin de origen animal: sapo

Clasificacion de los
heterosidos
Heterosidos primarios. Son los que s encuentran en la planta fresca y
conservan
la estructura completa, es decir el aglicon y todos los azucares
heterosidos secundarios: se forman a partir de los heterosidos
primarios por perdida
de un fragmento
De la parte glucidica ,generalmente una glucosa terminal. La perdida por
hidrolisis
Se puede producir durante el proceso extractivo o por accin enzimtica
enzimas
propias del vegetal durante la desecacin
Propiedades
En general los cardiotnicos heterosidos son muy solubles en agua ,alcohol
y algo
solubles en cloroformo, pero completamente insolubles en disolventes
orgnicos
muy apolares como el benceno o el ter etlico

OBTENCION Y ENSAYOS
EXTRACCION
Los heterosidos cardiotnicos se extraen con mezclas
hidroalcoholicas (alcohol y agua)
HETEROSIDOS PRIMARIOS: droga fresca
HETEROSIDOS SECUNDARIOS: drogra desecada y fermentada

IDENTIFICACION
Para la caracterizacin de los
heterosidos cardiotnicos hay
una serie de reacciones para
determinar la identificacin:
de los azucares
Del anillo esteroideo
Del anillo lactonico

REACCIONES COLOREADAS
PERMITE IDENTIFICAR HETEROSIDOS CARDIOTONICOS
IDENTIFICACION DE AZUCARES

Hay dos tipos de reacciones

GENERALES: Detecta la presencia de azcar
ESPECIFICAS: Determinados azucares como los
2 desoxiazucares que responde a la reaccin de
Keller kiliani puede observarse un anillo pardo
interface y una coloracin azul verdosa en la
capa actica. Los 2 desoxiazucares dan positivo
con el reactivo de xantidrol produciendo una
coloracin roja al calentarlos a bao maria

IDENTIFICACION DEL NUCLEO

ESTEROIDEO
Son reacciones inespecficas, es decir
tanto para los carden olidos como para
los bufan olidos . Destaca la reaccin de
Bermann Burchard (acido sulfrico y
acido actico) en la que se forman dobles
enlaces y se observa coloraciones que
van del rojo al rosado. Tambin se puede
utilizar reactivos como el cloruro de
antimonio (reactivo de carr price)

IDENTIFICACION DEL ANILLO

LACTONICO
Reaccin de Baljet (acido pcrico/
hidroxido de sodio) color rojo a
naranja estable
Kedde (acido 3,5
dinitrobenzoico/NaOH) coloracin
de rojo a purpura
Reaccin de Raymond ( m-dinitro
benceno/NaOH) Violeta fugas

FLUORESCENCIA AL
ULTRAVIOLETA
Los heterosidos cardiotnicos pueden deshidratar
en medio acido el OH de la posicin 14 para dar
un doble enlace en 14 y 15. si el aglicon posee
otro OH en 16 tambin se puede deshidratar para
dar otro doble enlace en 16y 17
. La
deshidratacin se puede hacer con los siguientes
reactivos.
Reactivo
frrico
Reactivo
Reactivo
mina
Reactivo

de tattje

acido fosfosulfurico/cloruro

de pesez
acido fosfrico concentrado
de svendsen jansen acido tricloro actico y clora
de fauconnet

acido tricloro actico .

Consiste en extraer
los
hetersidos
cardiotnicos de la
droga
con
una
mezcla
hidroalcohlica
y
purificar el extracto.

Valoracin
colorimtr
ica

Una desventaja son

las interferencias
que pueden producir
ciertas sustancias
como: por ejemplo,
los polifenoles.
Y otros
inconvenientes es
que la valoraciones
colorimtricas
determina
cardiotnicos totales

Se realiza una cromatogrfia de capa

fina (CCF) o una cromatogrfia de
alta resolucin(CLAR, HPLC).
El uso de tcnicas cromatogrficas
permite
la
separacin
de
los
diferentes hetersidos entre s y
conocer las cantidades relativas de
los
distintos
hetersidos
cardiotnicos.

Tecnicas
cromatogr
ficas

Consiste
en
evaluar
la
cardiotoxicidad
de
estos
compuestos. Para ello se
administran a animales de
experimentacin por perfusin
dosis de estas sustancias y se
determina la DL50.

Valoracin
biolgica

ACCIONES Y USOS

ACCIONES
CORAZN
Aumentan la fuerza de
contraccion del miocardio
(inotropismo positivo)
Disminuyen la frecuencia
cardiaca (cronotropismo
negativo)
Disminuyen la velocidad de
conduccin a travs del
nodo aurculo ventricular
(dromotropismo Negativo)

CIRCULACIN
GENERAL
La mejoran

FILTRACIN RENAL:
La aumentan y se
produce un efecto
diurtico.
La mejora de la
circulacin general y
diurtico son claramente
consecuencia de su
efecto sobre el corazn.

ELEVADA TOXICIDAD:
tienen un margen
teraputico muy

PRINCIPALES DROGAS CON

HETERSIDOS CARDIOTNICOS

DROGA / ESPECIE

CARDIOTNICOS

APLICACIONES

Hojas de Digitalis sp.

Digilatis Lanata
Digitalis Purprea
Digital Dedalera

Cardiotnicos de accin
lenta
Insuficiencia Cardaca
Valvulopatas,
arritmias
cardiacas.

Hetersidos
Cardenlidos:
digitoxina, gitoxina

Semillas de
strophantus sp.
Strophantus gratus
Strophantus Komb
Estrofanto

Hetersidos
Cardenlidos:
Estrofantina,
(ouabana)
Estrofantina K

Cardiotnicos de accin
ultra rpida, cardiotnicos
G de urgencia, tratamientos
de choque.

Bulbo de Urginea
maritima
(scilla Martima)
Escila

Hetrsidos
bufadienlidos:
Escilareno,
escilirsido,
glucoescilareno A

Cardiotnicos de accin
rpida, la escila roja se usa
A como raticida

Hojas y sumidades
floridas
de Adonis Vernalis.
Adonis

Hetersidos
cardenlidos

Tnico Cardico

Hojas y sumidades
floridas de Convalaria
Majalis

Hetersidos
cardenlidos

Tnico Cardico