HIDROCARBUR

OS

Los hidrocarburos son sustancias que estn

formadas slo de carbono e hidrgeno. Los

hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus
tipos de enlaces C-C.
Un hidrocarburo con un doble enlace C-C (como

el etileno) recibe el nombre de ALQUENO .

Un hidrocarburo con un triple enlace C-C (como
el acetileno) recibe el nombre de ALQUINO.
Los hidrocarburos con anillos aromticos (como
el
benceno)
reciben
el
nombre
de
HIDROCARBUROS AROMTICOS.

Tipo de compuesto Grupo funcional

Ejemplo

Alcanos

Ninguno ( ni doble ni
triple enlace)

CH3-CH2-CH3
Propano.

Alquenos

C=C
enlace

CH2=CH-CH3
Propeno.

Alquinos

-C
C- Triple
enlace

Doble

CH2CH3
Etilbenceno

C
Aromticos

Anillo
C
C
aromtico
C

C
C

H-C
C-CH3
Propino

Si

un hidrocarburo no tiene
dobles o triples enlaces, se
denomina saturado, ya que tiene
el numero mximo de hidrgenos
que es posible enlazar a los
carbonos, por lo tanto, otra forma
de referirse a los alcanos es como
la familia de los hidrocarburos
saturados.

LOS
ALCANOS
Un alcano es un hidrocarburo que

solo contiene enlaces sencillos CH. los alcanos son la clase mas
simple y menos reactiva de todos
los compuestos orgnicos, ya que
solo
contienen
carbono
e
hidrogeno y no tienen grupos
funcionales y las uniones entre
tomos
de
carbono
(con
hibridacin
sp3)
son
enlaces
simple.

Son muy importantes, porque su estudio

nos
permitir
entender
el
comportamiento del esqueleto de los
compuestos orgnicos (conformaciones,
formacin de radicales) y adems porque
constituyen una de las fuentes de energa
ms importantes para la sociedad actual
(petrleo y sus derivados).

Nomenclatura de la IUPAC
Regla 1: la cadena principal

La primera regla de nomenclatura da el nombre

de la estructura bsica del compuesto.
Se encuentra la cadena de mayor numero de
carbono de tomos de carbono y use el
numero de esta cadena como nombre de la
estructura bsica del compuesto
Los grupos que van unidos a la cadena
principal se llaman sustituyentes.

Regla 2: numeracin de la sustituyente

Para localizar los sustituyentes, se asigna un

numero a cada tomo de la cadena principal
Numere la cadena mas larga, empezando por
el extremo de la cadena mas prximo al
sustituyente.

Regla 3: nomenclatura de los grupos

alquilo (nomenclatura de los sustituyentes)

nombre los sustituyentes que van unidos a la

cadena mas larga como grupos alquilo.

Indique la localizacin de cada grupo alquilo
por el numero del tomo de carbono de la
cadena principal al que van enlazando
Los grupos alquilo se nombran remplazando el
sufijo
-ano del alcano por ilo. Por ejemplo metano se
convierte en metilo

Como por ejemplo:

CH4 Metano
CH3- grupo metilo
CH3-CH3 Etano CH3-CH2 grupo etilo
CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2- grupo
propilo

Regla 4: Nomenclatura de compuestos con

multiples sustituyentes
Esta ultima regla nos dice como se han de
nombrar los compuestos con mas de un
sustituyente.
Cuando haya dos o mas sustituyentes,
nombrelos por orden. Cuando el mismo
sustituyente alquilo este presente dos o mas
veces, utilice los prefijos di- tri- tetra, etc. para
evitar repetir el nombre del grupo alquilo.
Di: dos
- Penta: cinco
Tri: tres
-Hexa: seis
Tetra : cuatro

Propiedades Fsicas

 Punto de ebullicin

los puntos de ebullicin aumentan ligeramente a medida que

aumenta el numero de tomos de carbono y, por tanto, las
masas moleculares. Las molculas mas grandes tienen mayores
reas superficiales, por lo que aumenta la atraccin
intermolecular de van der Waals. Este aumento de atraccin ha
de ser vencido para que se produzca la vaporizacin y la
ebullicin. Como consecuencia, una molcula mas grande, con
mayor rea superficial y con atracciones de van der Waals mas
fuertes, tiene una temperatura de ebullicin mas alta
Punto de fusin
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin
ligeramente menores comparados con los alcanos de longitud
par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan
bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada,
que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de
longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que la
estructura ms desordenada requiere menos energa para
romperse.

Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo)

de los primeros 14n-alcanos, en C.

Solubilidad
los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en
disolventes orgnicos apolares o dbilmente polares. Se
dice que son hidroggicos ( repelen el agua), ya que no
se disuelven en agua. Son buenos lubricantes y
protectores de los metales, ya que evitan que el agua
haga contacto con la superficie del metal y provoque su
corrosin.

Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme
aumenta el nmero de tomos de carbono, pero
permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los
alcanos forman la capa superior en una mezcla de
alcano-agua.

Polaridad
Dependen principalmente de la polaridad
de las molcula. Las molculas de los
alcanos son no polares o muy dbilmente
polares.

ndice de refraccin

Propiedades Qumicas

Halogenacin: Reaccin de
Sustitucin
Se trata de una reaccin de sustitucin donde

el hidrogeno es sustituido por el halgeno.

Los halgenos usados (X2) son el cloro (Cl2) y el bromo (Br2)

Cloruro de Sulfurilo y
Halogenacin de Alcanos
El cloruro de sulfurilo, reacciona con los

alcanos y cicloalcanos en presencia de xidos,

RO OR. El perxido de benzoilo se emplea
como perxido, debido a que cataliza la
reaccin de 60 a 80. La reaccin total es

Cloruro de Sulfurilo y
Halogenacin de Alcanos
Esta se inicia por la descomposicin del

perxido de benzoilo en radicales, que

reaccionaran con el cloruro de sulfurilo para
generar tomos de cloro.

Cloruro de Sulfurilo y
Halogenacin de Alcanos
Ejemplo

2,3 Dimetilbutano

1- Cloro -2,3
Dimetilbutano
38%

2- Cloro -2,3
Dimetilbutano
62%

Nitracin de los alcanos

Es la reaccin en la que un hidrogeno es

sustituido por un grupo nitro -NO2. Con el

metano el nico producto es el nitrometano.
Con alcanos mayores se obtiene una mezcla

de productos, con el etano se produce

nitrometano y nitroetano.

Nitracin de los alcanos

El mecanismo de nitracin se seala que

ocurre mediante una ruta de radicales libres.

Se inicia con el desdoblamiento trmico de
algunas molecular de alcano en radicales
libres.

Combustin

La combustin es una oxidacin rpida que

transcurre a temperaturas altas, transformando
los alcanos en dixido de carbono y agua. En
este tipo de reaccin se necesita poco control,
excepto para moderar la temperatura y
controlar la relacin combustible/aire con objeto
de conseguir una combustin eficiente.
**** CnH(2n+2) + exceso O2 nCO2 + (n+1)H2O
Ejemplo
CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O

Cracking e Hidrocracking
El cracking cataltico, a altas temperaturas, de

los hidrocarburos de cadena larga da lugar a

hidrocarburos de menor numero de tomos de
carbono. Normalmente el proceso del cracking
se hace bajo unas condiciones que den un
rendimiento mximo de en gasolina.
En el hidrocracking se aade hidrogeno para
obtener hidrocarburos saturados. El cracking
sin hidrogeno da mezclas de alcanos y
alquenos

Sntesis

Sntesis de alcanos de Corey House

Cuando un haluro de litio reacciona con el litio, el
producto es una especia organometlica llamada
reactivo alquil-litio
Si los reactivos de alquil-litio reaccionan con yoduro
cuproso (CuI) se forma el reactivo dialquilcobrelitio
La reaccin de un reactivo dialquilcobrelitio con un
haluro de alquilo resulta la formacin de alcanos
mayores.

Reduccin del Zinc

metlico
Cuando un halogenuro de alquilo, R-X (X= Cl,

Br, I, pero no F), reacciona con el zinc en

condiciones acdicas, se convierte en el alcano
correspondiente.

1- Bromopentano

Pentano

Reacciones de
Hidrogenacin
Uno de los mtodos mas importantes para

preparar alcanos consiste en la adicin de

hidrogeno al doble enlace carbono-carbono

Propeno

Propano

Cicloalcanos

Los
Cicloalcanos
Los Cicloalcanos son alcanos que contienen

anillos
de
tomos
de
carbono.
Los
Cicloalcanos sencillos se nombran como los
alcanos a cclicos (no cclicos) utilizando el
prefijo ciclo-, que indica la presencia de un
anillo.

Formulas moleculares generales de

los Cicloalcanos
Los Cicloalcanos mas sencillos son anillos de

grupo CH2 ( grupo metileno). Cada

Cicloalcanos tiene exactamente doble numero
de atomos de hidrogeno que de carbono, por
lo que la formula molecular general es CnH2n.

La

mayora de las molculas de los

cicloalcanos no son molculas planas como lo
indican sus frmulas. Las molculas de los
cicloalcanos
son
generalmente
anillos
torcidos.

Tensin angular o tensin.

Significa que los enlaces estn comprimidos,
alargados o torcidos con respecto a sus formar
geomtricas
normales
predichas
por
la
hibridacin sp3. La geometra ms estable es la
forma de silla.
Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad
de los anillos con tres y cuatro miembros se
debe a tensin angula. Beayer sugiri que se
puede predecir la estabilidad de un cicloalcano
evaluando la diferencia entre el ngulo ideal de
un carbono sp3 (109.5) y

el ngulo plano del cicloalcano.

Ciclo propano, molcula con

estructura
triangular, con ngulos de enlace de 60. Un
ngulo de enlace de 60 es muy pequeo
para tomos de carbono que usualmente
tienen enlaces de 109.5.
El ngulo de enlace del ciclo propano produce
tensin en la molcula como resultado de la
tensin, un anillo de ciclo propano es
inestable (reactivo) y tiende a romperse y
liberar energa.

Enlaces Banana

Alcanos Policclicos
Adems de los cicloalcanos que poseen slo

un anillo, hay alcanos policclicos. Los alcanos

policclicos contienen ms de un anillo.
Compuestos de gran importancia biolgica
poseen una estructura de anillos mltiples
fusionados.

 Cuando

dos anillos comparten tomos

adyacentes,
se
les
denomina
anillos
fusionados.
Dos alcanos policclicos que contienen
estructuras interesantes son el cubano y el
prismano.
La tercera estructura recibe el nombre de
Perhidrociclopentanofenentrano,
y
se
encuentra presente en los esteroides, una
clase de lpidos.

Nomenclatura de los Cicloalcanos

Los Cicloalcanos sustituidos utilizan el

Cicloalcanos como nombre base, nombrando

a los grupos alquilo como sustituyentes. Si
solo hay un sustituyente, no se necesita
numeracin
CH3
CH3
C CH3
CH3
metilciclopentano

Terc-butilcicloheptano

Si hay dos o mas sustituyentes en el anillo,

los carbonos del anillo se numeran dando el

numero mas bajo posible a los carbonos que
soportan los sustituyentes
Se comienza a numerar por uno de los
carbonos del anillo que tenga sustituyentes y
se continua en la direccin que de los
nmeros localizadores mas bajos posibles al
resto de sustituyentes.
Para nombrar el hidrocarburo, se nombran los
sustituyentes por orden alfabtico y despus
el esqueleto cclico base

H
CH3

H
CH2CH3
CH3
1- etil-2metilciclobutano
1.1.3trimetilciclopentano

H3C CH3

Cuando la parte a cclica de la molcula

contiene ms tomos de carbono que la parte

cclica (o cuando contiene un grupo funcional
importante), la parte cclica a veces se
nombra como sustituyente cicloalquilo

4-ciclopropil
3-metiloctano
ciclopentilciclohexano

Propiedades fsicas y
qumicas de los Cicloalcanos
La mayoria de los cicloalcanos se parecen a

los compuestos a cclicos o alcanos de cadena

abierta, en sus propiedades fsicas y qumicas.
Son no polares, relativamente inertes, y con
punto de fusin y ebullicin que dependen de
sus masas moleculares. Los cicloalcanos se
encuentran en la forma cclica mas compacta,
por lo que sus propiedades fsicas son
similares a las de los alcanos ramificados,
compactos.