Captulo 15- Los compuestos orgnicos

y las propiedades atmicas del carbono

15.1 La naturaleza especial del carbono y las caracterticas de
las molculas orgnicas
15.2 Las estructuras y clases de hidrocarburos
15.3 Algunas clases de reacciones orgnicas importantes
15.4 Propiedades y reactividad de grupos funcionales comunes
15.5 Tema I. Monmero-polmero: Macromolculas sintticas
15.6

TemaII.Monmeropolmero:Macromolculasbiolgicas

La posicin del carbono en la Tabla Peridica

d
rio
Pe
o

o
p
u
r
G
Fig. 15.1

Soy carbono y soy especial

1.PuedoformarenlacesCCfuertesycortos.
2.ElenlaceCCesmuycortoypermitetraslaparlosorbitalespno
utilizados,dandoorigenaenlaces. Formo fcilmente enlaces
dobles carbono-carbono y puedo incluso formar enlaces triples
carbono-carbono.
3. No tengo problema en unirme a otros elementos (H, O, N, S, etc.
me llevo bien con todos). De acuerdo con mi posicin en la Tabla
Peridica, por lo regular formo cuatro enlaces, excepto en el
monxido de carbono.

Soy especial Comprame con mi hermano, el Si

1.ElenlaceCCesmuchomsfuertequeelenlaceSiSi.(Eltamao
atmicoaumentaaldescenderenelgrupo:losenlacesentrelos
tomossehacenmslargosymsdbiles.)
2. Param,laEN(CC)~EN(CO).ParaelSi,EN(SiO)>>En
(SiSi).Conladisponibilidaddeloxgenoenlanaturaleza,elSi
existeprincipalmenteconenlacesSiO.
3. Notengoorbitalesd.ElCH3CH3esestable,mientrasqueel
SiH3SiH3esmuysusceptibleaformarespeciesconunparde
electronessolitariosquedonaalosorbitalesdvacantes.
Puedesocuparelrestodetuvidaaprendiendosobrem!

Fig. 15.2

Energa de enlace (kJ/mol)

Energas de
enlace y la
estabilidad
de las
cadenas de
carbono

Puedo sorprenderte con mi diversidad

ConsidereelnmerodecomuestosconlafrmulaC4H8O.
Estosseconocencomocompuestosismerosestructurales,tienenlas
mismasfrmulasqumicas,pero
diferentesformasdeconectarlos
tomosentresparaformar
diferentesgruposfuncionales,o
diferentescompuestoscon
propiedadesfsicasyqumicas

muydistintas.

La diversidad qumica de los compuestos

orgnicos

Fig. 15.3

Una unin polarizada no dura mucho tiempo

Nosoydiferente.Soymuyreactivoenlossitios(enlaces)
quetienenlapolaridadalta.

Reactividad y polaridad de los enlaces en

compuestos orgnicos
C

C Los enlaces son no polares, sin diferencia en los valores EN de los

tomos. Son relativamente cortos (200 pm).
Resultado: No reactivo
C H Los enlaces son casi no polares y cortos (109 pm)
EN (C-H) = 2.5 2.1 = 0.4
Resultado: No reactivo
C O Los enlaces son altamente polares, con el extremo del oxgeno muy
rico en electrones
EN (C-O) = 2.5 3.5 = 1.0
Resultado: Reactivo
C Br Los enlaces son casi no polares:
EN (C-Br) = 2.5 2.8 = 0.3
Resultado: Relativamente no reactivo
C
S Los enlaces son perfectamente no polares:
EN (C-S) = 2.5 2.5 = 0.0
Resultado: Relativamente no reactivo
Aunque las diferencias en la EN son pequeas para Br y S con el carbono, los
tomos son tan grandes que sus enlaces al carbono son largos, dbiles y reactivos.

Ciertas partes de m hacen que me

comporte de maneras predecibles
Gruposfuncionalestomosogruposespecficos
detomosqueproporcionan
caractersticasdeterminadas.

Elsecretodeaprenderlaqumicaorgnica.
TanimportanteeslaTablaPeridicaparalaqumicainorgnica
comolosgruposfuncionalesparalaqumicaorgnica.

Cuatro de los grupos funcionales

Grupo alcohol Grupo hidrxilo
C

..
..O

Grupo ter

..
O
..

Alcohol

ter
Grupo cido carboxlico

..
..

O
C

..
..O

Carboxilo

..

..
..

..

Grupo ster

..
O
..

ster

Ms grupos funcionales
Alquenos
Alquinos
TiolesyDisulfuros
Aminas(primaria,secundaria,terciaria)
Aldehdos
Acetonas
Amidas

Sugeridoscomo:
Conceptosquesedeben
aprender

Algunos esqueletos de cinco carbonos

carbono saturado

Fig. 15.4

un enlace doble

un anillo simple

Agregando la piel de tomos de H al esqueleto

de tomos de C

(a) Un tomo de C con un enlace sencillo

a otro tomo obtiene tres tomos de H.

(d) Un tomo de C con un enlace

sencillo a cuatro tomos tiene
sus enlaces completos (sin
tomos de H)

Fig. 15.5

(b) Un tomo de C con un enlace sencillo a

otros dos tomos obtiene dos tomos de H.

(e) Un tomo de C con doble enlace se

trata como si estuviera enlazado a
otros dos tomos.

(c) Un tomo de C con un enlace

sencillo a tres tomos obtiene un
tomo de H.

(f) Un tomo de C con un enlace

sencillo y uno doble, o con un
triple enlace se trata como si
estuviera enlazado a otros tres
tomos.

Hidrocarburos

C + H

Compuestosquecontienenslocarbonoehidrgenoconenlaces
sencillosysinenlacesmltiples
Hidrocarburossaturados
AlcanosCnH2n+2
Compuestosquecontienenslocarbonoehidrgenoconenlaces
sencillosysinenlacesmltiples,peroconestructuradeanillo
Hidrocarburossaturados
CicloalcanosCnH2n
Compuestosquecontienenslocarbonoehidrgenoconenlacesdobles
Hidrocarburosinsaturados
AlquenosCnH2n
Compuestosquecontienenslocarbonoehidrgenoconenlacestriples
Hidrocarburosinsaturados
AlquinosCnH2n2
Apartirdelarotacindelosenlacessencillosseobservandiferentes
conformaciones,denominadasismeros,comoresultadodelrearreglo
delostomosendistintasfrmulasestructurales.

Dibujando HidrocarburosI
Problema: Dibuje estructuras que tengan diferentes arreglos atmicos
para hidrocarburos con:
a) siete tomos de C, sin mltiples enlaces y sin anillos.
b) cinco tomos de C, un enlace doble y sin anillos.
c) cinco tomos de C, sin enlaces mltiples y con un anillo.
Plan: En cada caso, dibujaremos la cadena de carbonos ms grande y
luego trabajaremos las cadenas ms pequeas con ramificaciones
en diferentes puntos a lo largo de la primera. Por lo regular, es un
proceso de prueba y error. Luego adicionemos tomos de H para
dar a cada tomo de C un total de cuatro enlaces.
Solucin: (slo se mostrar un esqueleto de carbono)
a) compuestos con siete tomos de C: (9) [C7H16]
C

C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C

C
C
C
C-C-C-C-C
C
C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C
C
CC
C C
C
C

C-C-C-C-C-C-C
C
C-C-C-C
C C

Dibujando HidrocarburosII
b) compuestos con 5 tomos de C y un doble enlace: (5) C5H10]
C=C-C-C-C

C=C-C-C

C-C=C-C-C

C=C-C-C

C-C=C-C
C

c) compuestos con 5 tomos de C y un anillo: (5) [C5H10]

C-C-C-C
C

C-C-C-C
C
C-C-C
C-C

C-C
C
C
C

C
C-C-C
C

Nomenclatura de los hidrocarburos saturados

Basadaenlacadenamslargadetomosdecarbono
Prefijo+raz+sufijo

Posicinynaturalezade
lossustituyentesenlacadena
Reglas:Tabla15.2,(pg.612)

Laclasedelcompuestoorgnico
anoparaalcanos

Indicadordel#deCenlacadena
mslarga(Tabla15.1,pg.622)

Races numricas para cadenas de carbono

y sus ramificaciones
Raz
metetpropbutpenthexheptoctnondecTabla 15.1 (pg. 622)

Nmero de tomos de carbono

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Alcanos
Metano
Etano

CH4
C 2H 6

CH3CH3

Propano
Butano

C 3H 8

CH3CH2CH3

C4H10

CH3CH2CH2CH3

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

C6H14

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Heptano
Octano

C7H16

CH3-(CH2)5-CH3

C8H18

CH3-(CH2)6-CH3

Nonano
Decano

C9H20

CH3-(CH2)7-CH3

C10H22

CH3-(CH2)8-CH3

Pentano
Hexano

Reglas para nombrar un compuesto orgnicoI

1. Para nombrar la cadena ms larga (raz)
(a) Encuentre la cadena continua ms larga de tomos de carbono.
(b) Seleccione la raz que corresponda al nmero de tomos de C en la
cadena.
2. Para nombrar el tipo de compuesto (sufijo)
(a) Para los alcanos, aadir el sufijo -ano a la raz de la cadena.
(Otros sufijos aparecen en la tabla 15.5 con sus grupos funcionales
y el tipo de compuesto.)
(b) Si la cadena forma un anillo, el nombre es precedido por ciclo-.
3. Para nombrar las ramificaciones (prefijo)
(a) Cada nombre de ramificacin consiste en una subraz (nmero de
tomos de C) y la terminacin -ilo para denotar que no es parte de la
cadena principal.
(b) Los nombres de las ramificaciones preceden al nombre de la
cadena. Cuando hay dos o ms ramificaciones, nmbrelas en orden
alfabtico.

Tabla 15.2 (pg. 623)

Reglas para nombrar un compuesto orgnico-II

3.

continuacin:
(c) Para especificar dnde ocurre la ramificacin, numere consecutivamente
los tomos de C de la cadena principal, comenzando por el extremo ms

cercano a una ramificacin, para as tener los nmeros ms bajos para

las ramificaciones. Cada nombre de una ramificacin debe ir precedido
con el nmero del tomo de C de la cadena al cual est unido.
(d) Si el compuesto no tiene ramificaciones, el nombre consiste en la raz
y el sufijo.
6 carbonos
hex-

hex- + -ano = hexano

CH3 metil
1

CH3

CH

CH

CH2

CH3

CH3
etilmetilhexano

CH2
CH3
etil

Tabla 15.2 (p. 623)

3-etil-2-metilhexano

Frmulas condensadas vs. expandidas

Observar las frmulas de 3-etil-2-metilpentano:
H
H

H
H

CH3

H
H

H H

H
H

H H
H

Frmula
expandida

CH3
H

CH

CH

CH2

CH2
CH3
Frmula condensada

CH3

Frmulas y modelos de alcanos

Frmula condensada
Frmula expandida

Fig. 15.6

Representacin de cicloalcanos

A Ciclopropano

Fig. 15.7

B Ciclobutano

C Ciclopentano

D Ciclohexano

Tabla 15.3 Los ismeros constitucionales de C4H10 y C5H12

Nombre sistemtico Frmula
(nombre comn)
condensada

Butano
(n-butano)
2- metilpropano
(isobutano)

Pentano
(n-pentano)
2- metilbutano
(isopentano)

2,2- dimetilpropano
(neopentano)

(pg. 625)

Frmula
expandida

Modelo de
espacio lleno

Densidad Punto de
(g/mL)
ebullicin (C)

Puntos de ebullicin de los hidrocarburos

metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano

Fig. 15.8

Temperatura (C)

Imagen especular
de la mano derecha
(igual a la mano izquierda)

Mano
derecha

Una
analoga
para los
ismeros
pticos

Fig. 15.9

Dos molculas quirales

A 3-metilhexano

Centro
quiral

Centro
quiral

B Ismeros pticos de la alanina

Fig. 15.10

Ismeros

EstructuralEstereoismeros

Geomtricoptico

Isomerismo ptico y molculas quirales

Estereoisomerismo: molculas con la misma secuencia de tomos,
pero diferente orientacin de los grupos en
el espacio.

Isomerismo ptico: un tipo de estereoiosmerismo que ocurre cuando

dos objetos son imgenes especulares entre s y
no pueden superponerse.
Quiral: una molcula orgnica asimtrica que contiene al menos
un tomo de carbono que se une a cuatro grupos diferentes.

Ismeros pticos

ByCnosesuperponen

ConsiderealcarbonoenlazadoaA,B,C,yD.
Existendosestructurasposibles.
AA

Lasdosestructurassonimgenes
especularesentres.Sonismeros
pticos.

BC
DD
CB
Cadaunadelasdosformasesasimtricasin
unplanodesimetra.Unamolculaorgnicaes
quiralsitieneuntomodecarbonoqueseuna
acuatrogruposdiferentes.

La rotacin del plano de luz polarizada

por una sustancia pticamente activa
Fuente
de luz

La luz sin polarizar

oscila en todos
los planos

Fig. 15.11

Filtro
polarizador
Tubo de muestra con
solucin de sustancia
pticamente activa

La luz polarizada
oscila en solo
un plano

ngulo de
rotacin

Luz
polarizada
girada

Analizador

Isomerismo ptico
Qutandiferentessonlosismerospticos?Tienenlamismafrmula
qumicaypropiedadesfsicasyqumicasexactas,perodifierenendos
aspectos:
1)Hacengirarelplanodelaluzpolarizada(Fig15.11):
rotacinaladerechadextrorrotatorio(d+)
rotacinalaizquierdalevorrotatorio(l)

2)Ensuspropiedadesqumicas,losismerospticosslodifierenen
unambientequiral.
dformadeA+dformadeBproducto.

dformadeA+lformadeBnohayreaccin.
Ejemplo:entreladglucosaylglucosa,sloladglucosasemetaboliza
enloshumanosunbuenejemplodelaimportanteselectividaddelas
formasdevida.

El sitio activo de una enzima

Molcula
quiral

Sitio activo
quiral

Superficie de la enzima

Fig. 15.12

Alquenos
AlquenosCompuestos de carbono que contienen cuando menos un
enlace doble C=C.
Los alquenos tienen la frmula general: CnH2n
Los alquenos se conocen como hidrocarburos insaturados
Los nombres de los alquenos difieren del de los alcanos en dos aspectos:
1) La cadena raz debe contener ambos tomos de C del enlace doble,
incluso si no es la cadena ms larga. La cadena se numera desde el
extremo ms cercano al enlace C=C, y la posicin del enlace se
indica con el nmero del primer tomo de C. it.
2) El sufijo para los alquenos es -eno.
Ejemplos: Etileno, C2H4; Propeno, C3H6; Buteno, C4H8
H2C=CH2 H2C=CH-CH3 H3C-CH=CH2 H3C-CH2-CH=CH2
Etileno
Propileno = Propeno
1-Buteno
H2C=CH-CH2-CH3
1-Buteno

H3C-CH=CH-CH3
2-Buteno

H2C=C-CH3
2-Metil propeno
CH

Alquenos
Etileno
C2H4 Ethylene
C3H6

H2C=CH2

Propileno H C=CHCH
Propylene
2
3

Buteno
C4H8 Butene

H2C=CHCH2CH3

Penteno
C5H10 Pentene

H2C=CHCH2CH2CH3

Hexeno
C6H12 Hexene

H2C=CHCH2CH2CH2CH3

C7H14 Hepteno
Heptene

H2C=CH( CH2)4CH3

C8H16 Octeno
Octene

H2C=CH( CH2)5CH3

Tabla 15.4 Los ismeros geomtricos del 2- buteno

Nombre
sistemtico

Frmula
condensada

cis-2- buteno

trans-2- buteno

(pg. 628)

Modelo de
Densidad
espacio lleno (g/mL)

Punto de
ebullicin (C)

El evento qumico inicial en la visin

Fig. 15.A (pg. 629)

Alquinos
Alquinos Hidrocarburos que contienen cuando menos un enlace C C
Los alquinos tienen la frmula general: CnH2n2
Los alquinos se nombran del mismo modo que los alquenos,
excepto que el sufijo es -ino.
Ejemplos:
HC CH
Acetileno
HC

C- CH2-CH3
1-Butino

HC

HC C-CH3
Propino
H3C-C C-CH3
2-Butino

C-CH2-CH2-CH3
1-Pentino

H3C-C CH
Propino
H3C-CH2-C CH
1-Butino

H3C-C C-CH2-CH3
2-Pentino

Frmulas qumicas y nombres del grupo-R

metiloCH3
etiloCH2CH3orC2H5

H2
ciclopentilo

H2
H2

npropiloCH2CH2CH3orC3H7
isopropiloCHCH3
CH3

H2

ciclobutilo

H2

H2

H2

nbutiloCH2CH2CH2CH3orC4H9
isobutiloCH2CHCH3
H2
CH3
H
ciclohexilo
CH3
H2
terbutiloCCHciclopropilo
3

H2

H2

H
H2

H2
H2

Nombrando y dibujando alcanos, alquenos,

y alquinosI
Problema: Proporcione el nombre sistemtico para cada uno de los siguientes
compuestos, indique el centro quiral en el inciso (d) y dibuje dos ismeros
geomtricos en el inciso (e).
(a)
CH3
(b)
CH2-CH3
CH3 - CH - CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3
CH3
CH2
H2
CH3
H2
CH3
(c)
CH3 CH3
(d) CH3-CH2-CH-C-CH3
H2
H2
CH3
CH3
CH2-CH3
(e) CH3-CH2-CH=C-CH-CH3
CH3
Plan: Para resolver de (a) a (c), vayamos a la Tabla 15.2. Primero nombremos la
cadena ms larga (raz + -ano). Luego busquemos los nmeros ms bajos para
las ramificaciones contando los tomos de C desde el extremo ms cercano a la

Nombrando y dibujando alcanos, alquenos, y

alquinosII
Plan: Continuacion. Para (e), la cadena ms larga que incluye el
enlace mltiple se numera desde el extremo ms cercano a ste. Para
(d), el centro quiral es el tomo de C unido a cuatro grupos diferentes.
En (e), el ismero cis tiene los grupos ms grandes en el mismo lado
del enlace doble, y el ismero trans los tiene en lados opuestos.
Solucin:
CH2 - CH3
H
(a)
CH3
(b) CH3 - CH2 - CH2 - C - C - CH3
7
6
5
4 3 CH
CH3 - CH - CH - CH3
2
2

CH3
2,3-Dimetilbutano

CH3

3-Metil-4-etilheptano

Nombrando y dibujando alcanos, alquenos, y

alquinosIII
H2
(c)

H2

H2

CH3

CH3 CH3

(d)

CH3 - CH2 - C - C - CH3

H2

CH2 - CH3
1-Etil-3-metilciclohexano
(e)
H CH3
CH3 - CH2 - C = C - CH - CH3
CH3
cis-2,3-Dimetil-3-hexeno

Centro quiral

CH3

2,2,3-Trimetilpentano

CH3
CH3 - CH2 - C = C - CH - CH3
H
CH3
trans-2,3-Dimetil-3-hexeno

Representaciones del benceno

Fig. 15.13

Naftaleno y Benzo[a]pireno

Naftaleno
C10H8
Benzo[a]pireno
C20H12

XilenosLos tres ismeros de C8H10

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3
1,2Dimetilbenceno
(oxileno)
pe=144.4C

1,3Dimetilbencene
(mxileno)
pe=139.1C

1,4Dimetilbenceno
(pxileno)
pe=138.3C

TNT y su descomposicin (explosin!)

CH3
O2 N

NO2
2,4,6Trinitrometilbenceno
(trinitrotolueno,TNT)
C7H5N3O6
NO2

4C7H5N3O6(s)+33O2(g)
28CO2(g)+10H2O(g)+12NO2(g)+Energa

La base de la resonancia de los espines

de los protones
Campo
magntico

Espines nucleares
aleatorios de igual
energa

Fig. 15.B (pg. 634)

Radiacin

El espectro de RMN de 1H de la acetona

Fig. 15.C (pg. 635)

El espectro de RMN de 1H del dimetoximetano

Fig. 15.D (pg. 635)

Tipos de reacciones orgnicas -I

1)Reaccionesdeadicin:Estasreaccionesocurrencuandoun
compuestoinsaturadocontieneunenlacedobleotriplequesesatura
aladicionaruncompuesto.EstareaccinocurreenlosenlacesC=O,
C=CyC=C.
XY
Formageneral:RCH=CHR+XYRCCR
HH
Ejemplos:
CH3CH=CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3
BrBr
HCH=CHCH2CH3+Br2HCCCH2CH3
HH
HCl
H2C=CH2+HClHCCH
HH

Un ensayo de color para los enlaces C=C

Fig. 15.14

Tipos de reacciones orgnicasII

2)Reaccionesdeeliminacin:Soncontrariasalasreaccionesdeadicin.
Elreactantesaturadoseconvierteenun

compuestoinsaturadoyseformaotramolcula
XY
Formageneral:RCHCH2RCH=CH2+XY
Ejemplos: OHHH SO
2
4
CH3CHCH2CH3CH=CH2+H2O
OHCr2O72O
CH3CH2CHCH3CH3CH2CCH3+H2O
H2SO4
ClH
CH3CHCHCH2CH3CH3CH=CHCH2CH3+HCl

Tipos de reacciones orgnicas-III

3)Reaccionesdesustitucin:Estasreaccionesocurrencuandountomo

(ogrupo)deunreactivoadicionadosustituye
aotroenelreactivoorgnico.
Formageneral:RCX+YRCY+X
Ejemplos:CH3OH+HBrCH3Br+H2O
OCH3
CH3CCl+CH3CHCH2CH2OHHCl+OCH3
CH3COCH2CH2CHCH3
CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr
CH3CH2CH2Br+CH3CH2ONaNaBr+
CH3CH2CH2OCH2CH3

Reconociendo el tipo de reaccin orgnica

Problema:Establezcasicadaunadelassiguientesreaccionesesde
adicin,eliminacinosustitucin:
a)CH3CH2OH+CH3OHCH3CH2OCH3+H2O
b)CH3CH2CH=CHCH3+H2CH3CH2CH2CH2CH3
c)CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CH2+HCl
Plan:Determinemoseltipodereaccinexaminandoelcambioenel
nmerodetomosunidosalcarbono.
a)Mstomosunidosalcarbonesunaadicin.
b)Menostomosunidosalcarbonoesunaeliminacin.
c)Elmismonmerodetomosdecarbonoesunasustitucin.
Solucin:a)SustitucinelCOHenambasmolculasreactantesse
convierteenenlacesCOenlamolculaproducto,demodoqueigual
nmerodetomosseunenalcarbono.
b)AdicinseformanenlacesCHenelproducto,portantoms
tomosseunenalcarbono.
c)Eliminacindosenlacesenelreactante(CH,CCl)noestnenel

El proceso redox en las reacciones orgnicas

Nosepuedeconfiarmuchodelosnmerosdeoxidacinenlas
reaccionesorgnicas
Encambio,losqumicosorgnicosobservanelmovimientodeladensidad
electrnicaalrededordeltomodecarbonocontandoelnmerode
enlacesalostomosmselectronegativos(porloregular,eloxgeno)oa
lostomosmenoselectronegativos(porloregular,elH).
Unareaccindeoxidacinreduccin(redox)incluyeoxidaciny
reduccion,perolosqumicosorgnicosnormalmentesoloseenfocanen
elreactanteorgnico.Portanto:
CuandountomodeCenelreactanteorgnicoformams
enlacesconO,omenosenlacesconH,elreactanteseoxidayla
reaccinesunaoxidacin.
CuandountomodeCenelreactanteorgnicoformamenos
enlacesconO,omsenlacesconH,elreactantesereduceyla
reaccinesunareduccin.

Oxidacin orgnica y reacciones de reduccin

Unejemplodeunareaccinorgnicadeoxidacinreduccinesla
reaccinqueocurreconeletanolydicromatocidodepotasiopara
producircidoactico:
O
K2Cr2O7(cido)

CH CH OHCH COH
3

EneletanolelC2tiene2enlacesalhidrgenoyunenlacealoxgeno,
mientrasqueenelproducto(cidoactico)elC2tienetresenlacesal
oxgenoyningnenlacealhidrgeno.Aspues,enestareaccinel
etanolseoxidaparaformarcidoactico,portantoestareaccinesuna
oxidacin.
Otrareaccineslaadicindehidrgenoalenlacedobledelpropileno
paraformarpropano:
Pd

CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
ObservequeelC2yelC3tienenmsenlacesalhidrgenoqueenel
propilenoreactante,enestecasoelreactantesereduceylareaccines
unareduccin.

Alcoholes
CH3OH

Alcohol metlico -Metanol

C2H5OH

Alcohol etlico -Etanol

C3H7OH

Alcohol proplico -Propanol

H3C CH2 CH2

Alcohol n-proplico
H3C CH2

CH2

OH

CH2 OH

Alcohol n-butlico

H3C

CH3CH2OH

CH

OH

CH3
Alcohol 2-proplico

Algunas molculas con el grupo funcional

alcohol

Metanol (alcohol metlico)

Subproducto de la gasificacin de carbn;
agente descongelante; sustituto de
gasolina; precursor de compuestos
orgnicos

Serina
Aminocido que se encuentra en
la mayora de las protenas

1, 2- etanodiol (etiln glicol)

Componente principal del anticongelante de autos

Fig. 15.15

Colesterol
Esterol principal en animales; esencial
para las membranas celulares; precursor
de hormonas esteroides.

Algunas reacciones de los alcoholesI

1)Reaccindeunalcoholconunmetalalcalinoparaformarunion
alcxido:
Aligualqueconelagua:2Na(s)+2H2O(l)2NaOH(ac)+H2(g)
Enlosalcoholesocurreunareaccinsimilar,formandouninalcxido:
2Na(s)+2CH3CH2OH(l)2CH3CH2O(ac)+2Na+(ac)+H2(g)
2Li(s)+2CH3OH(l)H2(g)+2CH3O(ac)+2Li+(aq)
2) Ladeshidratacindelosalcoholesproduceuncompuestoinsaturado
unalquenoounter(ROR).Unejemplodelaformacindeun
alqueno:
OH
H2SO4
+H2O
Fenol

Ciclohexeno

Algunas reacciones de los alcoholesII

2)continuacin,Formacindeunter:
H2SO4
2CH3OH(l)CH3OCH3(g)+H2O(l)
metanol
dimetilter

H2SO4
CH3CH2OHH+HO
(l)+HOCH2CH3(l)H2O(l)+CH3CH2OCH2CH3
dietilter
alcoholetlico
etanol
OH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH(l)+CH3CHCH2CH3(l)
nhexanol

2butanol
CH3
HCOCH2CH2CH2CH2CH2CH3(l)
CH2
2butilnhexilter
CH3

H2SO4

teres
Dimetil ter

H3COCH3

Etil metil ter H3COCH2CH3

Dietil ter

H3CCH2OCH2CH3
CH

CH
Difenyl ter

CH

CH

CH
CH

CH

CH

CH
CH

Algunas reacciones de los alcoholesIII

3) OxidacinProduceunaldehdo,cidoo,conalgunosalcoholes,una
cetona.
AlcoholesprimariosAldehdocidoorgnico
AlcoholessecundariosCetona
Alcoholesterciariosnoseoxidan
K2Cr2O7 =[O]=Oxidacin
H2SO4
OO
[O]
[O]
CH3CH2OH(l)CH3CHCH3COH
H2O
H2O
etanal
cidoactico
etanol
OHO
[O]
CH3CHCH2CH3(l)CH3CCH2CH3(l)
H2O
etilmetilcetona
2butanol

Algunas reacciones de los alcoholesIV

4) Reaccindesustitucindeunalcoholconcidoshidrohlicospara
formarhalolcanosyagua:
Frmulageneral:ROH+HXRX+H2O
Ejemplos:
CH3OH(l)+HCl(ac)CH3Cl(g)+H2O(l)
CH3CH2CH2OH(l)+HI(ac)CH3CH2CH2I(l)+H2O(l)
5)Esterificacin:Alcohol+cidoorgnico=ster+Agua
OO
[H+]
CH3OH(l)+HCOHHCOCH3(l)
metanolcidofrmicoformatodemetilo
OO
[H+]
CH3CH2OH(l)+CH3COH(l)CH3COCH2CH3(l)
etanolcidoetanicoetanoatodeetilo

Reacciones de haluros de alquilo con aniones

CH3CH2CH2Cl+NaCNCH3CH2CH2CN+NaCl
1cloropropano
1cianopropano
CH3CH2I+NaOCH3CH3CH2OCH3
1yodoetano
metiletilter
CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBr
etilmercaptano
bromoetano
CH3CH2Cl+NaNH2CH3CH2NH2+NaCl
cloroetano
etilamina
CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr
1bromobutano

1butanol
alcohol1butlico

Bifenilos policlorados (BPC)

..
Cl
..

..

..

..Cl
..
BPC

..
Cl
..

..

..

..
Cl
..

Hastaltimasfechas,losaromticoshalogenadosseutilizabancomofluidos
aislantesentransformadoreselctricosysedescargabanalasaguasresiduales.
Porsubajasolubilidad,seacumularondurantedcadasensedimentosderos
ylagos,yfueronalimentodemicrobioseinvertebrados.Lospecessecomieron
alosinvertebrados,ylasavesylosmamferos,incluidosloshumanos,se
comieronalospeces.Encadaetapa,losBPCseconcentrabancadavezmsen
lagrasacorporal.Porsualtoriesgo,losBPCrepresentanunproblemarealen
lasaguasnaturales.

Algunas biomolculas con el grupo

funcional amina

Lisina (amina primaria)

Aminocido que se encuentra
en la mayora de las protenas

Fig. 15.16

Adenina (amina primaria)

Componente de los cidos
nucleicos

Epinefrina (adrenalina;
amina secundaria)
Neurotransmisor del cerebro;
hormona que se libera durante
el estrs.

Cocana (amina terciaria)

Estimulante cerebral; droga de
la que se abusa mucho

Estructuras generales de aminas

Primaria, 1

Fig. 15.17

Secundaria, 2

Terciaria, 3

AminasI

..
N

NH3 Amoniaco

CH3NH2 Metilamina

..
N

(CH3)2NH

Dimetilamina

CH3
H

(CH3)3N

..

Trimetilamina

..

N
CH3

CH3

N
CH3

CH3
CH3

Estructura
de un
detergente
catinico
Cloruro de
bencilcetildimetilamonio

Fig. 15.18

AminasII
CH3-CH2-NH2

Etilamina

CH3-CH2-CH2-NH2

n-Propilamina

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

n-Butilamina

CH
CH

C
CH

CH
CH

NH2
Fenilamina

Reacciones de alcoholes, haluros de alquilo y aminas

Problema:Determineeltipodereaccinypredigalosproductosdelas
siguientesreaccionesqumicas:
O
(a)CH3CH2CH2OH Cr
H SO
2

(b)CH3CH2Br+KOH
H2SO4

(c)CH3CH2OH+CH3OH
Plan:Examinemosel(los)reactante(s)yotro(s)reactivo(s)paradecidir
sobrelaspropiedadesdecadagrupofuncional,recordandoque,en
general,ungrupofuncionalseconvierteenotro.
O
Solucin:
CH3CH2COHcidopropinico
(a)Eliminacin(oxidacin):
(b)Sustitucin:
(c)Eliminacin:

CH3CH2OH+KBrAlcoholetlico
CH3CH2OCH3Metiletilter

Aldehdos
O
Formaldehdo
Metanal

H C H

Acetaldehdo
Etanal

H3C C
O

CH
Benzaldehdo

CH

CH

CH
CH

Cetonas
Dimetil cetone
Acetone

O
H3C

CH3
O

Etil metil cetone

H3C
Dietil cetone

CH2

CH3

O
H3C

CH2

CH2

CH3

Algunos aldehdos y cetonas comunes

Metanal (formaldehdo)
Se usa para hacer resinas
en madera laminada,
vajillas, contrapartes;
conservador biolgico.

Fig. 15.19

Etanal (acetaldehdo)
Producto narctico del
metabolismo del etanol, se
usa para hacer perfumes,
saborizantes, plsticos y
otros qumicos

Benzaldehdo
Saborizante artificial
con sabor a almendra

2- Propanona (acetona)
Disolvente para grasas,
hule, plsticos, barnz, laca;
materia prima qumica.

2- Butanona
(metiletilcetona)
Disolvente importante

El grupo
carbonilo

Fig. 15.20

cidos carboxlicos
cido frmico

O
H

Acido propinico
O
H3C

CH2

O H

H3C

cido actico

O H
O

H3C

CH2

CH2

cido butanico
O H

Algunas molculas con el grupo funcional

cido carboxlico

cido metanico (cido

frmico)
Componente irritante de las
picaduras de abejas y
hormigas

Fig. 15.21

cido butanico (cido

butrico)
Olor a mantequilla rancia;
componente sospechoso de ser
atrayente sexual de los monos

cido benzico
Estndar calorimtrico; se usa
como conservador alimenticio,
para teir telas, curar el
tabaco.

cido octadecanico (cido

esterico)
Se encuentra en las grasas de los
animales; usado para hacer velas y
jabones.

Alcohol + cido orgnico

I

steres

Alcohol etlico + cido actico = Acetato de etilo

Etanol
H3C CH2 OH + H3C

O
Acetato de Etilo
H3C

CH2 O

cido actico
O H

Agua
CH3 + H2O

Alcohol+cidoorgnicosteresII
alcohol metlico + cido frmico = formato de metilo
O
H3C O H + H O C H

O
H3C O C H + H2O

alcohol metlico + cido butrico = butirato de metilo

O
H3C O H + H3C CH2 CH2 C O H
O
H2O +

H3C CH2 CH2 C O CH3

Alcohol+cidoorgnicosteresIII
O
Formato de metilo

C O

CH3

O
H3C

Acetato de metilo

CH3

O
H3C

Acetato de etilo

CH2

CH3

O
H3C

CH2

CH2

CH2

Butirato de etilo
CH3
Pias

Algunas molculas de lpidos con el grupo

funcional ster

Palmitato de cetilo La grasa ms

comn en la grasa de ballena

Triestearina Grasa diettica tpica,

usada como almacn de energa en
animales.

Fig. 15.22

Lecitina Un fosfolpido encontrado en la

membrana de las clulas

Qu reactivo contribuye a qu grupo en

el ster?

Simarcamosconunistopo,veremosqueeltomodeoxgenoen
elsterprovienedelalcohol,nodelcido,yqueeloxgenoque
seencuentraenelagua,yqueseformacomosubproducto,lo
proporcionaelcido.

Fig. 15.23

Hidrlisis-Saponificacin: La reaccin
contraria a la formacin del ster

Lasgrasasanimalesy/olasgrasasvegetalesquesontriglicridosfueron
fraccionadasutilizandounabasefuertecomososa(NaOH)paraproducir
unjabn.
O

O
RCONa+
HOCH2
RCOCH2
O
O
+ HOCH
RCOCH +3NaOH
RCONa+
O
HOCH2
RCOCH2
O
RCONa+
triglicrido
glicerol
3molculas
dejabn

Los steres son el saborizante en las frutasI

O
AcetatodebenciloC9H10O2esenciadejazmn
CH3COCH2
AcetatodeisoamiloC7H14O2manzanasmaduras
OCH3
CH3COCH2CH2CHCH3
2MetilbutanoatodeEtiloC7H14O2manzanasmaduras
CH3O
CH3CH2CHCOCH2CH3
AcetatodeisoamiloC7H14O2banano
OCH3
CH3COCH2CH2CHCH3
ButiratodeetiloC6H12O2pia O
CH3CH2CH2COCH2CH3
FormatodeetiloC3H6O2ron O
HCOCH2CH3

Los steres son el saborizante en las frutasII

ButiratodeamiloC9H18O2albaricoque
O
CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH2CH3
FormatodeetiloC3H6O2limonada O
HCCH2CH3
AcetatodenoctiloC10H20O2naranjas
O
CH3COCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
SalicilatodemetiloC8H8O3aceitedegaulteria

O
COCH3
OH

Amidas

Formacindeamidas:Lasamidassepuedenformarporlareaccinentre
uncidoorgnicoounsteryunaaminaenunareaccinde
deshidratacincondensacin.
Formacingeneral:OHOH
RCOH+HNRRCNR+H2O
Ejemplos:
OHOH
CH3CH2COH+HNCH3CH3CH2CNCH3+H2O
cidopropinicometilaminaNmetilpropilamida
OCH3OCH3
CH3CH2CH2COH+HNCH2CH3CH3CH2CH2CNCH2CH3
cidobutanicometiletilaminaNetilNmetilbutanamida
OOH
CH3COCH3+H2NCH2CH3CH3CNCH2CH3+CH3OH
etanoatodemetilo+etilaminaNetiletanamida+metanol

Algunas molculas con el grupo

funcional amida

Acetaminofn
Ingrediente activo,
analgsico no
aspirnico; usado para
hacer tintes y qumicos
en fotografa

Fig. 15.24

N, N dimetilmetanamida
(dimetilformamida)
Disolvente orgnico
importante; usado en la
produccin de fibras
sintticas

cido lisrgico dietilamida (LSD-25)

Un alucingeno potente

La formacin de anhdridos
cido

Fig. 15.25

Anhdrido

Un ster y una amida

A Glucosa-6- fosfato

Fig. 15.26

B Sulfanilamida

Intervenciones entre los grupos

funcionales orgnicos

Fig. 15.27

Importantes groupos de enlace de

los polmeros
Enlace

-COO-

-CONH-

Nombre

ster

Amida

-C-O-Cter

Precursores
cido +
cido +
Alcohol +

Alcohol
Amina
Alcohol
Tipo de
Polisteres
Poliamidas
Celulosa
Polmero Protenas Almidn

Polimerizacin del etileno por radicales

Paso 3
libres
Adicin de
(iniciador perxido)

Paso 1
Formacin del
Imagetocome.
radical libre

Paso 2
Adicin del
monmero

Fig. 15.28

ms
monmeros

Paso 4
Terminacin de
la cadena por
la unin de dos
radicales libres

Perxido de benzoilo
O
O
O
O
Calor

Unradicallibreesuna
molculaconunelectrn
impar.

O.

Polimerizacin del etilenoI

Radical perxido
de benzoilo

Etileno
+

O.

H2C

O
CH2
O
Aducto

CH2

CH2

Polimerizacin del etilenoII

O

CH2
O

H2C

CH2

CH2

O
CH2
O

CH2

CH2
CH2

CH2

CH2

Estructuras y aplicaciones de algunos polmeros de adicin

importantes (con base en la molcula de etileno)I
MonmeroPolmeroAplicaciones
HH
CC
PolietilenoBolsasdeplstico,
HH
botellas,juguetes
FF
CC
FF
HH
CC
HCH3
HH
CC
HCl

PolitetrafluoroetilenoUtensiliosdecocina
(e.g.tefln)
PolipropilenoTapetes(exteriorese
interiores;botellas)
Poli(clorurodevinilo)Envolturasplsticas;
manguerasparajardn
plomeraparainteriores

Estructuras y aplicaciones de algunos polmeros de adicin

importantes (con base en la molcula de etileno)II
MonmeroPolmeroAplicaciones
HH
CC
HFenilo

..

HH
CC
HCN

HH
CCO
HOCCH

PoliestirenoAislantes,muebles
PoliacrilonitriloHilos,telas,pelucas
(p.ej.orln,acriln)

Poli(acetatodevinilo)Adhesivos,pinturas,
coberturastextiles,
discosdecomputadoras
HCl
Poli(clorurodevinilideno)Envolturaparaalimento
CC
HCl
(p.ej.sarn)
HCH3
Poli(metacrilatodemetilo)Sustitutodelvidrio
CC
(p.ej.lucita,plexigls),
HCOCH3
bolasdeboliche,pinturas

Poli(cloruro de vinilo) (PVC) y tefln

H
C
H

H
C
Cl

Cl

Cl H
PVC

Cl

Cl n

Cloruro de vinilo

F
C

C
F

Tetrafluoroetileno

Tefln

Estireno
H

Poliestireno

H
C

H H

H H

C
H

Condensacin de polmeros
PoliamidasNailon-66
O
OH

HO

cido adpico O

H2N

NH2
Hexametilendiamina

N
O

N
n
H

Dos molculas con el mismo grupo funcional

en ambos extremos de cada molcula
dos monmeros diferentes
Nailon-66

cido adpico y
Hexametilendiamina

Kevlar

cido tereftlico y
Fenilendiamina

Polisteres

cido tereftlico y
etilen glicol

Reciclado del plsticoI

1) PET Polietilentereftalato
Botellas para bebida gaseosa, envases de burbuja, pelculas
fotogrficas, charoas para hornos, Dacrn

2) HDPE Polietileno de alta densidad

Garrafas para leche, muchos tipos de recipientes (para alimentos,
detergentes lquidos, shamps, etc.)

3) PVC Poli(cloruro de vinilo)

Piel sinttica tapicera, tubera para agua, chapas para forros de paredes
pisos, botellas para aceites comestibles, envolturas termoencogibles,
envolturas para carnes y aves, mangueras para jardn, discos, tubuladura
para laboratorio

4) LDPE Polietileno de baja densidad

Pelculas (envolturas de alimentos, bolsas de plstico, etc.), recipientes
flexibles como las botellas para mostaza, etc.

Reciclado de plsticoII
5) PP Polipropileno
Aparatos, autos, tubera, popotes, tapas para botellas,
equipaje, envoltura para pan y queso, bolsas internas en
las cajas de los cereales, envolturas para ropa

6) PS Poliestireno
Espuma de estireno, vasos para bebidas calientes, platos y
cubiertos de plstico, cajas para huevos, charolas para
alimentos y recipientes para comida rpida

7) Otros plsticopolmeros de adicin

Tefln
Lucita, plexigls
Poli(acetato de vinilo)
Caucho natural
Caucho de neopreno
Caucho de estireno-butadieno

La estructura de un monmero y su enlace

igual que

Forma cclica
de la glucosa

Glucosa

Fig. 15.30

Fructosa
Sacarosa

Macromolculas en organismos vivos

cidosnuclicos
Carbohidratos
ProtenasLamaquinariamoleculardelaclula
*Poliamidaspreparadasapartirdelareaccindecondensacin
deaminocidos.Cadaaminocidocontieneungrupocarboxylo
enunextremoyungrupoaminoenelotroextremo.
*Nueveaminocidostienencarcternopolaryseencuentran
enlasprotenas.
*Onceaminocidostienencadenaslateralespolares,sonms
polares,yseencuentranenelexteriordeunaprotena,donde
puedenestarencontactoconelagua.

Carbohidratos

Frmula general =

Los carbohidratos son una fuente alimenticia importante para

los organismos.

Algunos importantes son:

Glucosa C6H12O6
Fructosa C6H12O6
Sacarosa C12H22O11

Oligosacridos - Disacridos
Dos azcares sencillos (monosacridos)
unidos entre s simples azcares
Polisacridosbiopolmeros
Almidn celulosa

Cx(H2O)y

Polisacridos
Glucgeno se produce en el hgado
de los animales
~1000 Monmeros
Mltiples ramificaciones en la cadena principal,
pero su longitud promedio es de menos que 30
unidades de monmeros
Ramificaciones muy frecuentes, cada 8-12
unidades de monmeros

Almidn se produce en las plantas

Polmeros de glucosa : amilosa y amilopectina

Celulosa se produce en las plantas

~ 2000-3000 unidades de glucosa de longitud, pero
las unidades de glucosa se combinan como
unidades de celobiosa que tienen un enlace beta

Una porcin de la estructura del glucgeno, el

almacn principal de polisacridos en los animales

Fig. 15.31

AminocidosLos bloques constructivos

de las protenas
RO
Engeneral,losaminocidostienenlaforma:H2NCCOH
Losaminocidosnormalmentetienencarga,porqueelgrupocarboxilo
transfiereuninH+alH2OparaformarH3O+,quetransfiereelH+
algrupoamino.
H3O+

H2O
+H2O
RO
H2NCCOH
H

RO
H3N+CCO
H

Fig. 15.32

Polipptidos
Macromolculas constituidas de aminocidos;
Todas las protenas son polipptidos;
Una protena pequea (polipptido) consiste en
50-100 aminocidos;
Una protena grande puede contener hasta
cientos; la miosina, una protena del msculo,
tiene alrededor de 1750 aminocidos.

Fig. 15.33

Fig. 15.34

Las formas de las protenas fibrosas

Glicina
X
Prolina

A Colgeno

Alanina (o serina)

Fibrona de la seda
Fig. 15.35

Los 3 bloques importantes para la

construccin de los cidos nuclicos
1) Un azcar pentosa En el RNA el azcar es la
ribosa, y en el DNA es desoxirribosa, en el que un
grupo hidroxilo ha sido sustituido por un hidrgeno.
2) Una base orgnica que contiene nitrgeno:
Adenina
Guanina
Timina
Citosina
Uracilo
3) Un enlace fosfato proveniente del cido fosfrico

Fig. 15.36

Fig. 15.37

Trabajos sobre cidos nuclicos y DNA que

han sido premiados
En la dcada de 1940 el qumico britnico
Alexander Todd (Premio Nobel)
Descubri la composicin bsica del DNA.

En la dcada de 1950 Edwin Chargaff (Univ.

Columbia)
Encontr que diferentes especies tenan diferentes
nmeros de bases.
Encontr que la relacin molar de la guanina a la citosina
y adenina a timina era siempre muy cercana a 1.0, lo cual
sugiere, de algn modo, la adenina y timina se aparean
en el DNA y lo mismo sucede con guanina y citosina.

En 1953 James D. Watson, Francis Crick y

Maurice WilkinsPremios Nobel
Encontraron la estructura de doble hlice del
DNA.

Fig. 15.38

Fig. 15.39