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Los alquenos son hidrocarburos cuyas

molculas
contienen
doble
enlace
carbono-carbono.
Como
todos
sus
carbonos no estn saturados con tomos
de hidrgeno se denominan tambin
hidrocarburos insaturados u olefinas.
Los tomos de carbono que poseen el
doble enlace tienen hibridacin sp 2 o
trigonal.
2

El etileno es un gas producido naturalmente por las frutas durante la


maduracin. En general, estimula los cambios en el color de la piel (ej:
tomate, pimiento, aguacate) o cscara (ej: ctricos, banano), produce
ablandamiento (ej: tomate, banano) y en algunos casos, mejoras en el
sabor (ej: banano).

citronelol, alcohol monoterpnico que se encuentra en


las esencias de citronela y de geranio.

4
Geranium Mavis Simpson

2
6 1
7

OH
8

Limoneno es una sustancia natural que


se extrae de los ctricos.

2
3

1
4

6
5

limn

-felandreno, extrado del Eucalipto

1
2
3

5
4

Eucalyptus globulus

etileno

El enlace

etano

El enlace

Mapa de potencial electrosttico

Estado natural: A temperatura ambiente


y a 1 atmsfera de presin, del eteno al
buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son
lquidos y del C19 en adelante son slidos.
Tienen frmula molecular CnH2n.
Solubilidad: Como compuestos apolares o
muy poco polares son insolubles en agua,
pero bastante solubles en lquidos no
polares como benceno, ter, cloroformo.
8

Puntos de ebullicin: Crecen con el


aumento en el nmero de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de
ebullicin.
Punto de fusin: Aumentan tambin a
medida que es mayor el nmero de
tomos de carbonos.
Densidad: Tienen densidades menores
de 1 g/cc y a medida que crece el tamao
del alqueno aumenta la densidad.
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Tema 7. Alquenos

Los puntos de ebullicin y fusin de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes,
sobre todo los puntos de fusin, que dependen de un mejor o peor
empaquetamiento cristalino.

Alcano

Formula

p.eb.

p.f.

Etano

CH3CH3

-89

-183

Eteno

CH2=CH2

-104

-169

Propano

CH3CH2CH3

-42

-188

Propeno

CH2=CHCH3

-48

-185

Butano

CH3(CH2)2CH3

-1

-138

1-Buteno

CH2=CHCH2CH3

-6

-185

cis-2-Buteno

-139

trans-2Buteno

-105
10

propileno

11

Se nombra el hidrocarburo principal


(cadena principal)
Se busca la cadena de carbonos ms
larga que contenga el doble enlace.
Terminacin eno
Se numeran los tomos de la cadena,
iniciando por el extremo ms cercano al
doble enlace. Si ste doble enlace es
equidistante, se inicia por el lado ms
prximo al primer punto de ramificacin.
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Se asigna el nombre completo, numerando


los sustituyentes conforme a su posicin
en la cadena y disponindolos en orden
alfabtico. La posicin del doble enlace se
indica mencionando el nmero del primer
carbono del doble enlace. Si est presente
ms de un doble enlace, se indica la
posicin de cada uno de ellos y se usan los
sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

13

CH
CH3

CH2
CH

CH3
CH2

2-hexeno

14

15

16

17

Un doble enlace C=C tiene una nube electrnica desde


la que se pueden ceder electrones a un atacante
electrfilo. Por tanto, la reaccin ms importante de los
alquenos es la adicin electrfila.

Mecanismo:
E

C C
E

Nu

C C
E

C C
E Nu

18

Mecanismo:

19

CH3

CH3
H3C

CH

CH3

HBr

H3C

Orientacin de la adicin: Regla de Markovnikov


Br
Por qu slo se observa uno?

CH3
CH
H

CH3

H3C

CH

Br

CH3

No se observa

Formacin del carbocatin ms estable


20

H2O

OH

Reaccin opuesta a la deshidratacin de alcoholes

La adicin
electrfila de agua
es, por tanto,
reversible. Que se
d en un sentido o
en otro depender
de la cantidad de
agua en el medio.

21

Orientacin Markovnikov
CH3

CH3
H3C

CH

CH3

H2O

H+

H3C

CH3

CH

OH

CH3

H3C

CH

OH

CH3

No se observa

Mtodos de hidratacin con orientacin Markovnikov


1) Hidratacin con cido sulfrico seguida de hidrlisis del sulfato de alquilo.

22

Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos

glicol

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Mecanismo:
Br
Br Br

Br
Br-

Br-

Br
C C
Br
Dihaluro vecinal
24

25

Cis-2-buteno
Trans-2-buteno

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Los alquinos son hidrocarburos cuyas


molculas contienen al menos un triple
enlace carbono-carbono, caracterstica
distintiva de su estructura.
Los alquinos no cclicos tienen la
frmula molecular CnH2n-2. Tienen una
proporcin de hidrgeno menor que los
alquenos por esto presentan un grado
mayor de insaturacin.
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Usos: el Neocarzinostatin es aislado de Streptomyces


carzinostaticus. Es un antibitico cromoprotico anti-tumoral.

O
O

OH
O

H3 C

O H

HO

NHCH 3

O
O
O
aponeocarzinostatin

OH
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Son compuestos de baja polaridad.


Son muy similares en sus
propiedades fsicas a los alcanos y
alquenos.
Son menos densos que el agua e
insolubles en ella.
Se solubilizan en sustancias de baja
polaridad como CCl4 (tetracloruro
de carbono), ter, benceno.
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Sus puntos de ebullicin crecen con el


aumento del nmero de carbonos.
Los alquinos generalmente tienen
puntos de ebullicin ligeramente ms
altos que los correspondientes alquenos
y alcanos.
Las ramificaciones disminuyen el punto
de ebullicin.
Los tres primeros alquinos son gases a
temperatura ambiente.
30

31

Un enlace triple esta formado de un enlace y dos enlaces


32

33

34

35

Adicin electroflica
Adicin de haluros de hidrgeno.
H3C

H3C

Br

HBr

producto Markovnikov

Mecanismo:

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Hidrogenacin cataltica
R

C2H5C

CC2H5

obtencin de alquenos cis


+

R'

2H2

H2

Pt, Pd, Ni

Pd/BaSO4

CH2

C2 H5

CH2

R'

C2H5

quinolena
H

Catalizador de Lindlar cis

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Adicin de halgenos.
H3C
H3C

Br2

H3C

Br

Br

+
Br

H3C

Br

2Br2

H3C

Br

Br

Br

Br

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Oxidacin con KMnO4.


La oxidacin suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

La oxidacin con KMnO4 en condiciones ms drsticas (calor, cido


o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos cidos
carboxlicos

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