ALCALOIDES

UNIVERSIDAD NACIONALD AGRARIA LA MOLINA.

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA.
CURSO DE FITOQUIMICA
FERMIN HUMBERTO AREVALO ORTIZ

LIMA - PERU
2015

CLASIFICACIN DE LOS ALCALOIDES

Qumicamente los alcaloides derivan de unos pocos
aminocidos, bien de cadena abierta o aromticos, por lo que
la clasificacin puede realizarse de la siguiente forma:

I.- Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropnicos,

pirrolizidnicos, piperidnicos y quinolizidnicos.
II.-Alcaloides derivados del cido nicotnico.
III.-Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina:
feniletilamnicos e isoquinolenicos.
IV.-Alcaloides derivados del triptfano: indlicos y
quinolenicos.
V.- Alcaloides derivados de la histidina: imidazlicos
VI.-Alcaloides derivados del cido antranlico.
VII.-Alcaloides derivados del metabolismo terpnico:
diterpnicos y esterodicos.
VIII.- Otros alcaloides: bases xnticas.

CLASIFICACIN DE LOS ALCALOIDES

ALCALOIDES
Se llaman alcaloides (de lcali, carbonatos de alcalinos, y -oide,
parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las
plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminocidos, que tienen
en comn su hidrosolubilidad a pH cido y su solubilidad en solventes
orgnicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos (cclicos) derivan de
un aminocido, son por lo tanto nitrogenados. Son bsicos (excepto
colchicina), y poseen accin fisiolgica intensa en los animales an a
Sus estructuras
qumicas son variadas. Se considera que un alcaloide
bajas
dosis
es, por definicin, un compuesto qumico que posee un nitrgeno
heterocclico procedente del metabolismo de aminocidos; de
proceder de otra va, se define como pseudoalcaloide.
La actividad biolgica de los alcaloides es muy diversa, la ms estudiada
es la accin euforizante que presentan algunos como la cocana, si bien
tambin existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso
central como la morfina.
En cuanto a su deteccin, existen multitud de mtodos: procedimientos
cromatogrficos, reacciones coloreadas (reaccin de Mayer, de
Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son especficas de los alcaloides:
puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de
pptidos).

MEZCALINA

Mescalina (3,4,5-trimetoxi-feniletilamina) es un alcaloide con

propiedades alucingenas. Es el
principal alcaloide del peyote
(Lophophora williamsii). Sus
aplicaciones mdicas de mucha
relevancia est en campos como la
psicologa y la psiquiatra, as como
en la investigacin molecular de los
mecanismos etiolgicos de la
La mescalina ha sido usada, al menos,
desde hace 5.700 aos por
esquizofrenia.
nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el
ms antiguo alcaloide usado.
La molcula de mescalina es una feniletilamina, relacionada
estructuralmente con la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la
serotonina que es un indol (a nivel de estructura qumica no tienen que
ver). La sntesis qumica de esta molcula es posible, pero es
relativamente costosa.

BIOSINTESIS DE LA MEZCALINA

CICUTINA O CONIINA
En pequeas dosis la
coniina tiene accin
sedante, analgsica
y anestsica local.
Histricamente este es el veneno que mat a
Scrates
La Coniina o cicutina es un
alcaloide venenoso derivado de la
piperidina que se encuentra en la
cicuta y la planta vuvuzela, y da el
olor ftido a la cicuta. Es una
neurotoxina que bloquea el sistema
nervioso
perifrico.
La Coniina
paraliza los msculos al bloquear el receptor
nicotnico en la membrana postsinptica de la unin
neuromuscular causando una parlisis flcida. Esta accin
es similar a la del curare.

SNTESIS DE CONIINA

CURARINA

Es el principal componente de los extractos de plantas miembros de las

Menispermaceae y Loganiaceae. Una de importancia es la Anomospermum
grandiflora.
El alcaloide bloquea la conduccin nerviosa motora a
nivel de la placa neuromuscular inhibiendo la accin de
la acetilcolina: el curare se une a los receptores
nicotnicos, bloquendolos y paralizando toda la
musculatura, incluyendo la respiratoria y cardiaca,
causando la muerte por asfixia.
Durante algn tiempo en los aos 40,
el curare fue utilizado como
anestsico en operaciones
realizadas a nios. Tambin se ha
empleado en tratamiento de
convulsiones o espasmos musculares,
en sndromes neurolgicos
relacionados con hipertona muscular.
Actualmente su nica utilizacin es
en anestesia para obtener una
relajacin muscular durante la
ciruga.

OPIO
El opio es una droga analgsica narctica
que se extrae de las cabezas verdes de la
adormidera (Papaver somniferum).
El opio se extrae realizando incisiones
superficiales en las cabezas, todava verdes, de la
adormidera unos das despus de caerse los
ptalos de las flores. Los cortes exudan un ltex
blanco y lechoso, que al secarse se convierte en
una resina pegajosa marrn. Esta resina se raspa
de las cabezas obtenindose as el opio en bruto,
al dejar secar este durante ms tiempo se
convierte en una piedra ms oscura y cristalina a
la
pierdelos
agua
y se concentran
los
Elvez
opioque
contiene
siguientes
alcaloides,
alcaloides.
derivados del metabolismo de los
aminocidos fenilalanina y tirosina:
Fenantrenos
(Morfinanos)
Morfina entre el 1015%

Benzilisoquinol
enas
Papaverina
Noscapina

MORFINA
La morfina fue bautizada as por el farmacutico alemn Friedrich Wilhelm Adam
Sertrner en honor a Morfeo, el dios griego de los sueos. es un alcaloide
fenantrenico del opio.

Meperidina,
petidina,
TRAMADOL
MORFINA
Demerol,
La morfina se emplea legalmente con fines medicinales, como
analgsico en hospitales para tratar dolencias, como:
Dolor en el infarto agudo de miocardio
Dolor post-quirrgico
Dolor asociado con golpes
Como analgsico para tratar dolores agudos
Dolor provocado por el cncer

BIOSINTESIS DE LA MORFINA

HEROINA
La herona es un
derivado de la morfina.
El componente activo
responsable de los
efectos de esta droga
es la diacetilmorfina.

El frmaco fue comercializado como un sedante para la tos y como

sustituto de la morfina pensando que era menos adictiva
La diacetilmorfina oral, una vez que est en el sistema circulatorio, se
convierte rpidamente en el hgado en morfina . Sin embargo, cuando
se inyectan herona, que es ms lipoflica que la morfina, penetra
rpidamente en el cerebro , y entonces en este se convierte en una
monoacetilmorfina (6-MAM) y morfina.

CODEINA
La codena (DCI) o metilmorfina
es un alcaloide que se encuentra
de forma natural en el opio.
La codena es considerada una
prodroga, ya que se metaboliza
dando morfina. Aproximadamente
el 5-10 por ciento de la codena se
convertir en morfina, y el resto se
transformar por glucuronizacin.

La codena es til para aliviar dolores moderados y tiene los mismos

riesgos que la morfina de provocar dependencia o efectos txicos. Si
se instaura la adiccin, mediante el uso prolongado de altas dosis, el
sndrome de abstinencia resultante es menos severo. Adems, posee
un sabor extremadamente amargo, por lo que de ninguna manera es
agradable al ingerirla. Sin embargo, su efecto analgsico es excelente .
Tambin es empleado como un poderoso antitusgeno.

NOSCAPINA
A diferencia de la morfina y sus derivados que pertenecen
a la cadena de los fenantrenos, la noscapina proviene de
la isoquinolina.
In stroke patients (ictus), noscapine blocks the
bradykinine b-2 receptors. A study in Iran
showed a dramatic decrease in mortality in
patients treated with noscapine.

La noscapina (o
narcotina) es un
alcaloide que se
obtiene del opio.

Noscapine is currently under investigation

for use in the treatment of several cancers
and hypoxic ischemia in stroke patients. In
cancer treatment, noscapine appears to
interfere with microtubule function
(antimittico), and thus the division of
cancer cells in a way similar to the taxanes
(medicamentos que inhiben la mitosis).
Early studies in treatment of prostate
cancer are very promising

COCAINA
inhibidor de la recaptacin de serotonina-norepinefrina-dopamina,
aumentando el efecto de estos neurotransmisores
Dichas hojas poseen 14 alcaloides
naturales dentro de los cuales cabe
distinguir la blobulina, es un
cardiotnico que regula la carencia de
oxgeno en el ambiente, mejorando la
circulacin sangunea y evitando as
el mal
Desde el punto de vista estructural
la de las alturas.
ecgonina es un derivado heptaciclo con
enlaces de nitrgeno. Se obtiene
normalmente de la cocana por hidrlisis
cida o bsica y cristaliza con una molcula
de agua. En comparacin con la cocana no
es adictivo y es el causante del efecto
principal de la masticacin de las hojas de
coca mezcladas con caliza (cocaismo), que
Ecgonina
es una prctica comn en los habitantes de
los Andes

COCA
Planta que crece en Sudamrica, de la
cual existen 200 variedades de las
cuales slo 4 producen dicho alcaloide:
Erythroxylum coca o coca boliviana:
originaria de Bolivia y Per.
Erythroxylum coca variedad ipadu o
coca del amazonas: orginaria de zonas
cercanas al ro Amazonas.
Erythroxylum novo granatense o coca
colombiana: originaria de Colombia y
Ecuador.
Erytrhoxylum truxillense o coca de
Trujillo: originaria de la vertiente oriental
de la cordillera de los Andes y el Per.
El contenido de alcaloides en la planta est entre 0,1 y 0,8%, el
componente principal es la cocana.
Adems contiene cinamilcocaina, benzoilecgonina, trujillina, as como el
alcaloide anexo tropacana.
En 1859 se alcanz por primera vez el aislamiento del alcaloide por
Albert Niemann.

BIOSNTESIS DE LA COCAINA

ATROPINA
Es un antagonista competitivo del receptor
muscarnico de acetilcolina,
Se emplea en medicina para disminuir los
efectos muscarnicos de los inhibidores de
la acetilcolinesterasa, para premedicacin
preanestsica y para el tratamiento de la
bradicardia. Tambin se utiliza para
disminuir la motilidad gastrointestinal y
como midritico. Hasta hace poco se
utilizaba para el manejo de las asistolias.
Es tambin amplio su uso como antdoto en caso de intoxicaciones
por organofosforados, ya que relaja la musculatura lisa y as evita la
muerte por asfixia que producen estas sustancias, ya que los
organofosforados inducen un efecto antagnico a la atropina:
poseen inhibidores de la acetilcolinesterasa, por lo tanto perpetuan
el efecto de la acetilcolina.
Los receptores colinrgicos se dividen en nicotnicos y
muscarnicos. Los nicotnicos se bloquean por el curare y se
estimulan por la nicotina. Los receptores muscarnicos son
bloqueados por la atropina y se estimulan por la muscarina

BELLADONA
La belladona (Atropa belladonna) es una especie de arbusto
perenne, de la familia Solanaceae.
Al igual que las Daturas o la Mandrgora, estas
plantas han sido objeto de creencias, leyendas y
fbulas de todo tipo -y lo sigue siendo hasta hoy-.
Fue utilizada en el antiguo Egipto como narctico,
luego por los sirios para "alejar los pensamientos
tristes Se difundi su uso en secreto por las brujas
dealcaloides
la Edad Media.
Sus
(hiosciamina, atropina, escopolamina), derivados de los
tropanos, la convierten en una planta venenosa, capaz de provocar
estados de coma o muerte si es mal administrada. A pesar de ello, la
planta se utiliza medicinalmente en oftalmologa, como antiespasmdico,
antiasmtico, anticolinrgico, etc. Correctamente utilizada en neumologa
se usa para problemas de espasmos bronquiales aunque puede acarrear
deshidratacin por secreciones. Los extractos de belladona se han
empleado clsicamente en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson
y los sndromes parkinsonianos con relativo xito, cuidando de prevenir
efectos colaterales y adversos. La belladona tambin se emplea en
gastroenterologa en dosis bajas como neuroregulador intestinal en casos

ALCALOIDES TROPNICOS

3-ALFAHIDROXITROPAN
O
ATROPINA

3-BETAHIDROXITROPA
NO
COCAINA

NICOTINA
La nicotina es un alcaloide encontrado
en la planta del tabaco (Nicotiana
tabacum), con alta concentracin en sus
hojas. Constituye cerca del 5% del peso
de la planta. La nicotina debe su
nombre a Jean Nicot, quien introdujo el
tabaco
en Francia
1560. se debe a su efecto funesto en las reas
La
dependencia
de en
la nicotina
que forman parte del sistema de recompensa en el cerebro. La nicotina
se vincula aqu a los receptores nicotnicos de la acetilcolina de las
neuronas. Imita al neurotransmisor acetilcolina, que suele acoplarse a
esas protenas canaliculares y, de ese modo, las neuronas liberen
abundante dopamina.
La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los
ganglios autonmicos (simpticos o parasimpticos), la corteza adrenal
y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central un efecto
estimulante sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo (dosis
bajas), y un efecto reforzador o de recompensa sobre el sistema
lmbico, mediado por la va neuronal del placer. Los efectos
cardiovasculares de la nicotina incluyen vasoconstriccin perifrica,
taquicardia e hipertensin.

BIOSINTESIS DE LA NICOTINA

MUSCARINA
La muscarina es un alcaloide txico aislado de la
Amanita muscaria. Fue la primera sustancia
parasimpaticomimtica en ser estudiada.
Fue aislada por primera vez de la Amanita
muscaria en 1869 por Oswald Schmiedeberg.
La muscarina imita la accin del
neurotransmisor acetilcolina en los
receptores muscarnicos de acetilcolina.
En el envenenamiento por muscarina se
produce una estimulacin colinrgica
generalizada, ocasionando aumento de
salivacin, sudoracin excesiva y lagrimeo
en un intervalo de 15 a 30 minutos
despus de la ingestin de la seta. Con
grandes dosis, estos sntomas pueden ser
seguidos por dolor abdominal, grave,
nuseas, diarrea, visin borrosa, y
dificultad para respirar. La muerte es rara,
pero puede causarse por falla cardiaca o
falla respiratoria en los casos graves. El
antdoto especfico es la atropina.

MUSCARINA, NICOTINA Y ACETILCOLINA

ACETILCOLINA

MUSCARINA

NICOTINA

CATECOLAMINAS

PILOCARPINA
La pilocarpina es un alcaloide
obtenido de las hojas de
arbustos
tropicales
de
las
amricas
pertenecientes
al
gnero
Pilocarpus.
Es
un
agonista de los receptores
muscarnicos
del
sistema
nervioso
parasimptico,
en
especial debido a su aplicacin
tpica, en casos de glaucoma y
xerostoma.
Por ms de 100 aos, la pilocarpina ha sido usada en la terapia de
glaucoma. Acta en un subtipo de receptor muscarnico de la
acetilcolina (M3), el cual se encuentra ubicado en el esfnter del iris
causando que se abra y facilite la salida del humor acuoso del ojo y se
reduzca la presin intraocular.
El uso de la pilocarpina reduce el tamao de las pupilas, aliviando los
sntomas de fotofobia en pacientes post-quirrgicos.
La pilocarpina tambin su usa para aliviar la boca seca (xerostomia),
por ejemplo, en casos de efectos secundarios en la terapia de radiacin
en cnceres de cabeza y cuello. La pilocarpina estimula la secrecin de
grandes cantidades de saliva y sudor.

EFEDRINA
La efedrina es una amina
simpaticomimtica de origen vegetal,
principio activo aislado originalmente de
Ephedra distachya, conocida en extremo
oriente como Ma huang, hierba
ampliamente utilizada en la medicina
tradicional china.
La molcula de la efedrina fue
originalmente el precursor qumico para la
sntesis de la anfetamina. Se trata de un
compuesto quiral, por lo que puede
presentar configuracin de ismero ptico
levgiro (levo-efedrina) o dextrgiro
(dextro-efedrina). La efedrina presente
como alcaloide en las especies vegetales
es normalmente una mezcla racmica
equimolar de ambos estereoismeros.
Es un broncodilatador adrenrgico, vasopresor. Estimula los receptores
beta-2 adrenrgicos en los pulmones para relajar el msculo liso
bronquial; alivia el broncoespasmo, aumenta la capacidad respiratoria,
disminuye el volumen residual y reduce la resistencia de las vas areas.

BIOSINTESIS DE LA EFEDRINA

CAFEINA
La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas, que acta como una
droga psicoactiva y estimulante. Fue descubierta en 1819 por el qumico
alemn Friedrich Ferdinand Runge.
La cafena se encuentra en muchas especies de plantas, donde acta como
pesticida natural. Altos niveles de cafena tambin han sido encontrados en
los suelos alrededor de los vstagos en los granos de caf germinados. Se
deduce de ello que la cafena tiene una funcin natural no slo como
pesticida natural sino tambin en calidad de sustancia inhibidora de la
germinacin de otros granos cercanos de caf dando por lo tanto mejor
oportunidad de supervivencia a las plantas en crecimiento.
La cafena es una molcula aquiral y por lo tanto no tiene enantimeros,
ni tampoco tiene otros estereoismeros. La disparidad en los efectos entre
las variadas fuentes naturales de cafena podra deberse al hecho de que
tambin contienen mezclas ampliamente variables de otros alcaloides
xantnicos, incluyendo los estimulandes cardacos teofilina y teobromina.

CAFEINA
El principal modo de accin de la cafena es como un
antagonista de los receptores de adenosina que se
encuentran en las clulas del cerebro. La acumulacin
de adenosina en el cerebro puede ser una causa
primaria de la sensacin de sueo. Entonces, tenemos
que
la cafena acta
como un inhibidor
competitivo.
La paraxantina
es responsable
del incremento
del
proceso de lipolisis, el cual libera glicerol y cidos
grasos al torrente sanguneo para que sean usados
como energa por los msculos. La teobromina es un
vasodilatador que aumenta la cantidad de flujo de
oxgeno y nutrientes al cerebro y msculos. La teofilina
acta como un relajante del msculo liso que afecta
principalmente a los bronquiolos y tambin acta como
una sustancia cronotrpica (velocidad de latidos) e
inotrpica (fuerza de los latidos) incrementando la

CAFEINA

BIOSINTESIS DE LA CAFEINA

XANTINAS

COLCHICINA

La colchicina es un frmaco antimittico (inhibe la division celular). Es

un compuesto que evita el reparto de los cromtidas de un cromosoma
durante la mitosis, provocando la poliploida de la clula.
Utilizado en el tratamiento de la gota, hasta la aparicin de los
antiinflamatorios no esteroideos (AINE),En el tratamiento de la gota
incluye la disminucin del flujo de leucocitos, inhibidor de la fagocitosis
de los microcristales de urato o frenado de la produccin de cido lctico
en la cual mantiene un pH local normal. La acidez favorece la
precipitacin de los cristales que es el primer signo de la crisis de gota.
Es tambin un antiinflamatorio no especfico debido a la disminucin del
flujo leucocitario e inhibicin de la fagocitocis.
Es el frmaco de referencia para el tratamiento de la Fiebre Mediterrnea
Familiaro FMF que es un trastorno que se transmite de padres a hijos
(hereditario) y que consiste en episodios repetitivos de fiebre e
inflamacin que con frecuencia afecta el revestimiento del abdomen, el
trax o las articulaciones. Actualmente se est utilizando como

QUININA
La quinina es un alcaloide con propiedades antipirticas, antipaldicas
y analgsicas. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoismero de la
quinidina.
La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la
malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintticos ms
eficaces, como la quinacrina, cloroquina y primaquina. La quinina se
puede utilizar todava en el tratamiento de la malaria resistente.
Tambin se intent utilizar para tratar pacientes infectados con priones,
pero con un xito limitado.

En 1638, las propiedades de

la corteza de la quina fueron
dadas a conocer por la
Condesa de Chinchn
(esposa del Virrey, Luis
Fernndez de Cabrera), en

BIOSNTESIS DE QUININA

ESTRICNINA Y BRUCINA

estricni
na

brucina

La Brucina, es un alcaloide de la nuez vmica (Strychnos nux-vomica). Es una

neurotoxina muy potente cuyos efectos son parecidos a los de estricnina pero de
menor intensidad. La exposicin es peligrosa no slo por deglucin, sino tambin
por inhalacin y contacto con la piel.
Produce una gran estimulacin de todo el sistema nervioso central, agitacin,
dificultad para respirar y convulsiones, pudiendo llevar a un fallo respiratorio y la
muerte cerebral. En dosis mayores de 25 miligramos puede producir la muerte
por asfixia debido a la contractura de los msculos torcicos.

La estricnina es un antagonista del aminocido glicina, neurotransmisor de

las clulas de Renshaw. Al evitar la inhibicin de las motoneuronas por las
clulas de Renshaw, (controlar la excitabilidad de las neuronas motoras) la
estricnina produce hipercontraccin muscular. Al inmovilizar el msculo del
diafragma el individuo muere por asfixia.

BIOSINTESIS DE LA ESTRICNINA

FISOSTIGMINA O ESERINA
La fisostigmina es un alcaloide que
se extrae de la planta Physostigma
venenosum o haba de Calabar, planta
perenne que se encuentra en frica
Occidental. El haba de Calabar, era
utilizada por las tribus nativas de
frica Occidental como "veneno de
ordala" en sus ritos de brujera.
Tambin
se inhibidor
le denomina
eserina
Su principal caracterstica es que acta
como
de la
enzima
acetilcolinesterasa impidiendo que pueda eliminar la acetilcolina (ACh)
de los
colinrgicos.
Jobst
y receptores
Hesse aislaron
en 1864 el alcaloide y lo denominaron
fisostigmina. Ludwig Laqueur fue el primero en dar aplicacin
teraputica a este frmaco en 1877 para tratar el glaucoma, que es uno
de
susintoxicacin
usos actuales.
Una
por fisostigmina provoca una crisis colinrgica (asfixia,
convulsiones, asistolia, etc.) e incluso la muerte.
Se ha investigado su uso para el tratamiento de Alzheimer ya que en esta
enfermedad hay un dficit colinrgico del sistema nervioso central (hay
una baja concentracin de Ach). No obstante, no ha pasado del ensayo
clnico. Algunos de sus derivados han sido utilizados en el tratamiento de
miastenia gravis. (Debilidad muscular grave)

ERGOTAMINA Y ACIDO LISERGICO

La ergotamina es un
ergopeptido que forma parte
de la familia de los alcaloides
presentes en el cornezuelo del
centeno, un hongo superior
Ergotamin
a
que prolifera en las gramneas
su actividad biolgicasalvajes
principal es como
vasoconstrictor, aunque a dosis suficientemente
altas presenta actividad alucingena y a mayor dosis
resulta
letal. y algunos de sus derivados
La
ergotamina
semisintticos (especialmente la dihidroergotamina)
son especialmente activos como vasoconstrictores
de las arterias, por lo que se emplean para el
tratamiento de la hipotensin arterial, migraa y
para disminuir el riesgo de hemorragia tras el parto.
Algunos de sus derivados ms conocidos son el LSD
o dietilamida del cido lisrgico, con menor
capacidad vasoconstrictora pero mucha mayor
actividad psicodlica son empleada en medicina
como agonista dopaminrgico en el tratamiento de

Claviceps
purpurea

El mecanismo de
accin de la
ergotamina es
complejo. La
molcula comparte
similitud con
neurotransmisores
como la serotonina
la dopamina, y la
adrenalina.

(LSD-25) alude
al orden que
Albert
Hofmann iba
dando a los
compuestos
que

SNTESIS DE CIDO LISERGICO

PACLITAXEL, VINBLASTINA Y VINCRISTINA

Paclitaxel es un frmaco utilizado para el tratamiento del cncer. El

compuesto se encuentra en la corteza del Tejo del Pacfico, Taxus
brevifolia. Es muy efectiva para tratar pacientes con cncer de pulmn,
ovario, mama, y formas avanzadas del Sarcoma de Kaposi. (Tumor
canceroso del tejido conectivo, a menudo asociado con el SIDA). Se vende
con el nombre comercial de Taxol.
La Vinblastina es un alcaloide de la vinca y un anlogo qumico
de la vincristina. Se une a la tubulina inhibiendo de tal modo el
ensamblamiento de los microtbulos. Es especfica del estadio de
metafase del ciclo celular dado que los microtbulos son
componentes del huso mittico y el cinetocoro los que son
necesarios para la separacin de los cromosomas durante la
Vincristina,
anafase de laconocido
mitosis. anteriormente como leurocristina, es un alcaloide
de la planta floreciente de nombre vincapervinca (Catharanthus roseus
anteriormente Vinca rosea L.). En forma de sulfato de vincristina, es un

AYAHUASCA
La corteza y las hojas de los bejucos de Banisteriopsis caapi contienen
altos niveles de alcaloides de harmala. Los principales son harmina (un
principio activo al que antes de su clasificacin oficial en 1939 se le
llam telepatina debido a las propiedades telepticas atribuidas al
ayahuasca), tetrahidroharmina (THH), y en bajas concentraciones
tambin presenta harmalina.
Los alcaloides de la harmala son inhibidores de la MAO, lo que genera un
aumento en los niveles normales de serotonina.
El resto de las plantas con las que se confecciona la ayahuasca
(Psychotria viridia, Psychotria carthaginesis, B. rusbyana etc.)
contienen distintas triptaminas, entre las que destaca la DMT
(diemetriltriptamina).

Harmina

Harmalina

AYAHUASCA
Por su parte la DMT resulta inactiva cuando se
administra en forma oral ya que MAO la degrada
completa y rpidamente antes de que pueda llegar al
cerebro. Sin embargo debido a que los alcaloides de
tipo harmala son IMAO, la DMT que contiene la
ayahuasca no se degrada y alcanza al sistema
nervioso central donde contribuye a activar los nexos
cerebrales al tener un efecto sinrgico con los otros
alcaloides.

Serotonina

Dimetiltriptamina DMT

PRINCIPALES AMINOACIDOS QUE DAN ARIGEN A LOS ALCALOIDES

REFERENCIAS

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Cholinesterase-Inhibiting Drugs" (Chapter). Katzung BG: Basic & Clinical
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(Traducido recientemente por La Liebre de Marzo).
http://www.mind-surf.net/drogas/ayahuasca.htm

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