Los alquenos son hidrocarburos

cuyas molculas contienen doble

enlace carbono-carbono. Como todos
sus carbonos no estn saturados con
tomos de hidrgeno se denominan
tambin hidrocarburos insaturados u
olefinas. Los tomos de carbono que
poseen el doble enlace tienen
hibridacin sp2 o trigonal.
2

El enlace

El enlace

 Estado natural: A temperatura ambiente

y a 1 atmsfera de presin, del eteno al
butano ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son
lquidos y del C19 en adelante son slidos.
Solubilidad: Como compuestos apolares
o muy poco polares son insolubles en
agua, pero bastante solubles en lquidos
no polares como benceno, ter,
cloroformo.
4

 Puntos de ebullicin: Crecen con el

aumento en el nmero de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de
ebullicin.
Punto de fusin: Aumentan tambin a
medida que es mayor el nmero de
tomos de carbonos.
Densidad: Tienen densidades menores
de 1 g/cc y a medida que crece el tamao
del alqueno aumenta la densidad.
5

Tema 7. Alquenos

Los puntos de ebullicin y fusin de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes,
sobre todo los puntos de fusin, que dependen de un mejor o peor
empaquetamiento cristalino.

Alcano

Formula

p.eb.

p.f.

Etano

CH3CH3

-89

-183

Eteno

CH2=CH2

-104

-169

Propano

CH3CH2CH3

-42

-188

Propeno

CH2=CHCH3

-48

-185

Butano

CH3(CH2)2CH3

-1

-138

1-Buteno

CH2=CHCH2CH3

-6

-185

cis-2-Buteno

-139

trans-2Buteno

-105
6

 Se nombra el hidrocarburo principal

(cadena principal)
Se busca la cadena de carbonos ms
larga que contenga el doble enlace.
Terminacin eno
Se numeran los tomos de la cadena,
iniciando por el extremo ms cercano al
doble enlace. Si ste doble enlace es
equidistante, se inicia por el lado ms
prximo al primer punto de ramificacin.
8

 Se asigna el nombre completo, numerando

los sustituyentes conforme a su posicin
en la cadena y disponindolos en orden
alfabtico. La posicin del doble enlace se
indica mencionando el nmero del primer
carbono del doble enlace. Si est presente
ms de un doble enlace, se indica la
posicin de cada uno de ellos y se usan los
sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

CH

CH2

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH
CH

CH2
2-metil-3-hexeno

2-hexeno

CH3
CH
CH3

C2H5
C
H2C

CH2
CH2

2-etil-1-penteno

H
C

H2C

CH3

CH2

CH3

2-metil-1,3-butadieno

10

Un doble enlace C=C tiene una nube electrnica desde

la que se pueden ceder electrones a un atacante
electrfilo. Por tanto, la reaccin ms importante de los
alquenos es la adicin electrfila.

Mecanismo:
E

C C
E

Nu

C C
E

C C
E Nu

11

Mecanismo:

12

CH3

CH3
H3C

CH

CH3

HBr

H3C

Orientacin de la adicin: Regla de Markovnikov

Br
Por qu slo se observa uno?

CH3
CH
H

CH3

H3C

CH

Br

CH3

No se observa

Formacin del carbocatin ms estable

13

H2O

OH

Reaccin opuesta a la deshidratacin de alcoholes

La adicin
electrfila de agua
es, por tanto,
reversible. Que se
d en un sentido o
en otro depender
de la cantidad de
agua en el medio.

14

Orientacin Markovnikov
CH3

CH3
H3C

CH

CH3

H2O

H+

H3C

CH3

CH

OH

CH3

H3C

CH

OH

CH3

No se observa

Mtodos de hidratacin con orientacin Markovnikov

1) Hidratacin con cido sulfrico seguida de hidrlisis del sulfato de alquilo.

H2SO4

OSO3H

OH

sulfato cido de alquilo

15

Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos

16

X2

X C C X

X= Cl, Br
Mecanismo:
Br
Br Br

Br
Br-

Br-

Br
C C
Br
Dihaluro vecinal

17

18

Cis-2-buteno
Trans-2-buteno

19

 Los alquinos son hidrocarburos cuyas

molculas contienen al menos un triple
enlace carbono-carbono, caracterstica
distintiva de su estructura.
Los alquinos no cclicos tienen la
frmula molecular CnH2n-2. Tienen una
proporcin de hidrgeno menor que los
alquenos por esto presentan un grado
mayor de insaturacin.
20

 Son compuestos de baja polaridad.

Son muy similares en sus
propiedades fsicas a los alcanos y
alquenos.
Son menos densos que el agua e
insolubles en ella.
Se solubilizan en sustancias de baja
polaridad como CCl4 (tetracloruro
de carbono), ter, benceno.
21

 Sus puntos de ebullicin crecen con el

aumento del nmero de carbonos.
Los alquinos generalmente tienen
puntos de ebullicin ligeramente ms
altos que los correspondientes alquenos
y alcanos.
Las ramificaciones disminuyen el punto
de ebullicin.
Los tres primeros alquinos son gases a
temperatura ambiente.
22

23

Un enlace triple esta formado de un enlace y dos enlaces

24

25

CH3
HC

CH3

CH3

3,3-dimetil-1-butino

26

Adicin electroflica
Adicin de haluros de hidrgeno.
H3C

H3C

Br

HBr

producto Markovnikov

Mecanismo:

27

Hidrogenacin cataltica
R

C2H5C

CC2H5

obtencin de alquenos cis

+

R'

2H2

H2

Pt, Pd, Ni

Pd/BaSO4

CH2

C2 H5

CH2

R'

C2H5

quinolena
H

Catalizador de Lindlar cis

28

La hidrogenacin de alquinos puede

llevarse a cabo de manera total,
hasta llegar al alcano, por
incorporacin de dos moles de
hidrgeno. La transformacin en
alqueno es ms exotrmica que la de
alqueno a alcano. Por ello, en
condiciones estandard de
hidrogenacin catalitica, es difcil
detenerse en el alqueno.

En el catalizador de
Lindlar el Pd se envenena
con diversas sustancias para
hacerlo menos activo y parar
la reaccin en el alqueno.

29

29

Adicin de halgenos.
H3C
H3C

Br2

H3C

Br

Br

+
Br

H3C

Br

2Br2

H3C

Br

Br

Br

Br

30

Oxidacin con KMnO4.

La oxidacin suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

La oxidacin con KMnO4 en condiciones ms drsticas (calor, cido

o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos cidos
carboxlicos

31