HETERSIDOS

HETERSIDOS

Compuestos orgnicos caracterizados por

condensacin de uno o varios azcares
simples con una estructura no glucdica:
aglicn, aglucn o genina.

Caracterstica: unin hemiacetlica entre

el grupo reductor del o los azcares y un
grupo hidroxilo
o alcohlico del
compuesto no azucarado.

Los hetersidos o glicsidos constituyen

uno de los grupos ms grandes de
principios activos que se encuentran en el
reino vegetal.

Laurel
rosa
sbila

digital
frutas

Cabuya o
agave

Ajo
(alicina)

CARACTERSTICAS

Slidos solubles en agua, alcohol y acetona.

Insolubles en ter etlico y ter de petrleo.

Compuestos no reductores de reaccin neutra.

Suceptibles a hidrlisis por enzimas cidos y

bases diluidas. Productos de hidrlisis: azcar
+ aglicn.

Se presentan en formas isomricas y

FUNCIONES

Proteccin y regulacin metablica en especies

vegetales.

Constituyen desechos metablicos.

Se forman en el protoplasma de la clula vegetal.

Las plantas transforman el aglicn en hetersido

para solubilizar, disminuir su toxicidad y posterior
almacn en las vacuolas.

Biosntesis ligada al aglicn.

CLASIFICACIN

I.-DE ACUERDO AL ENLACE AZCAR-AGLICN

CHETERSIDOS:

N- HETERSIDOS:

O-HETERSIDOS

S-HETERSIDOS

MACA

DE ACUERDO A SU ORIGEN:
DERIVADOS DE AMINOCIDOS

II.-

CIANOGENTICOS

GLUCOSINOLATOS

III.- DE ACUERDO A LA NATURALEZA DEL

AGLICN

FENLICOS
SIMPLES CONDENSADOS
FLAVONOIDES
CUMARINAS
ANTRAQUINONA
S
TANINOS

TERPENOS
ESTEROIDES
IRIDOIDES
LACTONAS
SESQUITERPNIC
AS

IV.- DE ACUERDO A LAS PROPIEDADES

DEL AGLICN

CARDIOTNICOS

SAPONSIDOS

Otra clasificacion seria por

las caractersticas de la
parte no-azcar:
1. Antraquinnicos
2. Cardiotnicos
3. Ciangenos
4. Cumarnicos
5. Fenlicos
6. Flavnicos
7. Ranunculsidos
8. Saponsidos
9. Sulfurados

HETERSIDOS CIANOGENTICOS

Los
heterosidos
cianogeneticos
o
glucosidos
cianogeneticos son compuestos que por hidrlisis
producen un azcar y una cianhidrina, la cual resulta
inestable y se descompone liberando acido cianhdrico
(HCN).

ORIGEN BIOSINTETICO: Proceden de los aminocidos

y se pueden clasificar en funcin del aminocido del
que proceden: por ejm., los derivados de fenilalanina
(prusanosido, amigdalosido, sambunigrosido), derivados
de tirosina(taxifilina, durrina) o derivados de
valina(linamarosido).

HETERSIDOS CIANOGENTICOS

BIOSNTESIS

Hetersido
cianogentico

HETERSIDOS CIANOGENTICOS
EXTRACCINCIANOGENTICO
Se extraen en presencia de agua y cido
sulfrico diluido y en calor (hidrlisis cida),
as se favorece la presencia de HCN (g). Con
papel picrosdico se recoge el HCN, ya que el
papel vira de amarillo a rojo para indicar la
presencia de hetersidos cianogenticos.

ACTIVIDAD FARMACOLGICA
El HCN es txico, pero lo que lleva unido no lo es.
nicamente alguna especie del genero Prunus se usa
con fines teraputicos as los hetersidos cianogenticos
se usan como:
- Antitusivos, Antiespasmdicos, Aromatizante.
Las especies con heterosidos cianogeneticos abundan

HETERSIDOS CIANOGENTICOS

CLASIFICACIN
I.- DERIVADOS DE LA FENIL ALANINA
PRUNASSIDO
Laurel
cerezo.
Prunus
laurocerasus (Rosaceae). Droga:
hojas
AMIGDALSIDO
Almendras amargas. Prunus
amygdalus ( Rosaceae ).
Droga: semillas

SAMBUNIGRSI
DO
Sauco.
Sambucus
(Caprifoliaceae).
Droga: flores y frutos

nigra

II. DERIVADOS DE LA TIROSINA

DURROSIDO

Sorgo (Sorghum vulgare) .

Droga: hojas

III.- DERIVADOS DE LA VALINA

LINAMAROSIDO
Linaza (Linum usitatissimum) .
Droga: hojas

LAUREL CEREZO
ORIGEN BIOLGICO

Prunus laurocerasus L ROSACEAE

DESCRIPCIN BOTNICA: rbol
hojas grandes enteras ovaladas,
pice de limbo oval acuminado,
coriceas, lustrosas, verde oscuro
en el haz. Fruto baya negra.
DROGA:
Hojas frescas
,
.

COMPOSICIN QUMICA
Enzimas, taninos, prunassido

ACTIVIDAD TERAPUTICA
Antitusivo,estimulanterespiratorio,sedante,
antiespasmdico.Antipruriginosoenaplicacintpica.
USOS
Aromatizante.
INTOXICACIN
Neuropatias

HETERSIDOS
SULFOCIANOGENETICOS

Los heterosidos sulfocianogeneticos, tambin

llamados glucosinolatos o heterosidos azufrados,
son S-heterosidos que por hidrlisis enzimtica
producen azcar e isotiocianato( compuesto
voltil azufrado, tambin llamado senevol) tal y
como se presenta a continuacin:

ORIGEN BIOSINTETICO: los heterosidos

sulfocianogeneticos son estructuras derivadas de
aminocidos.

ACTIVIDAD FARMACOLGICA estos heterosidos

son irritantes de la piel y las mucosas. Por ello se
utilizan como rubefacientes(aplicados sobre la piel
producen irritacin y enrojecimiento) y revulsivos(
aplicados sobre la piel producen irritacin local y
mayor riego sanguneo)

Brasicca nigra Koch

Cruciferae

Descripcin Botnica Es
una planta herbcea anual de
hasta 1m. Las hojas son
pecioladas, pinnatfidas y con
margen dentado. Sus frutos
son silicuas anchas,en cuyo
interior se encuentran las
semillas. Las semillas son
pequeas y con la superficie
muy reticulada, de color pardo
rojizo oscuro.

OTROS HETERSIDOS AZUFRADOS

CONSEJO FARMACUTICO

No utilizar drogas con estos compuestos,

porque el cido cianhdrico acta sobre el
centro respiratorio y produce hipoxia:
asfixia de tejidos.

El HCN acta sobre la citocromo oxidasa

fermento respiratorio, se combina con el
hierro e impide la liberacin de oxgeno. Se
observa la sangre de color rojo brillante
que no coagula debido al HCN que acta
sobre la protrombina.

GRACIAS