You are on page 1of 41

Aldehdos y Cetonas

Introduccin
Los aldehdos y las
cetonas son dos
clases de derivados
hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxgeno.
Cada uno de estos
compuestos tiene un
grupo carbonilo, un
tomo de carbono
unido a un tomo de
oxgeno por medio de
un doble enlace.
Lic. Ral Hernndez M.

En los aldehdos
un grupo unido al
carbonilo es el
hidrgeno, y el otro
un grupo alquil o
aril.
La nica excepcin
es el formaldehdo,
los dos grupos
unidos al carbonilo
son hidrgenos.

Lic. Ral Hernndez M.

En las cetonas, siempre van unidos dos


grupos alquil o aril.

Lic. Ral Hernndez M.

La geometra alrededor del grupo


carbonilo es trigonal con un ngulo de
120.

Lic. Ral Hernndez M.

Propiedades Fsicas
El oxgeno es ms electronegativo que el
carbono, por lo tanto, el doble enlace
carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno lleva
la carga parcial negativa y el carbono la carga
parcial positiva.

Lic. Ral Hernndez M.

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

Orbital molecular
del formaldehdo

Lic. Ral Hernndez M.

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

Compuesto

Peso
Mol.

Punto de
ebullicin

Solubilid
ad
(agua)

(CH3)2C=CH2

56

-7.0 C

0.04
g/100

(CH3)2C=O

58

56.5 C

infinita

CH3CH2CH2CH=CH2

70

30.0 C

0.03
g/100

CH3CH2CH2CH=O

72

76.0 C

7 g/100

96

103.0 C

insoluble

98

155.6 C

5 g/100

Lic. Ral Hernndez M.

La presencia de
pares de electrones
no enlazados en el
oxgeno, hace de
los aldehdos y
cetonas buenos
aceptores de
enlaces por
puentes de
hidrgeno, de ah
su mayor
solubilidad en agua
que los alquenos

10

Propiedades Fsicas
Forman puentes de hidrgeno con el agua.
Los aldehdos y cetonas de bajo peso
molecular son ms solubles en agua que en
solventes no polares.

Lic. Ral Hernndez M.

11

Propiedades Fsicas
Los puntos de ebullicin de aldehdos y
cetonas son menores que los de los alcoholes
y aminas

Lic. Ral Hernndez M.

12

Nomenclatura Comn de
Aldehdos
A los aldehdos simples se les asigna
nombres que corresponden a los cidos
orgnicos (RCOOH) que tienen el mismo
nmero de tomos de carbono. Por
ejemplo, el cido orgnico ms simple es
el frmico, HCOOH, el aldehdo
correspondiente es el formaldehdo,
HCHO. Para escribir el nombre comn de
un aldehdo, se elimina del nombre comn
la palabra cido y la terminacin -ico se
remplaza por aldehdo.
Lic. Ral Hernndez M.

13

Lic. Ral Hernndez M.

14

Nomenclatura UIQPA
Se toma como la cadena ms
larga de carbonos aquella que
contiene el grupo carbonilo. La
o final del nombre del alcano
se sustituye por el sufijo al, el
cual designa al grupo funcional
de los aldehdos.
Lic. Ral Hernndez M.

15

Nomenclatura de Aldehdos

O
H

C: formaldehdo
U: metanal

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

16

O
CH3

C: acetaldehdo
U:etanal

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

17

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

18

O
CH3CH2CH2C
C: butiraldehdo
U: butanal

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

19

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

20

CH2
CH3

CH2

CH2

C: valeraldehdo
U: pentanal

CH3

CH2
CH

O
C
H

CH3
Lic. Ral Hernndez M.

C: isovaleraldehdo
U: 3-metilbutanal
21

O
C
O

C: benzaldehdo
U: aceptado

Cl

C: o-clorobenzaldehdo
U: aceptado
Lic. Ral Hernndez M.

22

Nomenclatura Comn de las


Cetonas
Los nombres comunes de las cetonas
se derivan de los nombres de los dos
grupos unidos al grupo carbonilo
ordenados alfabticamente, seguido
por la palabra cetona. Por lo tanto, la
acetona tambin puede llamarse
dimetilcetona, ya que hay dos grupos
metilo enlazados al grupo carbonilo.

Lic. Ral Hernndez M.

23

Nomenclatura UIQPA
La terminacin en el sistema de IUPAC para
las cetonas es -ona. Se elimina la o final del
nombre del alcano precursor y se remplaza
por -ona. Para cetonas con cinco o ms
tomos de carbono, se enumera la cadena y
se le coloca el nmero ms bajo posible al
tomo de carbono del grupo carbonilo. Este
nmero se utiliza para ubicar el grupo
carbonilo, el cual se separa mediante un guin
del nombre de la cetona principal. Los grupos
sustituyentes se localizan y se nombran como
en los otros compuestos.
Lic. Ral Hernndez M.

24

Nomenclatura de Cetonas

O
CH3

CH3

Chem3D Embed

T: acetona
C: dimetilcetona
U: propanona

Lic. Ral Hernndez M.

25

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

26

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

27

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

28

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

29

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

30

O
C

CH3
Chem3D Embed

T: acetofenona
C: fenilmetilcetona
U: feniletanona

Lic. Ral Hernndez M.

31

Chem3D Embed

Lic. Ral Hernndez M.

32

Reacciones de Adicin
O
R

O
R

OY
R

Lic. Ral Hernndez M.

33

Aldehdo + alcohol
O
CH3

OH
H + CH3OH

CH3

OCH3

hemiacetal inestable
OH
CH3

OCH3
H + CH3OH

OCH3

CH3

+ H2O

OCH3

acetal
Lic. Ral Hernndez M.

34

Cetona + alcohol
O
CH3

OH
CH3

+ CH3OH

CH3

CH3

OCH3

hemicetal inestable
OH
CH3

OCH3
CH3

+ CH3OH

OCH3

CH3

CH3 + H2O

OCH3

cetal
Lic. Ral Hernndez M.

35

Oxidacin
En los aldehdos y
cetonas el estado de
oxidacin formal del
carbono carbonlico es
+1 y +2,
respectivamente. En los
cidos carboxlicos y sus
derivados es +3 por lo
que un aldehdo o cetona
puede oxidarse para dar
un cido carboxlico o
derivado.
Lic. Ral Hernndez M.

36

Oxidacin con KMnO4


O

O
CH3

KMnO4

CH3

OH

O
CH3

CH3 + KMnO4
Lic. Ral Hernndez M.

No hay reaccin
37

Oxidacin con Reactivo de


Tollens

CH3

C
H

2 Ag(NH3)2+ + 3OHdiaminplata

Lic. Ral Hernndez M.

CH3

+ 2Ag + 4NH3 + H2O

C
O

plata
metlica

38

Reaccin con 2,4dinitrofenilhidracina

Lic. Ral Hernndez M.

39

Usos de aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son: la
fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas,
perfumes y esencias.
Los dos efectos ms importantes de los
aldehdos son: narcotizantes e irritantes.
El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en
fro y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis
alrgicas.
El formaldehido se usa en:
a) Fabricacin de plsticos y resinas.
b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes
c) Como antisptico y preservador.

Lic. Ral Hernndez M.

40

Usos de las cetonas


Como disolventes para: lacas, barnices,
plsticos, caucho, seda artificial, colodin,
etc.
Las cetonas (cido betahidroxibutrico,
cido acetoactico y acetona) son los
productos finales del metabolismo rpido o
excesivo de los cidos grasos. Como
sucede con la glucosa, las cetonas estn
presentes en la orina cuando los niveles
sanguneos sobrepasan cierto umbral.
Lic. Ral Hernndez M.

41

You might also like