METODOS DE OBTENCION

DE ALDEHDOS Y
CETONAS
Qumica Orgnica II
Ximena Duche
Beln Yugsi

Obtencin de cetonas por oxidacin de

alcoholes por primarios

Obtencin de cetonas por acilacin de

Friedel- Crafts
Esta es una reaccin de sustitucin electroflica aromtica que
permite obtener cetonas mixtas (alifticas- aromticas) o
totalmente a partir de haluros de acilo y sistemas aromtico
(no desactivados) en presencia de un cido de Lewis:

Obtencin de aldehdos y cetonas por fisin

oxidativa suave de glicoles
Los glicoles vecinales se obtienen por oxidacin
controlada de alquenos (1) y pueden sufrir fisin
generando aldehdos por la accin de oxidantes
muy suaves (2)

Obtencin de aldehdos y cetonas por fisin

oxidativa con ozono seguida por hidrolisis reductora

Las cetonas no requieren necesariamente

que su oxidacin no prosigue normalmente
de los aldehdos

hidrolisis reductora ya
como ocurre en el caso

Obtencin de aldehdos y cetonas aromticos por

hidrolisis bsica de 1,1- dihaluros benclicos:

La halogenacin debe realizarse en condiciones enrgicas dado que,

por tratarse de un mecanismo radiclico, la entrada del segundo
cloro es muy difcil

Obtencin de aldehdos y cetonas por

hidratacin de alquinos:
La hidratacin de alquinos en H2SO4(ac) diluido es catalizada por sales
mercricas( HgSO4) y cursa con orientacin Markownikow por lo que
se obtienen mayoritariamente cetonas a partir de alquinos terminales:

Los alquinos intracatenales dan mezclas

variables de las dos cetonas posibles

El tratamiento del diborano seguido de oxidacin con

agua oxigenada en medio bsico proporciona una
hidratacin con orientacin antiMarkownikow lo que
permite la obtencin de aldehdos:

Obtencin de cetonas va
derivados organomagnsicos

reaccin

de

nitrilos

con

El grupo nitrilo, como instauracin polar, es atacado por

magnesianos generndose una sal de iminio que por hidrolisis
acida forma la cetona

Mediante la seleccin adecuada de

nitrilo y del derivado de Grignard puede
sintetizarse cualquier tipo de cetona
aliftica, aromtica o mixta:

aromtica

aliftica

mixta

Obtencin de cetonas por

transformacin de aldehdos
Pueden obtenerse cetonas a partir de aldehdos por
introduccin de un segundo sustituyente en el carbonilo
mediante empleo de un derivado organomagnsico,
hidrolisis acida de la sal magnsica y posterior oxidacin
del alcohol secundario:

cetona aliftica y aromtica o mixta es asequible si

se dispone de los reactivos necesarios. Adems,
cualquiera de los sustituyentes de la cetona final
pueden provenir indistintamente del aldehdo de
partida o del magnesiano empleado, segn
convenga:

Obtencin de cetonas mediante

derivados organocdmicos
Los derivados organocdmicos reaccionan con cloruros de
acido por transferencia de un carbanin al carbono
positivo del acilo y sustitucin en el mismo por
desplazamiento del halgeno buen saliente, dando las
correspondientes cetonas:

No podan emplearse organomagnsicos ms reactivos,

pues reaccionaran tambin con las cetonas
intermediarias dando alcoholes terciarios:

La reaccin es muy general y pueden seleccionarse ambos

sustituyentes de la cetona final como cloruro o derivado cdmico
segn convenga.