HISTORIA

El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807

por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se crea que los
compuestosrelacionadosconlavidaposeanunafuerza
vital que les haca distintos a los compuestos
inorgnicos, adems se consideraba imposible la
preparacinenellaboratoriodeuncompuestoorgnico,
locualsehabalogradoconcompuestosinorgnicos.
1
 En1928,Whlerobservalevaporarunadisolucinde
cianato de amonio, la formacin de unos cristales
incolorosdegrantamao,quenopertenecanalcianato
de amonio.
El anlisis de los mismos determin que se trataba de
urea.
La transformacin observada por Whler convierte un
compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un
compuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Esteexperimentofuelaconfirmacinexperimentaldeque
loscompuestosorgnicostambinsepuedensintetizar. 2
 3

Qumica orgnica en la actualidad:

La Qumica de los Compuestos del Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros
de metales alcalinos, cianatos, disulfuro de carbono
Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...
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Actualidad:

Nmero de compuestos:

Inorgnicos: unos 100.000

Orgnicos: unos 7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras

textiles...)
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Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica
cuales de ellos son compuestos orgnicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl;
CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CH3-COOH; cido actico (cido etanoico)

CH3-CN; acetonitrilo (etanonitrilo)
CH3-NH-CH2-CH3; etil metilamina (N-metiletanamina)
Cl-CH2-CH3 ; cloroetano (cloruro de etilo)
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PROPIEDADES QUMICAS DEL TOMO DE CARBONO
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sp sp sp3 sp2

sp3 sp2 sp2 sp

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 Tipos de frmulas

H H C2H6
frmula
H C C H global o
molecular
H H H3C CH3
frmula frmula
estructural semidesarrollada
desarrollada o condensada
Radicales Alquilo
S alguno de los alcanos pierde un tomo de H se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo
tomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:
 4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
Nomenclatura ALQUENOS
los Cs que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena
principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
Nomenclatura de ALQUINOS
Los Cs que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
 HIDROCARBUROS
CCLICOS
Ciclopropano C3H6 Ciclobutadieno C4H4 Ciclohexano C6H14

Ciclobutano C4H8
 HIDROCARBUROS
AROMTICOS
Relacionados estructuralmente con el benceno

Sustituyendo los Hs en el benceno se pueden obtener mltiples compuestos .

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Grupos funcionales.
Series homlogas.
Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera
caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del
compuesto en que estn presentes.

Serie homloga: Es un grupo de compuestos en los que la nica

diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de
grupos metileno, -CH2-, que contiene
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Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (1)
cido carboxlico RCOOH
ster RCOOR
Amida RCONRR
Nitrilo RCN
Aldehdo RCH=O
Cetona RCOR
Alcohol ROH
Fenol OH
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Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (2)
Amina (primaria) RNH2
(secundaria) RNHR
(terciaria) RNRR
ter ROR
Doble enlace RCH=CHR
Triple enlace R CCR
Nitro RNO2
Halgeno RX
Radical R
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Tipos de hidrocarburos
H ID R O C A R B U R O S

C A D E N A A B IE R T A CADEN A CER RADA

ALCANO S C C L IC O S
(S lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F r m u la : C n H 2n + 2

A L Q U E N O S (o le fin a s ) A R O M T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s
e n la c e d o b le ) u n a n illo b e n c n ic o )
F r m u la : C n H 2n

A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F r m u la : C n H 2 n -2
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]:
Nmero del C en el que est el grupo (si es
necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol
TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran
los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra ter.
Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter
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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y

teres:
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH
propanotriol CH2OHCHOHCH2OH
2-penten-1-ol CH3CH2CH=CHCH2OH
2-metil-1-propanol CH3CHCH2OH
|
CH3

3,3-dimetil-1-butanol CH3
|
CH3CCH2CH2OH
|
 32

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y

teres:
CH2=CHCHOHCH3 3-buten-2-ol
CH3 CHOHCH2OH 1,2-propanodiol
CH3OCH3 dimetil-ter
CH3CHCHOHCH3 3-metil-2-butanol
|
CH3
2-metil-1-butanol
CH3CH2CHCH2OH
|
CH3
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono
terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal
CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no
terminal]: Nmero del C en el que est el grupo (si es
necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona.
Ejemplo: CH3COCH3: propanona
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Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y

cetonas:
pentanal CH3CH2CH2 CH2CHO
propanodial CHOCH2CHO
4-penten-2-ona CH3COCH2CH=CH2
metil-propanal CH3CHCHO
|
CH3
CH3
dimetil-butanona |
CH3CCOCH3
|
CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y

cetonas:
CH2=CHCH2CHO 3-butenal
CH3COCH2COCH3 2,4-pentanodiona
CH2O metanal
CH3CHCOCH3 metil-butanona
|
CH3
2,3-dimetil-butanal
CH3CHCHCHO
| |
CH3 CH3
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]:
cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.
Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)
OR
STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C)
+ sufijo ato de nombre de radical
terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo
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Ejercicio: Formular los siguientes cidos

carboxlicos y steres:
cido pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
butanoato de metilo CH3CH2CH2COOCH3
cido 2-butenoico
CH3CH=CHCOOH
cido metil- CH3CHCOOH
propanoico |
CH3
metil-propanoato de
metilo CH3CHCOOCH3
|
CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos

carboxlicos y steres:
CH3CCCOOH cido 2-butinoico
CH3CH2COOCH2CH3 propanoato de etilo
HOOCCH2COOH cido propanodioico
CH3CHCOOCH2CH3 2-metil-butanoato de
|
CH2 CH3 etilo
3-metil-butanoato de
CH3CHCH2COOCH3 metilo
|
CH3
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
NRR
AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) +
sufijo amida.
Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)
AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH
(secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra amina.
Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil metil amina
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN] Prefijo (n C) +
sufijo nitrilo.
Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical
terminado en ilo
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
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Ejercicio: Formular los siguientes derivados

nitrogenados:
pentanamida CH3CH2CH2CH2CONH2
etil-metil-amina CH3CH2NHCH3
2-butenonitrilo CH3CH=CHCN
N-metil-propanamida CH3CH2CONHCH3
trietilamina CH3CH2NCH2CH3
|
CH2CH3
metil-propanonitrilo
CH3CHCN
|
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Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados

nitrogenados:
CH3CH=CHCONHCH3 N-metil-2-butenamida
CH3CONHCH2CH3 N-etil-etanamida
CH3CN etanonitrilo
CH3CH2CH2NHCH3 metil-propilamina
CH3CH2CONCH2CH3 N,N-dietil-
| propanamida
CH2CH3
2-metilpropilamina
CH3CHCH2NH2 (isobutilamina)
|
CH3
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Tipos de rupturas de enlaces.

Homoltica: El enlace covalente se rompe de
manera simtrica (1 electrn para cada tomo).
A:B A + B (radicales libres)
Suele producirse en presencia de luz UV pues
se necesita un aporte de energa elevado.
Heteroltica: El enlace se rompe de manera
asimtrica (uno de los tomos se queda con los
dos electrones que compartan)
A:B A: + B+
Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+
Carbanin: R3C: Ejemplo: Cl3C:
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Estabilidad.
Radicales libres:
bencil>alil>terciario > secundario > primario >
metilo
Carbocationes: Grupos +I lo estabilizan
(CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+
Carbaniones: Grupos I lo estabilizan
Son muy inestables y slo son posibles si el
tomo de C lleva unido grupos I que le
liberen de parte de esa carga negativa:
Cl3CH Cl3C: + H+
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Tipos de reactivos.
Homolticos: Radicales libres.
Son especies qumicas que tienen tomos con
electrones desapareados.
Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.
Nuclefilos: Tienen uno o ms pares de
electrones libres (bases de Lewis).
Atacan a partes de molcula con deficiencia de
electrones.
Electrfilos: Tienen orbitales externos vacos
(cidos de Lewis)
Atacan a zonas con alta densidad electrnica
(dobles o triples enlaces)
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Ejemplos de reactivos nuclefilos
y electrfilos.
NUCLEFILOS ELECTRFILOS
ROH H+
RO NO2+
H2O NO+
RNH2 BF3, AlCl3
R CN cationes metlicos: Na+
RCOO R3C+
NH3 SO3
OH CH3Cl, CH3CH2Cl
halogenuros: Cl, Br halgenos: Cl2 , Br2
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Ejercicio D: Clasifica segn sean nuclefilos
o electrfilos los siguientes reactivos:
RNH2; I+; BH3; ROH; RCN; Br;
CH3CH2O; CH3COO; Ca2+ .
Nuclefilos: RNH2; ROH; RCN; Br;
CH3CH2O ;CH3COO
Electrfilos: I+; BH3; Ca2+
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Reacciones qumicas principales
MMUUYY
Sustitucin: IIM
MPPO
ORRTTAANNTE
un grupo entra y otro sale. TE

CH3Cl + H2O CH3OH + HCl

Adicin: a un doble o triple enlace
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
Eliminacin: de un grupo de tomos.
Se produce un doble enlace
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
Redox: (cambia el E.O. del carbono).
CH OH + O HCHO + H O
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Reacciones de sustitucin.
Radiclica: Se produce en tres fases
Iniciacin
Propagacin
Terminacin
Electrfila: Un reactivo electrfilo ataca
zonas de alta densidad electrnica
(dobles enlaces del anillo bencnico)
Nuclefila: Un reactivo nuclefilo ataca
a un carbocatin.