DERIVADOS DE LOS

HIDROCARBUROS
GRUPOS
FUNCIONALES
 GRUPOS FUNCIONALES

Son grupos o arreglos de tomos que

imparten un comportamiento caracterstico
a una molcula orgnica.
Estos grupos adems de C e H, contienen O,
N halgenos.
Los compuestos, por lo tanto, constan de dos
partes:
Un fragmento de HC: grupo alquilo (R), y
Uno o ms grupos funcionales
 GRUPOS FUNCIONALES
El grupo alquilo es poco
reactivo
El grupo funcional es
generalmente la parte
reactiva de la molcula e
imparte las propiedades
caractersticas a los
compuestos orgnicos.
 ALCOHOLES (R-OH)

TERMINACIN: OL
Son derivados de los HC en los que uno o
ms de los H de un HC han sido
reemplazados por un grupo funcional
oxidrilo o alcohol, OH.
Como el enlace O-H es polar, los alcoholes
son mucho ms solubles en disolventes
polares como el agua.
El grupo OH participa en puentes de H
dndole P.E ms elevados que los alcanos.
 ALCOHOLES (R-OH)

MONOHIDROXILADOS:
Primarios
Secundarios
Terciarios

POLIHIDROXILADOS:
Glicoles o dioles
Gliceroles o trioles
Tetritas o tetroles
Pentitas o pentoles
Hexitas o hexoles
ALCOHOLES (R-OH)
 MTODOS DE OBTENCIN

EN LA INDUSTRIA:
A partir del petrleo y del gas natural, este proceso
industrial proporciona la mayor parte del alcohol
empleado en la industria qumica.

CH2=CH2 + H2O H2SO4 CH3-CH2OH

eteno etanol
 MTODOS DE OBTENCIN
EN LA INDUSTRIA:
Por fermentacin de carbohidratos
como el azcar y almidn, ejm.
remolacha, caa de azcar, uvas,
patatas, maz, etc.

C6H12O6(ac) levadura 2C2H5OH(ac)+ 2 CO2(g)

azcar etanol

Reaccin utilizada para producir cerveza,

vino y otras bebidas
 MTODOS DE OBTENCIN
EN EL LABORATORIO:
Tratando los derivados monohalogenados con
NaOH, sirve para las 3 clases de alcoholes.

R Cl + NaOH Na Cl + R OH
 MTODOS DE OBTENCIN

EN EL LABORATORIO:
Obtencin del 1 butanol (primario)
CH3-(CH2)2 -CH2-Cl + NaOH Na Cl + CH3-(CH2)2-CH2 OH

Obtencin del 2 butanol (secundario)

CH3-CH2 -CHCL CH3 + NaOH Na Cl + CH3-CH2-CH OH-CH3

Obtencin del ter-butanol (terciario)

CH3 -CCL CH3 + NaOH Na Cl + CH3-C OH-CH3

CH3 CH3
 MTODOS DE OBTENCIN
EN EL LABORATORIO:
Por hidrogenacin de los aldehdos se obtendrn
alcoholes primarios y de las cetonas los
secundarios.

R C = O + H2 R - CH2 OH

R C R + H2 R - CH R

OH
 EJERCICIOS
Obtener:
1 Hexanol
2 Hexanol
3 Hexanol
 PROPIEDADES FSICAS

Hasta el C11 son lquidos y de all en adelante

son slidos.
Los P.E y P.F aumentan con el aumento del
peso molecular.
Son solubles en agua, pero la solubilidad
disminuye con el aumento del nmero de
tomos de C.
Tienen puentes de H.
 PROPIEDADES QUMICAS

Los alcoholes reaccionan con los cidos

hidrcidos formando derivados halogenados.
Los terciarios reaccionan con mayor velocidad.
El HI tiene mayor fortaleza que el HF.
 PROPIEDADES QUMICAS
Alcohol primario
CH3-CH2 -CH2-OH + HBr H2O + CH3-CH2-CH2 Br
1 bromo propano
Alcohol secundario
CH3-CHOH CH3 + HBr H2O + CH3-CH Br-CH3
2 bromo propano
Alcohol terciario
CH3 -COH CH3 + HBr H2O + CH3-C Br-CH3

CH3 CH3
2- bromo-2 -metil propano
 PROPIEDADES QUMICAS

Oxidacin: los alcoholes primarios se oxidan a

aldehdos y los secundarios a cetonas, los
terciarios no se oxidan:
CH3-CH2-OH 1/2O2 H2O + CH3- HC=O
etanol H2SO4-K2Cr2O7 etanal

CH3-CHOH CH3 !/2O2 H2O + CH3- C - CH3

H2SO4-K2Cr2O

O
2 propanol propanona
 PROPIEDADES QUMICAS

Deshidratacin: se utiliza como

deshidratantes H2SO4 u xido
de aluminio dando HC
alquenos:

CH3-CH2-OH H2SO4 H2O + CH2=CH2

etanol eteno
 PROPIEDADES QUMICAS

Metales alcalinos: los alcoholes

reaccionan con los metales
alcalinos formando alcoholatos
alcoxidos:
2CH3-OH + 2 Na H2 + 2CH3-O-Na
metanol metilato de sodio metxido de
sodio

Los alcoholes primarios presentan mayor

reaccin, luego siguen los secundarios y los
terciarios.
 PROPIEDADES QUMICAS

cidos orgnicos: los

alcoholes forman esteres
con los cidos orgnicos:
R-COOH + R-OH H2O + R-COO-R
cido orgnico alcohol Ester (ato de ilo)

CH3-COOH + CH3OH H2O + CH3-COO-CH3

Etanoico metanol etanoato de metilo
 ETANOL (C2H5OH)

Es el ms importante de los alcoholes, se

lo conoce tambin como alcohol etlico,
alcohol ordinario, espritu de vino.

Lquido incoloro, de olor caracterstico,

sabor ardiente y picante, hierve en Quito
a 72oC.

Soluble en agua en todas las

proporciones.
 APLICACIONES DEL ETANOL (C2H5OH)
Como solvente inerte en laboratorio.
Como base en la preparacin de bebidas
alcohlicas: cerveza, wisky, coac, aguardiente
etc.
En la fabricacin de perfumes, colonias, extractos,
etc.
En la preparacin de barnices, lacas, explosivos.
En medicina como antisptico y desinfectante.
Mezclado con gasolina como combustible de
motores
 CLASES DE ALCOHOL

Alcohol absoluto o alcohol puro: concentracin

del 100%
Alcohol potable ordinario: concentracin del 95%
de alcohol y 5 % de agua, es la forma comn
como se expende.
Alcohol industrial o desnaturalizado: cuando
contiene sustancias txicas. Los aditivos son:
alcohol metlico, benceno, piridina, etanal, etc.
 FENOLES
Son alcoholes que tienen un ncleo benceno
o feno, naptaleno, antraceno y se conocen
como: fenol benzol, naptol, antranol.
El ms importante es el fenol, es un slido
cristalino, de olor caracterstico y fuerte,
higroscpico, con el oxgeno se torna rosado.
Es un cido dbil.
El fenol se utiliza en la fabricacin de resinas y
plsticos.
 FENOLES
Cuando el fenol se combina con el metanal
produce polmeros gigantes llamados resinas,
con propiedades termoplsticas, es decir que
por calentamiento se ablandan y toman
diferentes formas.

Con un exceso de metanal se forma un

plstico que no se ablanda por accin del
calor.
 USOS DEL FENOL
Como desinfectante y antisptico

En la industria de los explosivos

En los plsticos para preparar

bakelita, colorantes, etc.