GRUPO FUNCIONAL

TER
 TERES
GRUPO FUNCIONAL: R-O-R
NOMENCLATURA: TER terminacin LICO

Se forman a partir de dos molculas de alcohol,

eliminando una molcula agua.
La reaccin es un proceso de deshidratacin
catalizada con H2SO4. Como se elimina agua de
dos sustancias se llama reaccin de
condensacin.
R OH H SO H2O + R O R
2 4

R OH
 TERES

CH3-CH2 OH + H2SO4 H2O + CH3-CH2 O CH2-CH3

CH3-CH2 OH
alcohol etlico ter dietlico
etanol Dietil ter
etoxietano

Los teres se utilizan como disolventes.

PROPIEDADES DE LOS TERES

El ter metlico es gas, en adelante hasta el

C15 son lquidos, luego slidos.
Densidad menor a 1 por eso flotan en agua.
Qumicamente son inertes, no reactivos.
Cuando se tratan con HCl dan alcohol y
derivados halogenados.
CH3-CH2 -O- CH2-CH3 + HCl CH3-CH2Cl + CH3-CH2OH
cloruro de etilo etanol
TER ETLICO

El ms importante de los teres. Llamado tambin ter

sulfrico, por el mtodo utilizado para su obtencin
para diferenciarlo del ter de petrleo.

Lquido incoloro, de olor penetrante, ligeramente

soluble en agua, soluble en alcohol, muy voltil e
inflamable, en contacto con el aire se oxida.

Se utiliza para disolver grasas, en la preparacin de

plvora sin humo, como refrigerante, antiguamente se
empleaba como anestsico, el uso prolongado puede
conducir a la eteromana, semejante al acoholismo.
TERES INTERNOS EPXIDOS

Son teres que se forman a partir de una molcula que

lleva 2 grupos alcohlicos en C continuos o en C
alternos:
CH2 OH H2O + CH2
O
CH 2 OH H2SO4 CH2
etanodiol Epoxietano

Ejercicios:
Epoxibutano 1-4
Epoxibutano 2-3
Epoxiundecano 5-6
GRUPO FUNCIONAL

ALDEHDO
 ALDEHDO
GRUPO FUNCIONAL: R- C=O
H

TERMINACIN: AL

Llevan el grupo Carbonilo CO en C primario.

Tienen propiedades reductoras.

 NOMENCLATURA DE ALDEHDOS

Metanal aldehdo frmico

Etanal aldehdo actico
Propanal aldehdo propinico
Butanal aldehdo butrico
Pentanal aldehdo valrico
 EJERCICIOS

2 propenal
2 metil-2 butenal
2 butinal
3 cloro butanal
5 bromo-2 hidroxi-3 hexenal
 MTODOS DE PREPARACIN DE
ALDEHDOS

Se pueden preparar en la industria o en

laboratorio:
Por oxidacin de los alcoholes primarios:
R-CH2 -OH 1/2O2 H2O + R - HC=O
ol H2SO4-K2Cr2O7 al

CH3-CH2-OH 1/2O2 H2O + CH3- HC=O

etanol H2SO4-K2Cr2O7 etanal
 MTODOS DE PREPARACIN DE
ALDEHDOS

Por deshidrogenacin cataltica de los

alcoholes, utilizando Cu como catalizador a
500oC.
CH3-OH Cu 500oC H2 + H2 C=O
metanol metanal

CH3-CH2 CH2-OH Cu 500oC H2 + CH3-CH2- HC=O

propanol propanal
 MTODOS DE PREPARACIN DE
ALDEHDOS

Por reduccin (hidrogenacin) de los cidos

carboxlicos, usando catalizadores como el Ni.
R-COOH + H2 Ni H2O + R - HC=O
oico al

CH3- COOH + H2 Ni H2O + CH3- HC=O

etanoico etanal
 EJERCICIOS

Obtener por los 3 mtodos (oxidacin,

deshidrogenacin, hidrogenacin):
Butanal
2 metil-butanal
hexanal
 MTODOS DE PREPARACIN DE
ALDEHDOS

Por hidratacin de los alquinos usando como

catalizador una mezcla de H2SO4 y HgSO4.

CH3-C CH + H2O CH3-CH2-HC=O

propino H2SO4-HgSO4 propanal
 MTODOS DE PREPARACIN DE
ALDEHDOS

Reaccin de Friedel Crafts: es slo para

obtener aldehidos aromticos, se usa como
catalizador AlCl3 y como reactivo cloruro de
matanoilo.
HC=O
+ Cl HC=O + HCl
AlCl3

benceno cloruro de metanoilo aldehdo benzoico

 PROPIEDADES DE LOS
ALDEHDOS

La principal propiedad es su fuerte accin

reductora.
Los reactivos que se utilizan son:
Tollens
Fehling
Benedict
Schiff
Fenil-hidrazina, etc.
 PROPIEDADES DE LOS
ALDEHDOS

Con el reactivo de Tollens: formacin de espejo

de plata:

CH3 HC=O + AgNO3 + 2 NH4OH Ago + CH3- COONH4 +

+1 0 NH4NO3 + H2O

espejo
 PROPIEDADES DE LOS
ALDEHDOS

Con el reactivo de Fehling: resulta de mezclar

dos soluciones llamadas Fehling A y Feling B:

CH3 HC=O + 2 Cu(OH)2 + NaOH Cu2O + CH3- COONa + 3H2O

+2 +1

color rojo ladrillo (calor)

Fehling A+B (color azul)
 MTODOS DE PREPARACIN DE
ALDEHDOS

Formacin de hemiacetal: los aldehdos

reaccionan con 1 molcula de alcohol y forman
un hemiacetal, ste reacciona con otra
molcula de alcohol igual o diferente se forma
un acetal. Se emplea HCl como catalizador.
OH
CH3- HC=O + CH3-CH2OH HCl CH3-C-O-C2H5
H
etanal etanol acetaldehdo etil hemi acetal
 MTODOS DE PREPARACIN DE
ALDEHDOS

Formacin de acetal:
OH
CH3-CH-O-C2H5 + CH3-CH2-CH2OH HCl
hemiacetal propanol

O-CH2-CH3
CH3 - C-H + H2O
O-CH2- CH2- CH3
etil-propil acetal
 MTODOS DE PREPARACIN DE
ALDEHDOS

Aldolizacin: Aldol (aldehdo + alcohol), en

presencia de hidrxidos alcalinos condenzan 2
molculas de aldehdos para formar los
aldoles:
CH3-HC=O + CH3-HC=O NaOH
etanal etanal

OH
CH3 - C-H
CH2- HC=O
3 hidroxibutanal (aldol)
 MTODOS DE PREPARACIN DE
ALDEHDOS

Reaccin de Cannizaro: con 2 molculas de

aldehdo se obtiene un cido (oxidacin) y un
alcohol (reduccin):

CH3- HC=O + CH3-HC=O NaOH CH3- COONa +

etanal etanal CH3 CH2OH

HCl NaCl + CH - COOH

 ALDEHDOS

Los aldehidos reaccionan con el cido

cianhdrico formando cianhidrinas:

CH3- HC=O + HCN CH3- HC - CN

etanal OH
cianhidrina del etanal
 METANAL, ALDEHDO FRMICO,
FORMOL, FORMALINA
FRMULA: H HC=O
Es un gas de olor picante.
Disuelto en agua al 40 % en volumen se lo vende
comercialmente como formol.
Se produce en una de las primeras de la fotosntesis
para luego transformarse en carbohidratos.
Se usa como antisptico y desinfectante
Como agente conservador de cadveres y piezas
anatmicas.
Para fabricar urotropina.
Para fabricar plsticos y resinas como bakelita.
 METANAL, ALDEHDO FRMICO,
FORMOL, FORMALINA

Cuando el formol se destila se obtiene un trmero

llamado TRIOXANO.
H HC=O O

metanal H 2C CH2

O O

CH2
GRUPO FUNCIONAL

CETONA
 CETONAS
GRUPO FUNCIONAL: R1 - C- R2
O

TERMINACIN: ONA
Llevan el grupo Carbonilo CO en C secundario.

Carecen de propiedades reductoras y

consecuentemente no dan reaccin positiva
con: Tollens, Fehling, Benedict, etc.
 EJERCICIOS

Propanona cetona
2 pentanona
2-5 dimetil 4 hexen- 3 ona (predomina grupo
funcional)
1 fenil-propanona
 OBTENCIN DE LAS CETONAS

Por oxidacin de los alcoholes secundarios:

R-CHOH-R 1/2O2 H2O + R - CO-R

ol H2SO4-K2Cr2O7 ona

CH3-CHOH-CH3 1/2O2 H2O + CH3-CO-CH3

propanol H2SO4-K2Cr2O7 propanona
 EJERCICIOS

Obtener por oxidacin con mezcla sulfocrmica:

Butanona
2 pentanona
3 pentanona
 ACETONA, PROPANONA,
DIMETIL CETONA

FRMULA: CH3-CO-CH3
Es un lquido incoloro, de olor agradable.
Muy voltil
Se mezcla con agua
Disolvente de lacas, esmaltes
Se usa como base para preparar productos
sintticos como colorantes
Tambin se usa en la purificacin del
clorhidrato de cocana.
 ALDEHDOS Y CETONAS
AROMTICAS
O O O O

C H C CH3 C

BENZO FENONA
DIFENIL CETONA
BENZALDEHIDO ACETOFENONA O

p-BENZOQUINONA
O O
O

O O
1,2 NAPTOQUINONA
1,4 NAPTOQUINONA 9,10 ANTRAQUINONA