INDUSTRIAL

QUMICA ORGNICA
II
ALQUENOS

2016- 2
IRMA SOLS AMANZO

Mg. Irma Sols Amanzo

HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS (OLEFINAS) CnH2n

Eteno

NMERO DE ENLACES DEL ETENO ES:

5 ENLACES SIGMA Y 1 ENLACE PI

Mg. Irma Sols Amanzo

Existen dos tipos de ismeros geomtricos:

Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
Cis(Z)-dicloro-eteno Trans(E)-dicloro-eteno

Mg. Irma Sols Amanzo

 ALQUENOS
NOMENCLATURA: IUPAC
CH2 = CH2 Eteno
CH2 = CH- CH3 Propeno Prop-1-eno

CH2= CH - CH2 - CH3 But-1-eno

CH3 - CH = CH - CH3 But-2-eno
CH2= C - CH3 2-Metilpropeno
CH3

CH2 = CH- Etenil

CH2= CH - CH2 - Propenil

CH2= CH - CH2 - CH2- CH2- Pentenil

3- Propilhex-1-eno
(E) Trans - 3-metil - 4 -propil- oct-3-eno (Es correcto?)

(Z) Cis- 2,3- Dicloro but-2-eno

Mg. Irma Sols Amanzo

Mg. Irma Sols Amanzo
 OBTENCIN DE ALQUENOS
1.- DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

H2S04
CH3-CH20H CH2 = CH2 + H20

CH3-CH0H- CH3 H2S04

T CH2 = CH- CH3 + H20

CH3-C0H - CH2- CH3 H2S04

CH3 - C = CH - CH3 + H20
T T
CH3 CH3
Orden de deshidratacin: 3>2>1

2.- A PARTIR DE ALQUINOS

CH CH + H2/ PT CH2 = CH2

3.- A PARTIR DE HALOGENUROS

CH3-CH2-Cl KOH
CH2 = CH2 + KCl + H20
alcoh. Mg. Irma Sols Amanzo
 REGLA DEL SAYTSEV:

En la deshidratacin o deshalogenacin, el hidrgeno se pierde

preferentemente del tomo de carbono que contenga el menor nmero de
tomos de hidrgeno.
Los alquenos ms estables son aquellos que tienen el mayor nmero de
grupos alqulicos unidos a los tomos de carbono.

R2C = CR2 > R2C = CHR > R2C = CH2 > RCH = CH2 > CH2 = CH2

REGLA DE MARKOVNIKOV:

Se aplica a los alquenos no simtricos. El hidrgeno se adiciona al tomo de

carbono que tiene mayor nmero de hidrgenos.

- + + -
CH2 = CH - CH3 + HCl CH3 - CHCl - CH3

Mg. Irma Sols Amanzo

Mg. Irma Sols Amanzo
6. - DESHALOGENACIN DE UN DIAHALOGENURO VECINAL
CH2Cl - CH2Cl + Zn CH2 = CH2 + ZnCl2

REACCIONES DE ALQUENOS
1.- OXIDACIN CON KMn04 (PRUEBA DE BAEYER)

R-CH=CH2 KMn04 ac.frio R- CH0H - CH20H + Mn02 + K0H

R-CH=CH-R KMn04 ac.temperatura R- C00H + R- C00H + Mn02 + K0H

2.- ADICIN DE HALGENOS Y HOX (X2 + H20)

R-CH=CH2 + X2 CS2 R- CHX - CH2X

+ - - +
H20
R-CH = CH2 + H0 X R- CH0H- CH2 X
3.- HIDROHALOGENACIN
CH2 = CH - CH3 + HCl CH 3 - CHCl - CH3 Reaccin Markovnikof

H 20 2
CH2 = CH - CH3 + HBr CH 2Br- CH2 - CH3Reaccin Anti-Markovnikof

Mg. Irma Sols Amanzo

4.- HIDROGENACIN

R - CH = CH2 + H 2 Ni o Pt R- CH 2 - CH3

5- POLIMERIZACIN

nCH2 = CH2 t=100 p=1at oxig 0,01% ( - CH2 - CH2 - )n n= 600 - 1000

6.- SUSTITUCIN DE : X= Cl, Br ( en alquenos allicos)

CH2 = CH- CH3 + Cl2 T=350 CH2 = CH - CH2Cl + HCl

7.- ADICIN DEL CIDO SULFRICO

CH2 = CH- CH3 + HOSO3H CH3- CH - CH3

SO4H
Mg. Irma Sols Amanzo
 9.- OZONLISIS
CH3 - C = C - CH3 + 03 Zn Ac OH 2 CH3 - C = O
CH3 CH3 CH3

Mg. Irma Sols Amanzo

PROBLEMAS:
1.- Cmo reconocera el propano del propeno ?
2.- Cul de los hidrocarburos saturado e insaturado es ms
reactivo, porqu?
3.- A partir del metano obtener el 1- buteno.
4.- Identifique en que caso si la nomenclatura es correcta :
3- Metil but-3-eno
Pent-1,3-dieno
3-Cloro- 6- nitro- 6-butil- non-7-eno

Mg. Irma Sols Amanzo

 Preparacin de alquenos

Deshalogenacin
Reducciones de alquino
KOH/alcohol Pirlisis de esteres

g rad os
500

H2 parcial /cat

or
l
ca

H2
d /

SO
/ P Dehidratacin de alcoholes
Deshidrogenacin Pt

4(
C)

Mg. Irma Sols Amanzo

Reacciones de Alquenos

Pirolisis de esteres

Mg. Irma Sols Amanzo