Nomenclatura

Orgnica
 Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO

Cclicos
Cicloalquenos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 Monocclicos BENCENO

Aromticos

Aislados DIFENILO

Policclicos
Condensados NAFTALENO
 Propiedades fsicas de alcanos y
cicloalcanos
.
Los alcanos y cicloalcanos tienen propiedades fsicas y qumicas semejantes.
Los cicloalcanos tienen propiedades fsicas similares a la de los alcanos
ramificados compactos de masa molecular parecida.

Los alcanos y cicloalcanos son compuestos no polares, por lo que son solubles
en disolventes orgnicos no polares o dbilmente polares. Son hidrofbicos,
pues repelen al agua, y son menos densos que sta.

Los primeros cuatro alcanos son gases. Los que tienen de 5 a 16 tomos de
carbono, son lquidos miscibles entre s en todas las proporciones, y de 17
tomos de carbono en adelante, son slidos.

Los puntos de fusin y ebullicin, la viscosidad y la densidad,

generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.

PROPIEDADES FSICAS
 Usos
Los alcanos son utilizados principalmente
como combustibles y lubricantes. El gas
natural est constituido principalmente por
metano y el gas licuado del petrleo (GLP),
por propano y butano.

Los ismeros del pentano, hexano, heptano y

octano son los constituyentes principales de las
gasolinas.
 Los alcanos con 9 a 16 tomos de carbono,
son lquidos algo viscosos y forman parte
del queroseno, combustible de los aviones,
y del gasoil, combustible de los motores
diesel. Los de mayor peso molecular se
usan como combustibles y lubricantes.
 ALCANOS NO RAMIFICADOS

Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
 Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METILO
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPILO
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPILO

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R-
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
ISOBUTANO ISOBUTILO TERC-BUTILO

CH3 CH3 CH3

CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO ISOPENTILO
TERC-PENTILO

CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO
 Representacin de molculas orgnicas.
Tipos de frmulas

Frmula condensada / semicondensada

Modo resumido de escribir las frmulas.
Ejemplo: propano CH3CH2CH3 o CH3-CH2-CH3

Frmula estructural
Muestra todos los tomos con enlaces.
Enlaces son representados por lineas

H H H
Exemplo. Propano
H C C C H

H H H
 Frmula abreviada (segmentos de linea)
En estas frmulas cada segmento de linea tiene un tomo de carbono en
cada extremo. Los hidrgenos no se colocan
 Clasificacin de carbonos
C se clasifican en 1, 2, 3 o 4 segn se encuentren ligados a 1, 2, 3 o 4 C
primario unido a 1C CH3-
secundario unido a 2C -CH2-
terciario unido a 3C -CH-

cuaternario unido a 4C -C-

H se clasifican en 1, 2 o 3 segn se encuentren ligados a C 1, 2 o 3

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario
(d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

CH3 CH3
1 3
CH3 C CH CH2 C CH2 CHCH3
2 CH2CH3 CH3 CH3
4 CH3
 NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de
carbono

*Cadena
*Cadena
principal
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales

2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 Aquella de cadenas laterales con localizador ms bajo

8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
 2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
Numeracin
incorrecta
 2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden
alfabtico

4-metil-7-etil Numeracin
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIN
CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

orden alfabtico acompaados de su localizador

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guin

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
El C1 es el unido a la cadena principal.
Los localizadores se escriben junto con el nombre del
sustituyente entre parntesis o con primas.
Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

CH3CH3
1 2 3
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1,2-dimetilpropil-6-1,2,3-trimetilbutilundecano
Propiedades fsicas.
Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las
de los alcanos correspondientes. Son compuestos no
polares, aunque en menor grado que los alcanos debido a
que el doble enlace es ligeramente ms polar. Son
solubles en disolventes no polares como el hexano,
gasolina y teres.

Usos.
Los alquenos tienen gran importancia industrial, pues son
intermedios para la sntesis de polmeros, frmacos y
pesticidas.
El eteno o etileno se polimeriza para obtener polietileno.
Tambin se utiliza para la sntesis de etanol, etilenglicol,
cido actico y cloruro de vinilo.
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual nmero de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
CH2-CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos
CH3 3
3

1
1 5

3-Metilciclohexeno 5-Metilciclohexa-1,3-dieno
 Formulacin
Los alquenos al tener dos hidrgenos menos
en los carbonos que forman la doble
ligadura con respecto a los alcanos, su
frmula general es CnH2n y para los
alquenos cclicos en donde hay otros dos
hidrgenos menos en los carbonos que
cierran la cadena es CnH2n-2
 Nomenclatura
Los alquenos se nombran al igual que los
alcanos, utilizando el prefijo que indica el
nmero de carbonos de la cadena ms larga
que contiene la doble ligadura y se cambia la
terminacin ano por eno. Algunos miembros
de esta serie tienen nombres comunes que
derivan del trmino ms sencillo, el eteno, al
que tambin se le conoce como etileno.
 Nomenclatura de Alquenos
Eleccin de la cadena principal
Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace.

3-metil-2-penteno

Numeracin
Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el n
localizador ms bajo posible.

5-cloro-6-etil-2,4-dimetil-3-octeno
Se numera de modo que los dobles enlaces tomen los menores localizadores.
Los sustituyentes se ordenan alfabticamente y se termina en -eno el nombre de
la cadena principal

4-etil-6metil-2-hepteno

El doble enlace tiene preferencia frente a las cadenas laterales al numerar los
carbonos.

4,5-dimetil-1-hexeno
Cuando un alqueno posee dos o ms dobles enlaces, se emplean las
terminaciones dieno, trieno, etc., segn tengan dos, tres o ms dobles enlaces,
precedido de los nmeros que indican la posicin de los dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno

Esta molcula tiene dos dobles enlaces y se nombra como -dieno.

La numeracin se realiza empezando por la izquierda para que los alquenos
tomen los localizadores ms bajos

1,3-pentadieno
En una olefina con ramificaciones y ms de un doble enlace, se toma como
cadena principal la que contiene el mximo nmero de dobles enlaces,
aunque sea ms corta, y se numera de modo que los dobles enlaces tomen
los localizadores ms bajos posibles.

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene los tres
dobles enlaces.

6-butil-6metil-2,4,7-nonatrieno
Dibuje las estructuras

a) 2,3,5-Trimetil-1,4-octadieno
b) 2,3-Dimetil-1,3-butadieno
Nomenclatura comn o
comercial

39
 Propiedades Fsicas
Estado natural: A temperatura ambiente y a 1
atmsfera de presin, del eteno al butano
( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son lquidos y
del C19 en adelante son slidos.
Solubilidad: Como compuestos apolares o
muy poco polares son insolubles en agua, pero
bastante solubles en lquidos no polares como
benceno, ter, cloroformo.
40
 Propiedades fsicas
Puntos de ebullicin: Crecen con el aumento
en el nmero de carbonos. Las ramificaciones
disminuyen el punto de ebullicin.
Punto de fusin: Aumentan tambin a medida
que es mayor el nmero de tomos de
carbonos.
Densidad: Tienen densidades menores de 1
g/cc y a medida que crece el tamao del
alqueno aumenta la densidad.
41
 Tema 7. Alquenos

Tabla de puntos de fusin-ebullicin y densidades

Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89 -183
Eteno CH2=CH2 -104 -169
Propano CH3CH2CH3 -42 -188
Propeno CH2=CHCH3 -48 -185
Butano CH3(CH2)2CH3 -1 -138
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6 -185

cis-2-Buteno 4 -139

trans-2-
1 -105
Buteno

42
 Regla de Markovnikov
"El hidrgeno se adiciona al carbono sp2 que tiene
mayor nmero de hidrgenos".
 REACCIONES DE ALQUENOS
HIDROGENACION
HIdrogenacin (reacciones de adicin) pueden occurrir en presencia
de un cataltico (Pt, Pd, or Ni).

Molculas poli-nosaturadas contienen enlaces dobles.

Hidrogenacin de molculas poli-nosaturadas aumenta el punto de
fusin de estas molculas.
La hidrogenacin de aceites vegetales es un proceso comercial
importante. A partir de aceite de soya y de semillas de algodn
(cottonseed oil) se preparan margarinas y manteca vegetal (CRISCO
shortening).
 POLIMEROS
Polmeros son molculas grandes
compuestas por unidades repetitivas.
Un monmero es el material inicial que
compone las unidades que se repiten en
un polmero.
 COPOLIMEROS

Un polmero de adicin formado por la

reaccin de dos diferentes monmeros se
conoce como un copolmero.
 Compuestos aromticos

Kekul en 1866, propuso para el benceno, una

estructura cclica de seis tomos de carbono con
tres dobles enlaces intercalados y un tomo de
hidrgeno unido a cada carbono. De esta
manera, le corresponde la frmula C6H6.
El benceno
 Propiedades fsicas.
El benceno es un hidrocarburo no polar, menos denso
que el agua, soluble en disolventes no polares y punto de
ebullicin de 80C.
Usos.
El benceno se utiliza como disolvente y para la sntesis
de muchos compuestos mono, di, tri y tetrasustitudos,
como el estireno (monmero del poliestireno), el TNT
(explosivo), la baquelita y la esencia de canela sinttica.
Frmacos como el cido acetilsaliclico (aspirina),
anfetaminas y metanfetaminas.
 Nomenclatura.
Cuando se sustituye uno de los hidrgenos por otro tomo o
un grupo funcional, generalmente se utilizan los nombres
comunes. En la nomenclatura de la IUPAC se escribe el
nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno.
Ismeros del benceno
Ejemplos
 Las reglas de la IUPAC permiten el uso de algunos nombres
comunes.
Existen tambin compuestos constituidos por dos o ms anillos
de benceno fusionados como el naftaleno, antraceno y
fenantreno.
 Propiedades fsicas.
El benceno es un hidrocarburo no polar, menos denso
que el agua, soluble en disolventes no polares y punto de
ebullicin de 80C.
Usos.
El benceno se utiliza como disolvente y para la sntesis
de muchos compuestos mono, di, tri y tetrasustitudos,
como el estireno (monmero del poliestireno), el TNT
(explosivo), la baquelita y la esencia de canela sinttica.
Frmacos como el cido acetilsaliclico (aspirina),
anfetaminas y metanfetaminas.
Reacciones del Benceno
Nitracin del Benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos

nitro.
Sulfonacin del Benceno
La reaccion del benceno con una disolucin de trixido de azufre en cido
sulfrico produce cidos benceno sulfnicos.
Halogenacin del Benceno

El benceno reacciona con halgenos en presencia de cidos de Lewis para formar derivados halogenados.
 Nomenclatura de alquinos

Elegir la cadena ms larga que contenga el triple enlace

Numerar la cadena comenzando por el extremo ms prximo al C C
Indicar la posicin de los sustutuyentes y del CC usando n
localizadores
Cambiar la terminacin -ano de los alcanos por ino (indicando su
posicin)

2-butino
Nombre comn yNomenclatura

63
Qu otro nombre puede darle?

CH3

HC C C CH3

CH3

3,3-dimetil-1-butino

64
2-pentino

5,6-dimetilheptino

1,4-hexadiino
 3,6-dimetil-1,4,7-nonatriino

La cadena principal de nueve carbonos deriva del nonano, cambiamos la terminacin

-ano, del alcano, por -trino, para indicar que tiene tres triples enlaces.

3,5,5-trimetilhexino
Los localizadores de los triples enlaces son iguales numerando por un
lado u otro. En este caso numeramos para que la cadena lateral, metilo,
tome el localizador ms bajo.

3-metil-1,7-octadino

Dibuja las siguientes molculas

a) 7,7-Dimetil-3-propil-1,5-nonadino

b) 6,9-Dietil-3-metil-1,4,7-undecatrino
 Propiedades fsicas
Sus puntos de ebullicin crecen con el aumento
del nmero de carbonos.
Los alquinos generalmente tienen puntos de
ebullicin ligeramente ms altos que los
correspondientes alquenos y alcanos.
Las ramificaciones disminuyen el punto de
ebullicin.
Los tres primeros alquinos son gases a
temperatura ambiente.
68
Tabla de propiedades fsicas

69
 Otras particularidades de la
nomenclatura
.
Si hay doble y triple enlace, el grupo ino se nombra como
sufijo:

Ejemplo: CHCCH2CH=CHCCH 3hepten-1,6 diino

Si hay doble o triple enlace, y un grupo principal que puede

estar en ms de un sitio se pone el n del carbono del grupo
principal entre ambos sufijos:

Ejemplo: CH3CHOHCH=CH2 3 buten-2-ol

 Hidrocarburos Aciclicos o Alifticos.
Alcanos
Propiedades Fsicas
- Son menos densos que el agua.
- Son insolubles en agua y
solventes polares.
- Son solubles en disolventes
apolares.
Propiedades Qumicas.
- Son poco reactivos
qumicamente.
- La reaccin mas importante es
la combustin.
Alquenos y Alquinos.
Propiedades Fsicas.
-Son menos densos que el agua.
-La densidad depende de la masa
molecular.
-Su estado fsico depende de la
cantidad de tomos.
-Los puntos de ebullicin son un poco
mas altos que los alcanos debido a
su polaridad.
-Los alquenos son insolubles en agua ,
los alquinos un poco solubles.
-Ambos son solubles en compuestos
poco polares.
Qumicas : reactivos y R.A. 71
 Reacciones qumicas
Adicin electroflica
Adicin de haluros de hidrgeno. H3C H

H3C C C H + HBr

Br H

producto Markovnikov

Mecanismo:

72
 Adicin de hidrgeno
Hidrogenacin cataltica
Pt, Pd, Ni
R C C R' + 2H2 R CH2 CH2 R'

obtencin de alquenos cis

C2H5 C2H5
Pd/BaSO4
C2H5C CC2H5 + H2
quinolena
H H

Catalizador de Lindlar cis

73
 Adicin de halgeno
Adicin de halgenos.
H3C Br H3C H

H3C C C H + Br2 +

Br H Br Br

Br Br

H3C C C H + 2Br2 H3C C C H

Br Br

74
 Reacciones de oxidacin
Oxidacin con KMnO4.

La oxidacin suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

La oxidacin con KMnO4 en condiciones ms drsticas (calor, cido o base) provoca

la rotura del triple enlace dando dos cidos carboxlicos

75
CUADRO RESUMEN DE FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA

Los compuestos orgnicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo funcional ms importante.
El sentido de la numeracin ser aqul que otorgue el localizador ms bajo a dicho grupo
funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente nmero de localizador y con la terminacin il o ilo para indicar que son
radicales.
Se indicar los sustituyentes por orden alfabtico, incluyendo la terminacin caracterstica
del grupo funcional ms importante a continuacin del prefijo indicativo del nmero de
carbonos que contiene la cadena principal.
Cuando haya ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia:
cidos > steres > amidas = sales> nitrilos > aldehdos > cetonas >
alcoholes > aminas >teres > insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados.

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e

hidrgeno. Si son saturados (slo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados
se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena
abierta o cerrada, alifticos o aromticos.
 GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS
Orden Funcin Grupo SUFIJO PREFIJO
Grupo principal Grupo secundario

Cadena principal Cadena lateral

1 cido R-COOH cido R-oico -carboxlico Carboxi-

2 ster R-COOR R-oato de Rilo Carboxilato de R -oxicarbonil-

3 Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M

Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil-

4 Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano-
5 Aldehdo R-CHO R-al Carbaldehdo Formil-
6 Cetona R-CO-R R-ona Oxo-
7 Alcohol R-OH R-ol Hidroxi-
8 Amina R-NH2 R-amina Amino-
9 ter R-O-R RR-ter (R-oxi-R) R-oxi