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lo veremos con ms
A partir de haluros de cido detalle en derivados
de cidos
Sntesis de aldehdos a partir
de haluros de cido: Reduccin
Tipo de reaccin:
Reduccin
Adicin de enolatos:
Condensacin aldlica
El hidrgeno a es cido
Cabono a
Hidrgeno a
- hidroxialdehdo
- hidroxicetona
Mecanismo de la condensacin
aldlica
Una molcula de compuesto carbonlico acta como
nuclefilo mientras que la otra acta como electrfilo
Las cetonas son menos reactivas debido al impedimento
estrico
- hidroxialdehdo
La condensacin puede terminar
con una deshidratacin
Dobles enlaces
conjugados
D
E
P
R
O
D
U
C
T
O
S
Cundo es til la
condensacin aldlica?
Se obtiene un solo producto cuando
uno de los reactivos no tiene
hidrgenoa
exceso agregado
lentamente
Otros ejemplos de adicin
nucleoflica: Hidratos
Aldehdo o Gem-diol
cetona o hidrato
En una solucin acuosa las cetonas y aldehdos
estn en equilibrio con el hidrato
En el caso de las cetonas, el equilibrio favorece a
la forma no hidratada (carbonilo)
Mecanismo de la formacin de
hidratos
Cetona
Hemicetal Cetal
Mecanismo de formacin de
hemiacetales y cetales
Tanto el -OH
como el OCH3
puede ser
El cido protona al El nuclefilo se adiciona Un hemicetal protonado
oxgeno carbonlico al grupo carbonlico
El agua es
eliminada
Un cetal Un intermediario
O-alquilado
Disminuye la
velocidad porque
Disminuye la disminuye la [H+]
[NH2OH] y por lo tanto la
porque aumenta catlisis
la [+NH3OH] al
disminuir el pH
Reaccin con aminas
secundarias
El nuclefilo se adiciona
al compuesto carbonlico N-carbinolamina
protonada
O-carbinolamina
protonada
Eliminacin de
agua
SN2
Mecanismo de la reaccin de
Wittig
Comienza con el
ataque
nucleoflico
sobre el
carbono
carbonlico
Reaccin de Iodoformo: Debida a
la acidez del carbono a
Paso I: Sustitucin en a
La sustitucin en a generalmente se produce cuando el
compuesto carbonlico se transforma en el in enolato o
en el enol (tautmero).
exceso
Mecanismo
Se repiten los
dos primeros
pasos
Reaccin de Iodoformo (cont.)
Paso II: Formacin del precipitado de iodoformo
exceso Iodoformo
Metil cetona Ion carboxilato
Ensayo positivo a la
derecha
Ms reacciones redox:
Reducciones
Desoxigenacin de cetonas y
aldehdos
Clemensen
WolffKishner
Ms reacciones redox:
Oxidacin de aldehdos