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cosas vayan
mal, no te
vayas con
ellas
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Licda. Lucy de
Barrera
Ciclo 2-2017
Objetivos (Captulo 9)
- Diferenciar las reacciones de los alcoholes:
sustitucin y eliminacin
1. Carcter cido o bsico
2. Deshidratacin
3. Oxidacin: en el laboratorio, biolgica
4. Esterificacin
- Conocer los mtodos de obtencin de alcoholes
- fermentacin
- sntesis
- Identificar la hidrlisis de steres
Las reacciones de los alcoholes involucran
ruptura de dos enlaces: C OH y O H
1. Sustitucin o desplazamiento: reaccionan con
halogenuros de hidrgeno (HCl, HBr y HI) para
formar halogenuros de alquilo.
Se sustituye uno o mas tomos por otro (s):
CH3-OH + HX CH3-X + H2O
2. Eliminacin o descomposicin
Ruptura de un reactivo en dos o ms productos:
H2SO4
CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O
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1. Carcter cido o bsico de los alcoholes
Los alcoholes se consideran neutros dentro de
los compuestos orgnicos.
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Al aumentar la cadena carbonada el alcohol se
vuelve menos cido
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La acidez de los alcoholes se manifiesta slo al
reaccionar con metales muy activos como los
alcalinos, liberando hidrgeno y formando sal. Se
rompe el enlace O-H
CH3 CH2O H + Na CH3 CH2O-Na+ + H2
etanol etxido de sodio
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La basicidad de los alcoholes se manifiesta slo al
reaccionar con cidos muy fuertes y en presencia de
catalizadores. Se rompe el enlace C-OH
ZnCl2
R - OH + HCl R - X + H2O
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2. Deshidratacin de alcoholes
Es una reaccin en la que se elimina agua a partir
de la prdida del OH del alcohol y un H del
carbono vecino; obtenindose un alqueno
(180C) o un ter, de acuerdo a las condiciones.
4
SO
2
H
H
2 SO
4
CH3CH2OH H SO 2 4
CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
CH3CH2OH 140 C
Facilidad de deshidratacin de los alcoholes:
terciarios > secundarios > primarios 9
3. Oxidacin de alcoholes por deshidrogenacin
Un H procede del grupo hidroxilo y otro del
carbono al que est unido, se forma un grupo
carbonilo.
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Los aldehdos formados por la oxidacin de los
alcoholes primarios se oxidan a cidos carboxlicos
R CH2OH + O2 R CHO + H2O
R CHO + O2 R - COOH
-
OOC-CH2-CHOH-COO- -
OOC-CH2-CO-COO-
malato oxaloacetato
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steres de cido ntrico (HNO3) y cido nitroso (HNO2)
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Fuentes de los alcoholes
1.Natural: obtenidos por fermentacin de frutas o
granos con levadura.
2.Sinttica: derivados sintticos del gas natural o
del petrleo
Fermentacin
Es un proceso catablico de oxidacin incompleta,
debido a la ausencia de oxgeno, el producto final
es un compuesto orgnico. Estos productos son
los que caracterizan los diferentes tipos de
fermentacin.
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La fermentacin alcohlica es un proceso biolgico
de oxidacin en ausencia de oxgeno, originado por
la actividad de algunos microorganismos que
procesan los hidratos de carbono para obtener
energa en forma de ATP, etanol y CO2
Glucosa
C6H12O6
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Sntesis de alcoholes
1. Reduccin de aldehdos y cetonas
Pt
CH3CH2CH2CHO + H2 CH3CH2CH2CH2OH
butiraldehdo alcohol butlico
LiAlH4
CH3COCH2CH3 CH3CHOHCH2CH3
H , H2O
+
2-butanona 2-butanol
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En las clulas, estas reacciones se realizan al ser
catalizadas por enzimas que tienen cofactores
reducidos.
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2. Hidratacin de alquenos catalizada por cidos
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Hidrlisis de steres
Los steres se hidrolizan produciendo alcoholes y
cidos o su sal.
Hidrlisis: descomposicin de ciertos compuestos
orgnicos o inorgnicos por el agua formndose
dos productos en los que uno lleva un H del
agua y otro el OH.
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