You are on page 1of 34

QUIMICAORGANICAII

UNIDADI COMPUESTOS ORGANICOSOXIGENADOS primera parte

1. ENCUADRE PEDAGOGICO 5. ALDEHIDOS Y CETONAS


2. GRUPOS FUNCIONALES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. Estructura y nomenclatura
Funcin qumica y grupo funcional Propiedades fsicas y qumicas
Grupos funcionales orgnicos. Mtodos de obtencin
Orden de prioridad de los grupos funcionales. Reacciones qumicas
Prefijos y sufijos de los grupos funcionales. 6. ACIDOS ORGANICOS
Reglas generales de nomenclatura Estructura y nomenclatura
3. ALCOHOLES Y FENOLES Propiedades fsicas y qumicas
Estructura y nomenclatura. Mtodos de obtencin
Propiedades fsicas y qumicas. Reacciones quimicas
Mtodos de obtencin. 1.7 EJERCICIOS DE APLICACION
Reacciones qumicas
4. ETERES Y ESTERES
Estructura y nomenclatura
Propiedades fsicas y qumicas.
Mtodos de obtencin.
Reacciones qumicas
1.2 GRUPOS FUNCIONALES DE LOS COMPUESTOS
ORGANICO
S
ALCANOS: CnH2n+2
CLASIFICACION
RETROALIMENTACION DE LOS COMPUESTOSORGANICOS
CADENA ABIERTA ALQUENOS: CnH2n
ALQUINOS: CnH2n-2
HIDROCARBUROS

CICLICOS: Ciclo alcanos


CADENA CERRADA Ciclo alquenos
Ciclo alquinos
AROMATICO

- ALCOHOLES Y FENOLES.
COMPUESTOS
- ETERES Y ESTERES
OXIGENADOS - ALDEHIDOS YCETONAS
- ACIDOS ORGANICOS O CARBOXILICOS.

COMPUESTOS - AMINAS Y AMIDAS


NITROGENADOS - NITRILOS E ISONITRILOS
Funcin qumica y grupofuncional

FUNCION QUIMICA se llama a cada


grupo de compuestos con
que propiedadesy comportamientos
Recordemos qumicos caractersticos
edemas

A SERIES HOMOLOGAS, que son l grupos de


Cada funcin se caracteriza compuestos que tienen el mismo grupo
por poseer un agregado, Puden dar
funcional, por tanto pertenecen a la misma clase,
de uno o variostomos, al lugar a pero difieren en la longitud de la cadena, es decir
que se denomina tienen un CH2 ms o menos.
GRUPO FUNCIONAL
Orden de prioridades de los Grupos Funcionales
O
c.CARBOXLICOS
R-C-OH
O O
ANHIDRIDOS de Ac.
R-C-O-C-R O
ESTERES.
R-C-OR
O
HALUROS DE ACIDO
R-C-X O R1
AMIDAS. /
R-C-N
\ R2
NITRILOS
R-CN
ALDEHIDOS O
O
CETONAS R-C-H
R-C-R1
ALCOHOLES
FENOLES R-OH
Ar-OH
TIOLES
R1 R-SH
/ AMINAS
R-N
\ R2 ETERES
R-O-R1
SULFUROS
R1-S-R2
DOBLE ENLACE (*)
C =C
C C TRIPLE ENLACE (*)
DERIVADOS HALOGENADOS R-X
R-NO2 NITRO DERIVADOS. ALCANOS (*).
R-R
PRINCIPALES FUNCIONES QUIMICASY SUS GRUPOS FUNCIONALES
FUNCION QCA GRUPO NOMBRE DEL PREFIJO SUFIJO EJEMPLO
FUNCIONAL GRUPO
ALCOHOL - OH HIDROXI HIDROXI OL CH3- CH2-OH
ETANOL
ALDEHIDO -CHO FORMILO FORMIL AL CH3- CHO
ETANAL
CETONA -CO- CETO OXO ONA CH3- CO- CH3
PROPANONA

CIDO -COOH CARBOXILO CARBOXI OICO CH3- COOH


CARBOXILICO CIDO ETANOICO

TER -O- ALQUILOXI NO OXI CH3- O- CH3


TIENE METOXIMETANO

STER -COOR CARBOXILAT NO ATO CH3- COO- CH3


O DE TIENE ETANOATO DE METILO
ALQUILO
AMIDA -CONH2 CARBOXAMIDA CARBAM AMIDA CH3- CO NH2
OIL ETANAMIDA

AMINA -NH2 AMINO AMINO AMINA CH3- CH2- NH2


ETILAMINA

HALOGENUROS -X (X= Cl, Br, HALO NOMBR NO CH3- Cl


DE ALQUILO I,F) DEL X CLOROMETANO
TIENE
PRINCIPALES FUNCIONES QUIMICASY SUS GRUPOS FUNCIONALES
FUNCION QCA GRUPO F. NOMBRE DEL PREFIJO SUFIJO EJEMPLO
GRUPO
CIDO CARBOXILO CARBOXI OICO CH 3- COOH
-COOH
CARBOXILICO CIDO ETANOICO

STER CARBOXILATO NO TIENE ATO CH 3- COO- CH3


-COOR
DE ALQUILO ETANOATO DE METILO

AMIDA CARBOXAMIDA CARBAMOIL AMIDA CH 3- CO NH2


-CONH2
ETANAMIDA

NITRILO CIANO CIANO NITRILO CH 3-CH2 CH2- C N


-C N
BUTANONITRILO

ALDEHIDO FORMILO FORMIL AL CH 3- CHO


-CHO
ETANAL

CETONA CETO OXO ONA CH 3- CO- CH3


-CO-
PROPANONA

ALCOHOL HIDROXI HIDROXI OL CH 3- CH2-OH


- OH
ETANOL

AMINA AMINO AMINO AMINA CH 3- CH2- NH2


-NH 2
ETILAMINA

TER ALQUILOXI NO TIENE OXI CH 3- O- CH3


-O-
METOXIMETANO

ALQUENO , ALQUINO

NITRO NITRO NITRO CH 3-CH2-NO2


R - NO2
NIT ROETANO

HALOGENURO HALO NOMBRE NO TIENE CH 3- Cl


-X
REGLAS GENERALES DE LA NOMENCLATURA
QUIMICA ORGNICA

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, conocido


como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que
permiten nombrar cualquier compuesto orgnico a partir de su frmula
desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemtica". Adems
existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocan
inicialmente muchas molculas orgnicas (como p.e. cido actico,
formaldehdo, estireno, colesterol, etc), y que hoy da est aceptada.

El nombre sistemtico est formado por un prefijo, la raz que indica el


nmero de tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que
indica la clase de compuesto orgnico del que se trata.
DEBEMOS SABER UTILIZAR LOS PREFIJOS Y SUFIJOS DE
ACUERDO AL # DE C DE LOS ESQUELETOS CARBONADOS
#C PREFIJOS #C PREFIJOS #C PREFIJOS

1 Met 11 Undec 21 Heneicos


2 Et 12 Dodec 30 Tricos
3 Prop 13 Tridec 40 Tetracont
4 But 14 Tetradec 50 Pentacont
5 Pent 15 Pentadec 60 Hexacont
6 Hex 16 Hexadec 70 Heptacont
7 Hept 17 Heptadec 80 Octacont
8 Octa 18 Octadec 90 Nonacont
9 Nona 19 Nonadec 100 Hectano
10 Dec 20 Eicos 20
ELECCION DE LA CADENA PRINCIPAL
1. ELECCION DEL GRUPO PRINCIPAL
2. ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL
1. La que contenga el grupo principal mayor n de veces
2. Mayor nmero de enlaces mltiples
3. Mayor longitud
4. Mayor nmero de dobles enlaces
5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales
6. Localizadores ms bajos para los enlaces mltiples
7. Localizadores ms bajos para los dobles enlaces
8. Mayor nmero de sustituyentes
9. Localizadores ms bajos para los sustituyentes
10. Mayor n de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabtico)
11. Localizadores ms bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabtico)
3. NUMERACION DE LA CADENA PRINCIPAL
Se numeran de forma que los localizadores ms bajos correspondan con:
1. Los grupos principales
2. Enlaces mltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples
3. Los sustituyentes
4. Los sustituyentes por orden alfabtico
1.3 ALCOHOLES Y FENOLES
GRUPO FUNCIONAL: ALCOHOL...
ESTRUCTURA
Compuestos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo
(-OH) unido covalentemente a un grupo alquilo (R-)
R-OH
C O
H
Frmula Molecular General: CnH2n+1OH
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleados como reactivos en sntesis.

Se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen, estos son subproductos normales de la
digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas.

Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacuticas, como disolventes o como materia prima para elaborar
otras sustancias (cidos orgnicos, teres).
El colesterol, es un alcohol bioqumicamente importante, el grupo OH forma tan solo un pequeo componente
de esta gran molcula, lo que le hace ligeramente soluble en agua (0.26 g por 100 mL de 2O). Es un
componente normal en nuestros cuerpos; sin embargo, cuando esta presente en cantidades excesivas se puede
precipitar de una disolucin. Se precipita en la vescula biliar para formar protuberancias cristalinas llamadas
clculos biliares. Se puede precipitar tambin sobre las paredes de las venas y las arterias y de esta manera
contribuir a la presin alta y otros problemas cardiovasculares. La cantidad de colesterol en nuestra sangre esta
determinada no solo por el colesterol que ingerimos, sino adems por el tipo y cantidad de nuestra dieta. Existe
evidencia de que la ingesta excesiva de caloras induce al cuerpo a sintetizar demasiado colesterol.
Nomenclatura:
1. Segn la cantidad de C de la cadena principal (que INCLUYE al HIDROXILO),
agregando el sufijo -OL.
2. Numerar la cadena principal, asignando la posicin ms baja al OH. Luego
indicar su posicin.
3. Numerar y ordenar alfabticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metil-1-pentanol
4. En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.
5. El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se
indica con un localizador, el carbono al que est unido.
6. Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol,
triol, ...
H H H H H H
H O H H
H H H
H OH H H

H H H
H H H H H
H OH
HO OH H H
H H H
H H OH OH OH

(etilenglicol) (glicerol o glicerina)


Clasificacin
Segn sea el carbono al cual se une el OH: Alcoholes 1
Alcoholes 2
Alcoholes 3
Propiedades fisicas
Tienen una forma geomtrica
Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos, debido
a que pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno. El punto
de ebullicin aumenta con la extensin de la cadena y con la cantidad
de grupos OH:
METANOL 64C METANO -162C
ETANOL 78C ETILENGLICOL 198C
1-PROPANOL97C 2-PROPANOL 82C
1-BUTANOL 118C
1-HEXANOL 156C HEXANO 69C
Solubilidad: Los alcoholes de bajo nmero de tomos de C son solubles
en agua (hasta 4 5 C)
Propiedades qumicas.

1. Regiones hidroflicas e hidrofbicas en los alcoholes


Se dice que el grupo hidroxilo es hidroflico porque tiene afinidad
por el agua y por otras sustancias polares. El grupo alquilo del
alcohol es hidrofbico (no tiene afinidad por el agua), porque se
comporta como un alcano: no participa en los enlaces de hidrgeno
ni en las atracciones dipolo-dipolo. El grupo alquilo hace que el
alcohol sea menos hidroflico y es el responsable de la solubilidad de
un alcohol en disolventes orgnicos no polares.
Los alcoholes polihidroxilados tienen mayor grado de asociacin, lo
que se refleja en sus propiedades fsicas: p.e. ms altos y miscibles
con H2O hasta 7 carbonos. Ej. Etilenglicol.
2. Hibridacion y angulos: El tomo de O tiene hibridacin sp3
=> geometra TETRADRICA y ngulos de enlace de 109

3. Forman puentes de H

4. Reacciones
Oxidacin.
Deshidrogenacin.
Deshidratacin
.
5. Son anfteros: Los alcoholes son anfteros porque los pares de
electrones libres sobre el oxigeno hacen que este sea basico si se
enfrentan a acidos suficientemente fuertes.
Obtencin.
-Fermentacin y destilacin.

El alcohol etlico de las bebidas se obtiene por fermentacin de granos u otros materiales que contienen
azcar o almidn segn la siguiente reaccin:

C6H12O6 (levaduras) 2 CH3CH2OH + 2 CO2


VINO: fermentacin de uvas. SAKE: a partir delarroz.
CERVEZA: fermentacin de cebada malteada y otros. VODKA: destilacin de pasta de papas
WHISKY: destilacin + fermentacin de maz, cebadao trigo.
RON: destilacin de melaza fermentada de caa de azcar. TEQUILA: a partir del gave azul mexicano
.
- Hidratacin de alquenos
- Hidrlisis de halogenuros de alquilo
- Reduccin de compuestos carbonlicos
- Mtodos especiales: (Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o
granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintticos del gas natural o del petrleo.)
Ejemplo de Alcoholes
NOMBRE ELABORACIN USOS

Metanol Por destilacin destructiva de la madera. Tambin por Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa.
reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos
alta presin. anticongelantes, combustibles especiales y plsticos. Alta
toxicidad, no se emplea en bebidas alcohlicas
Etanol Por fermentacin de azcares. Tambin a partir de Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas,
etileno o de acetileno. En pequeas cantidades, a partir frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin
de la pulpa de madera. de productos qumicos de elevada masa molecular, y
apropiado para la fabricacin de bebidas alcohlicas
Propanol Es un ismero de isopropanol (2-propanol, alcohol Se usa como alcohol para frotar, como un disolvente en la
isoproplico). Se forma naturalmente en pequeas industria farmacutica principalmente para resinas y steres
cantidades durante muchos procesos de fermentacin. de celulosa. El propanol se obtiene de diversas maneras.
Tambin en sntesis de hidratacin con propileno, o,
por hidrogenacin de la acetona. Se usa como alcohol
para frotar, como un disolvente en la industria
farmacutica principalmente para resinas y steres de
celulosa. El propanol se obtiene de diversas maneras.
Butanol Por fermentacin de almidn o azcar. Tambin por Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plsticos de
(n-butanol) sntesis, utilizando etanol o acetileno urea-formaldehdo y urea-melanina. Diluyente de lquido
hidrulico, agente de extraccin de drogas; tambin se usa
como base para perfumes y fijadores
EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES
EN EL CUERPO HUMANO

ALCOHOL ETLICO (ETANOL): El alcohol se absorbe en el estmago


(un 20% en ayuno) y el mximo en sangre aparece a los 40-45
minutos. La comida retarda la absorcin en el tubo digestivo. El
alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre.

La sintomatologa a dosis elevadas y repetidas es de hepatotxico y


neurotxico potente.
METANOL

Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le aaden. Es ms


txico en humanos y primates que en otras especies animales.
Se han reportado tambin casos letales por exposicin drmica e inhalatoria.
En humanos, la ingestin de 0.15 ml / kg de metanol puro puede causar una
intoxicacin borrachera, acidosis metablica a las 8-12 horas y posible ceguera
temporal o permanente. Se debe hacer, lavado gstrico, carbn activo y
correccin de la acidosis para evitar que contine. Antes se usaba para ayudar
a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.

ETILENGLICOL

Su. mecanismo de accin consiste en cristalizar en capilares y tbulos renales.


La sintomatologa tiene dos fases. La primera fase produce vmitos, depresin
nerviosa, ataxia, hipotermia y acidosis. La segunda fase produce una
insuficiencia renal. El tratamiento consiste en un lavado gstrico,, bicarbonato
de sodio , etanol (no siempre recomendable), y un antdoto de eleccin del
medico tratante
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes ocupan una posicion importante porque a traves de ellos se obtienen un
gran numero de grupos funcionales.
Reactividad de los alcoholes
Ruptura CO: acta como E+ Ruptura OH: acta como Nu

-Deshidrataciones -Formacin dealcxidos


-Reaccines deSN -Esterificaciones
- Oxidaciones

Tipode reacciones de los alcoholes

25
26
Oxidacin de Alcoholes Primarios a Aldehdos y a cidos Carboxilicos

Oxidacin de Alcoholes secundarios a cetonas

27
Mecanismo de oxidacion de R-OH

El paso 2 es el determinante de la velocidad de la reaccin, los alcoholes terciarios no cuentan con el hidrgeno en el
carbono que contiene la hidroxilo y no experimentan oxidacin con facilidad.
Glicoles
Los glicoles son dioles vecinales que se obtienen normalmentepor reaccionesde
hidroxilacin dealquenos.

Oxidacin de glicoles:

Ejemplo:

Tambin puede emplearse como oxidante tetraacetato deplomo.


29
GRUPO FUNCIONALFENOL
Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa al anillo bencnico
reciben el nombre de fenoles. Por lo que fenol es el nombre especfico. Ar-OH

Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del
hidrocarburo aromtico. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados
del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un nmero o mediante los
prefijos orto, meta, para. Ejemplo:
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. Ej:

El grupo hidroxilo tambin se nombra como sustituyente cuando se


encuentra presente en la misma molcula un cido carboxlico, un aldehido
o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura. Ej:
El fenol se utiliza en la industria para fabricar diversos tipos de plsticos y tintes.
Tambin se utiliza como un anestsico local en muchos aerosoles para el dolor de
garganta.

En la prctica, el nombre del grupo alcohol est restringido a compuestos que tienen a
su grupo OH unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3, mientras
que los compuestos con su grupo OH unido a un carbono vinlico con hibridacin sp2
se llaman enoles y los que estn unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles.
PROPIEDADES FISICAS: Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la
presencia del puente de hidrgeno. Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se
debe a que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer

PROPIEDADES QUIMICAS: Las propiedades de los fenoles estn influenciadas


por sus estructuras, en la reaccin que se presenta a continuacin el fenol cede
un protn al agua para formar el in hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se
comporta como un cido.

Constantes de acidez: Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles


con las del agua, los alcoholes y los cidos carboxlicos, se puede concluir que
los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y que los alcoholes, pero ms
dbiles que los cidos carboxlicos.

El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones.
Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico. La
resonancia viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces dentro de la molcula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del
oxgeno que le permiten compartir ms de un par de electrones con el
anillo.
Usos del Fenol: El fenol se utiliza para la preparacin de resinas
sintticas, medicamentos, plaguicidas, colorantes sintticos, sustancias
aromticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros.
OBTENCION
1. H i d r l i s i s d e l c l o r o b e n c e n o : P a r a o b t e n e r el fenol, el c l o r o b e n c e n o s e trata c o n u n a s o l u c i n de
hidrxido d e sodio a ebullicin y alta presin para obtener fenxido d e sodio. El fenxido d e sodio e s u n a
sal q u e r e a c c ion a c o n el cido clorhdrico par a for m ar fenol.

2. Pro d u c c i n d e fenol a partir d e benceno-sulfonato d e sodio: para esto se h a c e reaccionar b e n c e n o


c o n cido sulfrico f uma n t e o bt enien do cido benceno-sulfnico, q u e tratado co n cloruro d e sodio o
hidrxido d e sodio produce un a sal denom inada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato d e
sodio s e fu nde co n hidrxido d e sodio p ar a obtener fenxido d e sodio q u e tratado c o n cido sulfrico
libera fenol.

3. O x i d a c i n d el isopropil b e n c e n o : el isopropil b e n c e n o s e oxida e n presencia del o xg eno del aire


permitiendo obtener hidroxiperxido d e c u m e n o , q u e al tratarse c o n cido fuerte e n a g u a s e convierte e n
fenol y propanona.
REACCIONES
A partir del fenol es posible producir otros compuestos qumicos, su carcter cido le
permite ceder un protn para formar as sales y teres.

Otras reacciones como la esterificacin, la halogenacin, la nitracin, la sulfonacin


permiten obtener productos qumicos como steres, halgenos, productos nitrogenados
y cidos sulfnicos entre otros.

You might also like