AROMÁTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS

Ing. MSc. Vicente Málaga Apaza

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a
que muchos de ellos tienen olor a
especias. Actualmente el término
aromático se emplea para referirse al
benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él.
El Benceno, es el miembro más simple,
exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor
característico y sabor a quemado, de
fórmula C6H6.
La molécula de benceno consiste en un
anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan
entre uniones simples y dobles. Cada átomo
de carbono está a su vez unido a un átomo
de hidrógeno.
En 1865, Kekulé propuso la
estructura de resonancia: que es
un sistema de enlace entre los
átomos de una molécula que,
debido a la compleja distribución
de sus electrones, obtiene una
mayor estabilidad que con un
enlace simple.
En general los hidrocarburos
aromáticos son insaturados,
estables, experimentan reacciones
de sustitución, estructuras cíclicas,
planares, presentan resonancia (los
electrones deslocalizados).
Generalmente presentan dobles
uniones conjugadas.
Fórmula General: CnHn-x x: 0,2,4
 Fuentes de hidrocarburos
aromáticos
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que
se usan como material de partida para
elaborar productos más complejos
provienen de dos fuentes principales, el
carbón (o hulla) y el petróleo.

2.El carbón es una sustancia mineral

enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidos
entre sí.
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia
de aire, las moléculas de la hulla
experimentan desintegración térmica
(pirolisis), y destila una mezcla de
productos volátiles llamada alquitrán de
hulla.
La destilación fraccionada posterior de
esta mezcla produce benceno , tolueno ,
xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos. Sin embargo,
durante la refinación del petróleo se forman
moléculas aromáticas cuando los alcanos se
hacen pasar sobre un catalizador a una
temperatura aproximada de 500 °C a altas
presiones.
 Propiedades Físicas
 Son compuestos de baja polaridad.
 Insolubles en agua
 Menos densos que el agua
 Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad, el benceno se usó
ampliamente como disolvente. Este uso ha
desaparecido prácticamente una vez que fue
demostrado que el benceno es un
cancerígeno.
Comparación de benceno y tolueno
El tolueno ha reemplazado al benceno
como disolvente orgánico barato,
porque tiene propiedades similares
como disolvente y no se ha
demostrado que sea cancerígeno en
los sistemas celulares y a los niveles
que lo es el benceno.
 NOMENCLATURA

GRUPOS ARILO (Ar-)

NOMBRE DEL FÓRMULA DESCRIPCIÓN

RADICAL

FENILO C6H5- Grupo arilo que se

forma cuando se
elimina un H del
benceno

BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo

que se deriva
eliminando un átomo
de H del grupo metilo
del tolueno.
A. Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a continuación la
palabra benceno (no es necesario indicar la posición).

Nombres comunes y “especiales”

B. Disustituídos: Se usan los prefijos:
a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separados
por un C
c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes separados
por dos C
Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabética.
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)
A. Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br

B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del ácido

nítrico

H
C. Sulfonación: Sustitución del H por el grupo
Ácido sulfónico.
D. Alquilación: Sustitución del H por un grupo
Alquilo. Alquilación de Friedel-Crafts
 HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son

un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes
que se forman durante la combustión incompleta del
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla
de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.
 EXPOSICIÒN A HAPs

• Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que

producen alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman
productos; y facilidades que queman basuras municipales.
• Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de
madera, emisiones del tubo de escape de automóviles,
caminos de asfalto, o humo de la combustión de productos
agrícolas.
• A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios
de residuos peligrosos.
 Continuación

• Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se

han quemado; comiendo cereales, harina, pan,
hortalizas, frutas, o carnes contaminadas; o comiendo
alimentos procesados o en escabeche.
• Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
• Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de
residuos peligrosos pueden pasar los HAPs a los
niños a través de la leche materna.
CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIÓN A HAPs
Algunos HAPs son carcinogénicos.
Ciertas personas que han respirado o tocado mezclas
de HAPs y otros compuestos químicos por largo tiempo
han contraído cáncer. Ciertos HAPs han producido
cáncer en animales de laboratorio que respiraron aire
con HAPs (cáncer al pulmón), comieron alimentos con
HAPs (cáncer al estómago), o se les aplicó HAPs en la
piel (cáncer a la piel).
El benzopireno y el dibenzoantraceno han mostrado
capacidad para inducir tumores en animales y
establecer enlaces estables con el DNA.
BENZOPIRENO
 DERIVADOS HALOGENADOS
 Resultan de la sustitución de uno o más
átomos de Hidrógeno de un hidrocarburo
por átomos de halógeno.
 Si el hidrocarburo es alifático, el derivado
es un HALURO DE ALQUILO (R-X).
 Si el hidrocarburo es aromático el
derivado es un HALURO DE ARILO (Ar-X)
 El grupo funcional es el átomo de
halógeno enlazado en forma covalente.
 CLASIFICACIÓN:
Pueden clasificarse en base a:
1. El halógeno que contienen:
Clorados Iodados
Bromados Fluorados
Ej. CH3CH2I (Yodado)
2. Al tipo de Carbono al que se une el halógeno en la
cadena carbonada
CL
CH3CHCH3 (clorado y secundario)
NOMENCLATURA COMÚN
Se nombran como sales inorgánicas. El nombre
del haluro se menciona primero, seguido del
nombre del grupo alquilo.
CH3Cl Cloruro de metilo
NOMENCLATURA UIQPA
Los átomos de halógeno se nombran como
sustituyentes de la cadena continua de
carbonos más larga. Cuando tienen más de 5
carbonos se nombran más adecuadamente por
ésta nomenclatura.
FORMULA N. COMÚN N. UIQPA

CH3I Ioduro de Iodometano

metilo
CH3CH2I Ioduro de Iodoetano
etilo
CL Cloruro de 2-
CH3CHCH3 iso-propilo Cloropropano

CH3CH2CH2CH2Br Bromuro de 1-
n-butilo Bromobutano
CH2-CH2 Bromuro de 1,2-
Br Br
etileno Dibromoetano
 CH3
CH3CH2CH2CHCHCH2
Cl Br
 Usos como: anestésicos, pesticidas,
solventes.
Halotano:

El Halotano: es un vapor para inhalación usado

en la anestesia general. Su nombre sistemático
es 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.
No tiene color y posee un aroma agradable pero
es inestable bajo la luz.
El halotano ha sido utilizado desde su
introducción en los años 1950 hasta los 1980.
Obtuvo gran popularidad como un anestésico
general no inflamable que venía a reemplazar
otros anestésicos volátiles como el éter y el
ciclopropano. El uso de este anestésico se fue
reduciendo entre los 1980 y 1990 en la medida que
nuevos agentes anestésicos fueron
popularizándose. El halotano aún se ocupa en la
medicina veterinaria y en el Tercer Mundo, debido
a su bajo costo.
 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del
benceno y sus derivados
El benceno es un líquido incoloro, volátil, muy inflamable y con
olor característico. La exposición a él puede producir irritación en
ojos, piel y vías respiratorias. Si la exposición es frecuente, éste
llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar,
hemorragia, así como alteración del sistema nervioso central,
mareos, náuseas, vómitos y leucemia. La exposición al benceno
puede ser perjudicial para los órganos sexuales. Por ello, el
benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con
cuidado, ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos.
Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del
benceno y sus derivados
Sin embargo, el benceno es una molécula que hasta el
momento permite sintetizar un sin fin de productos como:
fármacos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas,
catalizadores, preservadores, detergentes, poliestireno, caucho
y lubricantes.

La anilina se utiliza como colorante en la ropa. El

clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el
DDT, así como para la síntesis de otros compuestos. El ácido
benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer
pastas dentríficas, como germicida en medicina y como
intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del
benceno y sus derivados

El benzoato de sodio es una sal del

ácido benzoico y se emplea en la
industria alimenticia para preservar
productos enlatados, refrescos de frutas
y néctares.

Benzoato de Sodio + Acido Cítrico ó

Vitamina C = Benzina = Cáncer.
Origen:
El ácido benzoico, los benzoatos y los ésteres del
ácido benzoico son compuestos comúnmente
encontrados en la mayoría de las frutas,
especialmente en las bayas; siendo los arándanos
una fuente abundante del mismo. Adicionalmente,
los benzoatos se encuentran de manera natural en
las setas o champiñones, la canela, el clavo de olor y
en algunos productos lácteos (debido a la
fermentación bacteriana). Con fines comerciales,
estos compuestos son preparados químicamente a
partir del tolueno.
 Información sobre gaseosa
Viendo el estado de la salud en el mundo es increíble
que personas informadas sigan bebiendo gaseosas.
Sabemos que beber una lata de refresco es consumir
alrededor de 8 cucharadas de azúcar refinada, y
sabiéndolo seguimos consumiéndolas, como si unos
minutos de placer refrescante fueran más
importantes que nuestra salud a largo plazo. Aquí les
presentamos otras 9 razones para dejar de beber
gaseosas inmediatamente:
 1. Asma:

El benzoato de sodio que contienen las bebidas

gaseosas es un preservativo, incrementa el sodio
general de la dieta y reduce nuestra habilidad de
absorber el potasio. Algunas reacciones al
benzoato incluyen urticaria recurrente, asma y
eczema.
Al día, 11 estadounidenses mueren de asma y el
costo del asma en E.U.A escala a más de 18
billones de dólares anuales.
 2. Problemas de riñones

Los refrescos contienen niveles altos de

ácido fosfórico que se han asociado con
cálculos renales y otros problemas de los
riñones.
Es mucho más probable que desarrolles
cálculos renales si eres un hombre, blanco
con mucho sobrepeso.
 3. Exceso de azúcar

• 20 minutos después de beber una gaseosa, el

nivel de azúcar en la sangre incrementa rápidamente
causando una explosión de insulina. Tu hígado responde
convirtiendo el azúcar en grasa.
• 40 minutos después, la absorción de cafeína
termina. Las pupilas se dilatan, la presión sube, y cómo
respuesta, el hígado lanza más azúcar a la sangre.
• 45 minutos después, el cuerpo incrementa la
producción de dopamina, estimulando los centros de
placer en el cerebro. Por cierto, la heroína trabaja de la
misma manera.
 4. Obesidad

La relación entre la obesidad y las gaseosas es tan

estrecha que los médicos calculan que por cada refresco
consumido, la probabilidad de desarrollar obesidad
incrementa 1.6 veces.
• El 70% de las enfermedades cardiovasculares son
causadas por la obesidad.
• EL 42% del cáncer de colon y de mama es
diagnosticado en individuos obesos.
• El 30% de operaciones de la vesícula biliar están
relacionadas a la obesidad.
 5. Disuelve el esmalte dental

El azúcar y ácido de las bebidas gaseosas

disuelven fácilmente el esmalte de los
dientes, cuando las caries llegan al nervio,
la raíz y el área en la base del diente, el
diente puede morir, y si no se trata a
tiempo, se puede formar un absceso.
 6. Enfermedades cardíacas

La mayoría de las gaseosas contienen jarabe de

maíz alto en fructuosa, un endulzante que
recientemente ha enfrentado muchas críticas. El
jarabe de maíz alto en fructuosa se ha relacionado
con un riesgo más alto de síndrome metabólico,
una condición que se ha asociado con un riesgo
más alto de sufrir diabetes y enfermedades
cardíacas.
En el 2006, más de una en cada 4 muertes fue
causada por enfermedades cardíacas.
 7. Complicaciones reproductivas

Las latas de refrescos tienen una cubierta de

resina que contiene (Bisfenil-A), el mismo
químico utilizado en botellas para bebé de
plástico, botellas de agua y contenedores de
plástico que arruinan el sistema
endocrinológico, potencialmente causan
pubertad prematura y anormalidades
reproductivas y cáncer.
 8. Osteoporosis

Las gaseosas contienen ácido fosfórico y una

dieta con altos niveles de fosfato se ha
relacionado con el rompimiento de huesos y una
probabilidad más alta de desarrollar osteoporosis.
Cuando el fosfato es excretado a través de la
orina, jala calcio consigo, así eliminando este
mineral esencial del cuerpo.
El 80% de las personas que son afectadas por la
osteoporosis son mujeres.
 9. Diabetes

Aquellas personas que beben gaseosas

frecuentemente tienen un riesgo 80% más alto
de desarrollar diabetes tipo 2. Aproximadamente
el 10% de los costos médicos anuales en
Estados Unidos, se deben a la diabetes.