DERIVADOS DE

LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
J O S E C A B A L L E R O , L U I S M A RT I N E Z , J E S U S
J I M E N E S & A L E J A N D R A AV I L A
INTRODUCCIÓN

¿ te gustaría saber cual es la importancia de los ácidos

carboxílicos en la elaboración de medicamentos?
como la aspirina .
REACTIVIDAD
• La reacción más importante de los derivados de ácidos orgánicos es la
sustitución nucleofílica. La fórmula general compuestos es:

puede ser cualquiera de los siguientes grupos:

REACTIVIDAD
REACTIVIDAD
Recordemos :

• reacción típica de aldehídos y cetonas es la adición

nucleofílica.
• el equivalente al grupo Y (H, para aldehídos y R, para cetonas)
no se comporta como grupo.
REACTIVIDAD

• Disminuye por la presencia de sustituyentes sobre el

carbono α,
debido a la obstrucción que estos grupos hacen sobre el
carbono carbonilo, dificultando el ataque nucleofílico sobre
éste (figura 14).
REACTIVIDAD
REACTIVIDAD

• Por otro lado, NO todos los derivados de ácidos tienen

la misma reactividad.

Por ejemplo, en los halogenuros,

la alta electronegatividad del halógeno hace que el carbono
carbonilo posea una carga más positiva que la del carbono
carbonilo en una amida, pues el grupo NH2 no es tan electronegativo.
Por lo tanto, los halogenuros son más susceptibles
de sufrir ataques nucleofílicos sobre el carbono carbonilo
(figura 15).
REACTIVIDAD
REACTIVIDAD
PROPIEDADES FÍSICAS

• Punto de ebullición
• Solubilidad
• Otras propiedades
PUNTO DE EBULLICIÓN

La posibilidad de formar puentes de

hidrógeno y la fuerza relativa de los
mismos determinan los puntos de
ebullición de los derivados de ácidos
orgánicos, para pesos moleculares similares
(figura 17).
PUNTO DE EBULLICIÓN
 SOLUBILIDAD

Las moléculas pequeñas son solubles

en agua, y a medida que aumenta el
peso molecular, la solubilidad
desciende.
Los ésteres son solubles en
alcohol y éter.
OTRAS PROPIEDADES
E N C U A N TO A OT R A S P R O P I E D A D E S , L O S
ÉSTERES DE BAJO PESO MOLECULAR,
S E C A R A C T E R I Z A N P O R S U V O L AT I L I D A D
Y P O R P R E S E N TA R O L O R E S D U L C E S Y
AG R A DA B L E S , M I E N T R A S Q U E L O S
T É R M I N O S S U P E R I O R E S S O N I N O L O RO S ,
SÓLIDOS, DE CONSISTENCIA OLEOSA Y
A S P E C TO C É R E O O G R A S O S O. E L O L O R
C A R A C T E R Í S T I C O D E M U C H A S F R U TA S S E
DEBE A LA PRESENCIA DE ÉSTERES.
OTRAS PROPIEDADES
OTRAS PROPIEDADES
OTRAS PROPIEDADES
OTRAS PROPIEDADES
OBTENCIÓN
OBTENCIÓN
 OBTENCIÓN
La reacción:

• esterificación de Fisher y Spier. (desarrollada hacia 1895).

• (generalmente H2SO4) como catalizador.

Recordemos que:
• en medio ácido la carga positiva alrededor del carbono
carbonilo es mayor, lo que facilita el ataque
nucleofílico por parte del ion alcóxido proveniente
del alcohol.
OBTENCIÓN
Así por ejemplo,
la formación del éster se ve favorecida cuando se usa exceso de
alcohol, mientras que la formación del ácido se
propicia con exceso de agua. Las amidas también
se pueden preparar por deshidratación de sales de
amonio, según la reacción:
SAPONIFICACIÓN
• una reacción típica de los
ésteres, mediante la cual se prepara jabón.

• La saponificación de un éster consiste en tratar el

éster con una base alcalina (NaOH o KOH) hasta
ebullición.

La reacción general se puede expresar

de la siguiente manera:
USOS Y APLICACIONES
Fórmico o
metanoico

¿Cómo se obtiene?, ¿de dónde se extrae?

• Se encuentra en algunos insectos como las
hormigas (a quienes debe su nombre) y en las
abejas.
¿Para qué se usa?
Se emplea en la síntesis de ésteres, sales, plásticos y ácido oxálico.
También se usa como mordiente para tejidos de lana o de algodón en
lugar del ácido acético o del sulfúrico.
 USOS Y APLICACIONES
Acético o ¿Cómo se obtiene?,
Etanoico. ¿de dónde se extrae?

producido por la
¿ para que se usa ? fermentación de
varios
zumos de frutas.

Es el principal componente del vinagre.También se utiliza en la

preparación de algunos colorantes, En la fabricación de
pinturas y adhesivos.
USOS Y APLICACIONES
Benzoico

¿Cómo se obtiene?, ¿de dónde se ¿Para qué se usa?

extrae?
se pueden utilizar para
Se encuentra en las resinas y bálsamos conservar alimentos con un
de benjui, pH ácido. Protege sobre
de Tolú y del Perú. todo contra
el moho (también las
variantes que producen
las aflatoxinas) y
fermentaciones no
deseadas,
USOS Y APLICACIONES
¿Cómo se
Cítrico obtiene?, ¿de
dónde se extrae?

Se encuentra
¿ para que se especialmente en las frutas
usa ? del género citrus, en
la remolacha, en las
cerezas y en las cebollas..

Es empleado para dar sabor ácido a productos

alimenticios y bebidas
refrescantes.
SALES
LOS USOS DE LAS SALES MÁS IMPORTANTES:

Acetato de sodio: Se emplea para preparar soluciones

(CH3COONa) buffer, reguladoras del pH y en la
fabricación de jabones
y productos farmacéuticos.
LOS USOS DE LAS SALES MÁS IMPORTANTES:
Acetato de plomo: Llamado azúcar de plomo, por su sabor
(CH3COO)2Pb dulce, se aplica externamente para
combatir algunas
enfermedades de la piel.
LOS USOS DE LAS SALES MÁS IMPORTANTES:
Propionato de calcio:
Se añade al pan para prevenir el
(CH3CH2COO)2Ca
enmohecimiento.
LOS USOS DE LAS SALES MÁS IMPORTANTES:

Lactato de calcio y citrato Se emplean como suplementos de

amónico férrico: hierro y calcio en la dieta.
LOS USOS DE LAS SALES MÁS IMPORTANTES:

Oxalato de potasio: Se emplea como anticoagulante en

KOOC—COOK muestras de sangre, durante análisis
clínicos.
LOS USOS DE LAS SALES MÁS IMPORTANTES:
Sal sódica del ácido salicílico

Se puede usar como antipirético y

como analgésico en casos de
reumatismo y artritis.
ANHÍDRIDOS
 Se emplean como agentes de acilación en la preparación
de ésteres, a partir de los alcoholes.

 Por ejemplo, el anhídrido

acético se emplea en la síntesis de aspirina (figura 20).

 También se usan como deshidratantes.

Figura 20. La aspirina tiene como principal

componente el éster acético del ácido salicílico
ÉSTERES
ÉSTERES
 ÉSTERES
 Otros ésteres de mayor peso molecular son empleados
como plastificantes.
 En medicina, son usados en el tratamiento de diversas
dolencias.

Por ejemplo, el acetato de etilo es estimulante y

antiespasmódico en
irritaciones cólicas y bronquiales. En aplicación externa se
emplea para
el tratamiento de enfermedades dermatológicas, causadas
por parásitos.
ÉSTERES
Una gran cantidad de medicamentos para el
tratamiento de dolores de
cabeza contienen aspirina combinada con
otros agentes farmacológicos.
 Amidas
• La amida más importante es la urea,

• Fue sintetizada por Wöhler en 1828

• se emplea
como fertilizante, en la industria de plásticos con metanal y aserrín de
madera, como diurético y contra la gota y el reumatismo.
GRACIAS