ALCOHOLES

GENERALIDADES:

Son compuestos de fórmula ROH; esta constituido por un grupo

alquilo y un grupo hidroxilo.

Grupo Alquilo: Alcoholes primarios

secundarios
terciarios

Punto de Ebullición: Alto al aumentar el número de átomos de C.

Solubilidad: solubles en agua
Estos compuestos
¡NO SON ALCOHOLES !!!!!!
CH2 =CH- OH
MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE LOS ALCOHOLES

1.- Hidratación de alquenos

H2C=CH-CH3 +H2SO4 H2O H3C-CH-CH3

calor
OH
2.- PREPARACIÓN DE HALOHIDRINAS

H2C=CH-CH3 + CL2 H2O H2C- CH - CH3 + HCl

Cl OH
3.- FORMACIÓN DE GLICOLES

H2C= CH – CH3 KMnO4, H2O CH2-CH-CH3

Frio
OH OH

4.- HIDROBORACIÓN- OXIDACIÓN (Antimarkovniko)

H2C= CH-CH3 1)(BH3)2 H2C- CH2-CH3

2) H2O2, OH
OH
Para la hidroboración se usa el diborano, para dar alquil boranos, que por
oxidación dan alcoholes.
5.-OXIMERCURACIÓN- DESMERCURACIÓN
CH3 CH3
H2C= CH-CH-CH3 1) (HgOac)2 ; H2O H3C- CH – CH- CH3
2) NaBH4
OH
En presencia de agua los alquenos Rx con Acetato mercúrico para dar
compuestos Hidroximercúricos, dan alcoholes por reducción en presencia de
Boro hidruro de sodio.
No hay transposición.
6.- REDUCCIÓN DE ALDEHIDOS, CETONAS , ÁCIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES.
9.- REACCIONES DE ALDEHIDOS, CETONAS, EPÓXIDOS CON REACTIVOS DE
GRIGNARD. Aumentan el número de Carbono.

Reacciones de reactivos de Grignard con epóxidos

http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
REACCIONES DE ALCOHOLES
Ruptura del enlace de la siguiente manera: R – OH
R - OH

Formación de Sales
1° Na, K, Li
2° Ca, Mg, Ba
3° Al

H3C – O- H + Na° H3C – O - Na + ½ H2

Metoxido de Sodio.

REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES

CH3- OH > 1° > 2° > 3°

Más ácido Menos ácido
OXIDACIÓN

Se puede oxidar a Ácidos carboxílicos o aldehídos.

Ácido etanoico
FORMACIÓN DE ESTERES. Resultan de la reacción de un ácido y un alcohol en
medio ácido.
 REACCIÓN CON Hx = HCl, HBr, HI.

FORMACIÓN DE ALQUENOS (Reacción de eliminación)

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O

ALDEHIDOS
GENERALIDADES

Contiene un grupo carbonilo

NOMENCLATURA
COMUNES ico por ALDEHIDO

IUPAC O POR AL
CETONAS
GENERALILADES

Contiene dos grupos alquilo

NOMENCLATURA

COMUNES: Nombra los grupos alquílicos unidos al grupo funcional de la cetona

IUPAC: o por ona

 Métodos de Preparación
PREPARACIÓN DE ALDEHIDOS

1.- Zoonolisis de Alquenos

2.- oxidación de alcoholes
3.- Glicoles . Oxidación
4.- Rosenmund

PREPARACIÓN DE CETONAS

1.- Ozonolisis de Alquenos (los C no deben H)

2.- Hidratación de Alquinos
3.- Acilación de Friedel- Craffs
4.- Oxidación de Alcoholes secundarios
5.- Reacción de Nitritos Con Reactivos.