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PRACTICA 10.

“SÍNTESIS DE ORTO- Y
PARA-NITROBROMOBENCENO”
ORTEGA CORONA DIANNA VALERIA
CERVANTES PÉREZ DANIELA MONSERRAT
OBJETIVOS

 Demostrar una segunda sustitución Electrofílica aromática (SEA) mediante la nitración


del bromobenceno.

 Demostrar el efecto orientador de un primer sustituyente, como lo es un halógeno, en la


segunda sustitución, la cual será en las posiciones orto- y para-, siendo los halógenos
desactivantes del anillo aromático del benceno.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Compuestos que se parecen al benceno en cuanto a estructura y comportamiento quimico.
Son compuestos cíclicos y policíclicos altamente insaturados.
El benceno C6H6, es el representante más sencillo de esta familia.
AROMATICIDAD
“Aromático”

Benzaldehído
CARACTERISTICAS ESEPCIONALES DEL
BENCENO

1) ESTABILIDAD INESPERADA.

El benceno experimenta reacciones de sustitución, más que de adición.


Debería reaccionar con facilidad por adición, como lo hacen los compuestos similares, ciclohexadieno y
ciclohexeno, que es una característica de la estructura de los alquenos.
En las reaciones de sustitución se conserva la integridad del anillo bencénico.
2) LONGITUDES DE ENLACE CARBONO-CARBONO

Las mediciones fisicas muestran que todas las longitudes del enlace carbono – carbono del benceno son
idénticas y de longitud intermedia entre enlaces carbono- carbono sencillos y dobles normales
1) Benceno monosustituido

Compuestos donde uno de los hidrógenos del benceno han sido sustituidos por un átomo de otro
elemento o por un grupo de átomos.

NITROBENCENO CLOROBENCENO ETILBENCENO PROPILBENCENO


2) Benceno disustituido

En este caso se emplean los prefijos orto (O-), meta (M-) y para (P-) para las sustancias en posiciones
1,2; 1,3; y 1,4; respectivamente.
3) Benceno polisustituido
Existen mas de dos grupos en un anillo bencénico, se deben numerar sus posiciones
CARACTERISTICAS DE BENCENO

Hibrido de resonancia de dos formas equivalentes


¿Cuándo se considera un compuesto como aromático?

REGLA 4n + 2 DE HUCKEL
CIRCULO DE FROST
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS
AROMATICOS

• FÍSICAS:
• Los compuestos conformados por un solo anillo aromático y los monosustituídos, generalmente son
líquidos, en tanto que los aromáticos condensados (dos anillos o más), no son polares casi siempre son
sólidos. Todos ellos son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
• QUÍMICAS:
• Las reacciones que distinguen al Benceno y a otros hidrocarburos aromáticos de los alquenos son las
reacciones de sustitución electrofílica.
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
Bromación de benceno.
NITRACIÓN AROMÁTICA

GRUPO ACTIVANTE GRUPO DESACTIVANTE


Es aquel liberador de electrones Atrayente de electrones

Orientador orto- y para- Orientador meta-


MECANISMO DE REACCIÓN
GRUPO ACTIVANTE Br Orientador orto- y para-
PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS
Etanol
• Aspecto: Liquido claro
• Olor: de olor y sabor característico
• Color: incoloro
• Punto de fusión: -114.1ºC
• Punto de ebullición: 78.3ºC
• Solubilidad en agua y otros disolventes: soluble en agua, éter y cloroformo
• Estado de agregación a 25ºC y 1atm de presión: Liquido

Cloruro de metileno
• Aspecto: Transparente
• Estado: Liquido
• Color: Incoloro
• Punto de inflamación: ninguno en estado liquido, sus gases lo son a en un grado 1
• Punto de fusión: -95ºC
• Punto de ebullición: 40ºC
• Solubilidad en agua (% de peso): 1.32g/100g a 25ºC

Hexano
• Apariencia: Liquido
• Color: Incoloro
• Punto de ebullición: 68ºc
• Solubilidad en agua. vol/vol 20ºC a 1atm de
• presión: 0.047
• Presión de vapor: a 21.1ºC: 17.33 Kpa
Sulfato de sodio anhidro
• Apariencia: Solido cristalino
• Color: Blanco
• Olor: Inodoro
• Punto de fusión: 884ºC
• Punto de inflamación: no es inflamable
• Solubilidad en agua: 180g/L a 20ºC
• Densidad: 2.67 g/cm3

bromobenceno
• Aspecto: Liquido
• Color: Incoloro
• Olor: Aromático
• Punto de fusión: -31ºC
• Punto de ebullición: 156ºC
Acido sulfurico
• Aspecto: Solido cristalino
• Color: Blanco
• Olor: Inodoro
• Solubilidad: soluble en agua
• Grasa: no aplica
• Alcohol: ligeramente soluble
• Punto de fusión: se descompone cerca de los 50 C
• Punto de ebullición: no aplica (se descompone)
• pH : 8.6 (solución al 5%)

Bicarbonato de sodio
• Apariencia: Solido
• Color: blanco
• Olor: leve
DIAGRAMA DE
FLUJO
En un vaso de precipitados A está mezcla se le adiciona
La mezcla se lleva a un baño
mezclar 7 mL de ácido poco a poco 5 mL de
de hielo agitando
nítrico concentrado y 7 mL bromobenceno con agitación
constantemente durante 10
de ácido sulfúrico constante sin retirarla del
minutos.
concentrado. baño de hielo

El solido formado se disuelve


Una vez terminada la adición
La fase orgánica se torna con 20 mL de cloruro de
del bromobenceno retirar del
de un color ligeramente metileno, la mezcla bifásica se
baño de hielo y agitar durante
amarillo, se desecha la pasa a un embudo de
15 minutos hasta la aparición
fase acuosa separación.
de nódulos blancos

La fase orgánica se lava con 10 Finalmente un lavado con 10


mL de solución saturada de Se pasa la fase orgánica a un
mL de agua, posteriormente se vaso de precipitados y se
realizan 3 lavados con solución cloruro de sodio
(durante los lavados la fase seca con sulfato de sodio
saturada de bicarbonato de anhidro.
sodio orgánica siempre queda abajo?
La fase orgánica se destila El solido que queda después de Una vez disuelto todo el sólido,
hasta sequedad sobre un la evaporación del cloruro de se lleva a un baño de hielo
baño de agua hirviendo para metileno se suspende en 40 mL hasta que la solución etanólica
eliminar el cloruro de de etanol al 90% y se disuelve tome la temperatura del hielo.
metileno. en un baño de agua hirviendo

Posteriormente pasar el vaso El liquido filtrado se El sólido formado es el


de precipitados a un baño de concentra en un baño maría para-nitrobenceno, el cual
hielo que solidifique el orto- hasta un cuarto del volumen se filtra y se lava con 5 mL
nitrobromobenceno de color inicial. de etanol frío.
amarillo.

Realizar cromatografía en capa fina


de los dos sólidos obtenidos y Revelar mediante luz U.V. u
correla en un sistema de calcular los Rf
heano:acetato de etilo(7:3)

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