ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS

DERIVADOS
Dayana cera - Òscar bedoya - Alejandra García
ACIDOS CARBOXILICOS

• Son compuestos orgánicos

oxigenados cuyas
molécula se encuentran en
el grupo funcional
carboxilo (- COOH)

• Este Grupo Carboxilo es

resultado a su vez de la
unión de un Grupo
Carbonilo (-C=O) y
un Grupo Hidroxilo (-OH)
 PROPIEDADES FÍSICAS

• Solubilidad : El grupo carboxilo permite la formación de puentes

de hidrógeno entre la molécula de A. C. y la molécula de agua.

• Ebullición: Los A. C. presentan

puntos de ebullición elevados por la
presencia de doble puente de
hidrógeno.
• Fusión:
Este varía según el número de carbonos, Después de
6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera
irregular.
 PROPIEDADES QUÍMICAS

El comportamiento químico
de los A. C. esta determinado
por el grupo carboxilo -
COOH. Esta función consta
de un grupo carbonilo (C=O)
y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre
casi todas las reacciones:
pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por
otro grupo.
 SÍNTESIS DE LOS CARBOXÍLICOS

• Oxidación de alcoholes primarios: para obtener A. C.

mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente
oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor
oxidándose hasta ácido carboxílico.
• Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos:
la oxidación de los derivados alquil-bencénicos con mezclas
oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos
carboxílicos.
• Hidrolisis de nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser
sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en
solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante
sustitución nucleofílica.
 USOS DE LOS A. C.

• Los ácidos carboxílicos de mayor

aplicación industrial son el ácido acético
que se usa principalmente para la
obtención de acetato de vinilo que se
utiliza como monómero para la
fabricación de polímeros, acetato de
celulosa para la obtención de lacas y
películas fotográficas.

• El ácido fórmico se suele emplear en la

industria del curtido al objeto de suavizar
las pieles y también en los procesos de
tintorería en la industria del curtido.
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo

aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos
Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentra
las sales de acido, los esteres, los haluros de acido,
anhídridos de acido y amidas.
 ESTERES

Se derivan del petróleo o compuestos inorgánicos oxigenados, en donde uno o

mas protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilos

Son residuo de acido oxigenado orgánico e inorgánico los mas comunes son
las grasas

Como:

• Glicerina

• Acido oleico

• Acido esteárico
 PROPIEDADES FÍSICAS

• Son solidos cristalinos, solubles en solventes orgánicos, e insolubles en H2O

• Puede participar en enlaces de hidrogeno como aceptadores, pero no como

donador
 PROPIEDADES QUÍMICAS

• Hidrolisis en medio alcalino

• Hidrolisis acida

• Saponificación
USOS
 HALUROS DE ACIDO
• Son sustancias orgánicas que pueden ser considerados
como el resultado de sustituir el grupo –oh de los ácidos
carboxílicos por un halógeno –x.
 MÉTODOS DE OBTENCION

Para la síntesis de haluros de acilo implica la reacción entre

ácidos carboxílicos con reactivos tales como:
• cloruro de tionilo (SOCl2) o pentacloruro de fósforo (PCl5)
para cloruros de acilo.
• Pentabromuro de fósforo para bromuros de acilo.
• fluoruro cianúrico para fluoruros de acilo.
 REACCIONES

• HIDROLISIS: agua, para formar un ácido carboxílico

• ALCOHOLISIS: un alcohol para formar un éster

• AMINOLISIS: una amina para formar una amida

• CONVERSION A CETONAS: un compuesto aromático,

utilizando un catalizador de ácido de Lewis tal como AlCl3, para
formar una cetona aromática
 PROPIEDADES FÍSICAS
Los halogenuros de ácido son
insolubles en agua; los inferiores, tales
como el cloruro de acetilo, reaccionan
violentamente con el agua.

• Debido a la asociación de dipolos,

sus puntos de ebullición son
elevados

• La mayoría son líquidos de bajo

punto de fusión y olores irritantes
 PROPIEDADES QUÍMICAS

• Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de

sustitución nucleofílica de los derivados de ácido
 USOS

• Debido a su olor desagradable su principal uso es la creación de

Gases Lacrimógenos, además en aerosoles, cosméticos,
pinturas, etc.
 ANHÍDRIDO DE ÁCIDO
• son compuestos químicos orgánicos, producto de deshidratación de
dos moléculas de ácido carboxílico. Al reaccionar con agua (hidrólisis)
vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.

• su fórmula general es R-(C=O)-O-(C=O)-R'.

• Estructura:
 TIPOS DE ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO:

• Según los radicales R y R', los Anhídridos de Ácido se pueden

clasificar según:

• Simétricos: los dos radicales (R y R') son idénticos.

Ejemplos:

1. CH3-(C=O)-O-(C=O)-CH3 Anhídrido Etanoico

2. CH3-CH2-(C=O)-O-(C=O)-CH2-CH3 Anhídrido Propanoico

• Mixtos: Los dos radicales (R y R') son distintos.
Ejemplos:
• CH3-(C=O)-O-(C=O)-H Anhídrido Etanoico Metanoico
• CH3-(C=O)-O-(C=O)-CH2-CH3 Anhídrido Etanoico Propanoico
• Cíclicos:
• C6H6-(C=O)-O-(C=O)-C6H6 Anhídrido Benzoico
 SÍNTESIS

• Los Anhídridos de Ácido son compuestos orgánicos que resultan de la

condensación de dos moléculas de Ácido Carboxílico que pierden una
molécula de agua (etimológicamente, "anhídrido" significa "sin agua"):

R-(C=O)-OH + R'-(C=O)-OH → R-(C=O)-O-(C=O)-R' + H2O

Ejemplos:
 SÍNTESIS

Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo

(RCOX) con un carboxilato (R'COO-):

RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX

En el caso de ser intramolecular, y
cuando conduce a anillos de cinco o de
seis átomos, puede realizarse
directamente por deshidratación térmica
(calor), de lo cual se obtiene el
correspondiente anhídrido de ácido
cíclico. Por ejemplo, el anhídrido
succínico a partir de ácido succínico:
 REACCIONES DE LOS
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
• Los anhídridos dan las mismas reacciones que los cloruros de
ácidos, pero un poco mas lento; los segundos generan una
molécula de HCI, mientras los primeros dan una de ácido
carboxílico.

1- conversión a ácidos y derivados de ácidos:

a- conversión a ácidos. Hidrolisis

b- conversión a amidas. Amonolisis

c- conversión a esteres. Alcoholisis

Propiedades físicas

• Son insolubles en agua

• Los inferiores son líquidos, los superiores solidos.

• Los anhídridos tienen bajos puntos de ebullición y fusión, son muy volátiles y
generalmente tienen olores irritantes
Propiedades químicas

• Los anhídridos tienen una reactividad intermedia entre los esteres y la de los
haluros de acilo. Reaccionan despacio con el agua o los alcoholes, pero más
rápidamente en presencia de catalizadores. Los anhídridos sufren hidrólisis
al reaccionar con el agua; forman esteres al reaccionar con alcoholes,
forman amidas al reaccionar con el NH y los derivados de las amina
 usos

• Anhídrido carbónico:
• Anhídrido acético:
• Anhídrido maleico:
 AMIDAS

• Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos

carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2, para
formar una amida primaria; –NHR, una amida secundaria, o –NRR’, amida
terciaria.
 PROPIEDADES FISICAS

• Todas las amidas primarias a excepción de la formamida que es líquida, son

solidas.

• Son neutras frente a los indicadores.

• A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser
líquidos normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde
con su peso molecular.
Reacción de amidas con Ácido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en ácido carboxílico, desprendiéndose así el nitrógeno en forma de gas.

PROPIEDADES QUIMICAS

• Basicidad: las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos
carboxílicos, esteres, aldehídos y cetonas. Por esto las amidas son
consideran básicas.

 Acida: Cuando las amidas primarias realizan hidrólisis ácida se produce

acido orgánico libre y una sal de amonio

 Básica: Cuando las amidas realizan una hidrólisis básica, se produce una sal
de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida
• Reacción de amidas con Ácido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en ácido
carboxílico, desprendiéndose así el nitrógeno en forma de gas

• Reacción Hoffman: Es una solución acuosa de hipoclorito de sodio e

hidróxido de sodio con amida
 USOS

• Dimetilformamida:

• Acetamida o Etanamida
• Acrilamida:

• Carbamida:
 NITRILOS

• Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N)
como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los
que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
 PROPIEDADES FISICAS

• Los primeros términos de la serie son líquidos, Los nitrilos de bajo peso
molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN)

• Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.

• La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a

los ácidos correspondientes.
 PROPIEDADES QUIMICAS

• Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces

como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción
de hidrólisis se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.

• Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo

aminas.

• El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente

tóxicos.
USOS
 BIBLIOGRAFIA

• http://funcionesnitrogenadas3013.blogspot.com.co/p/nutrilos.html

• https://www.google.com.co/search?dcr=0&biw=1366&bih=659&tbm=isch&sa
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y+pinturas&gs_l=psyab.3...124710.130287.0.130687.19.18.0.1.1.0.192.2354.
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