Tema 3: Éteres. Tipos. Estructura.

Nomenclatura. Propiedades. Usos y

aplicaciones.

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Instituto Superior Carmen Molina de Llano
Asignatura: Química Orgánica y Biológica
Año: 2016
Carrera: Técnico Superior en Bromatología
Bioquímica/Profesora en Cs. Qcas. y del Ambiente : Salerno, Hilda
 2 Éteres

 Los éteres R-O-R’ al igual que los alcoholes son derivados orgánicos
del agua pero tienen dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo
de oxigeno en lugar de uno.
 Los grupos orgánicos pueden ser alquilo o arilo, y el átomo de
oxigeno puede estar en una cadena abierta o en un anillo.
 Quizás el éter mas conocido es el éter dietílico, el cual tiene una
larga historia de uso medicinal como anestésico y de uso industrial
como disolvente.
 Otros éteres útiles incluyen anisol, un éter aromático de olor
agradable utilizado en perfumería, y el tetrahidrofurano (THF), un éter
cíclico utilizado frecuentemente como disolvente.
3 Éteres

ANISOL
Tetrahidrofurano
4 Nomenclatura de Éteres
 Son compuestos formados por dos grupos orgánicos (iguales o
distintos) unidos al mismo átomo de oxígeno.
 La fórmula general de los éteres es

 donde R y R’ pueden ser idénticos o diferentes, y pueden ser grupos

alquilo o arilo.
 Se nombran generalmente con la palabra éter seguida del nombre
de los grupos alquilo o arilo (-il) con la terminación -ílico de los
alcoholes de los que provienen, en orden de complejidad
creciente (también es válido en orden alfabético).
 5 Nomenclatura de Éteres
 En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra el
grupo -OR como un grupo alcóxido (metoxi-, etoxi- propoxi-, etc.).
Según el sistema IUPAC el grupo alcóxido más pequeño es el que se
nombra como sustituyente del alcano de cadena mayor:
6 Propiedades Físicas

 Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi la misma

geometría que la del agua.
 Los enlaces R-O-R’ tienen un ángulo de enlace aproximadamente
tetraédrico, y el átomo de hidrogeno tiene hibridación sp3.
 Los P.E de los éteres son con frecuencia un poco mas altos que los
puntos de ebullición de los alcanos equiparables.
 Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios
aspectos, pero algunos éteres reaccionan lentamente con el
oxigeno del aire para dar peróxidos, compuestos que contienen
un enlace O-O. Los peróxidos de éteres con baja masa molecular,
como el éter diisopropilico y el THF, son explosivos y
extremamente peligrosos, aun en cantidades pequeñas. Los
éteres son muy útiles como disolventes en el laboratorio, pero
siempre deben utilizarse con cuidado y no almacenarse por
largos periodos.
 7 Propiedades Físicas
 El dietil éter o éter etílico (P.E. 35°C) es frecuentemente empleado como
solvente de extracción, o como desengrasante. Su bajo punto de ebullición
permite que pueda eliminarse con facilidad. Sin embargo es altamente
inflamable y sus vapores forman mezclas explosivas con el aire. No debe
haber ninguna llama en el laboratorio o ambiente donde se utilice. Se lo ha
empleado además como anestésico, pero actualmente se encuentra fuera
de uso sobre todo por sus efectos colaterales indeseados (es irritante para
pacientes sensibles). Se utiliza también para anestesiar garrapatas antes de
extraerlas de un cuerpo vivo, debido a que al relajarse no mantienen su
boca debajo de la piel.
8 Propiedades Físicas
Solubilidad
 Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la
de los alcoholes, por ejemplo la solubilidad del dietil éter es de 8
gramos en 100 g de agua, mientras que la del el n-butanol es de
9 g/100 g de agua. Esta solubilidad del dietil éter se debe a los
puentes de hidrógeno que puede formar el éter con el agua.
9 Propiedades químicas

 Los éteres son muy poco reactivos. Una de las pocas reacciones
que ocurren con los éteres es la ruptura del enlace C-O cuando se
calientan en presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción
son bromuros o yoduros de alquilo.
 Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de etilo cuando se trata
con HBr.

HBr

Los éteres reaccionan del mismo modo con HI.

10 Epóxidos
 Los epóxidos son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que
contiene un átomo de oxígeno. El epóxido más importante es el óxido
de etileno, que se utiliza especialmente como fumigante en el
almacenamiento de granos y además en la esterilización de
materiales farmacéuticos y quirúrgicos.
 Además, es materia prima para la fabricación de otros productos, el
principal de ellos es el etilenglicol, anticongelante y usado para
obtener poliésteres.
11 Bibliografía

 WOLFE, D “Química General, Orgánica y Biológica” (1998)

2da ed. Mc Graw Hill.
 CHANG (2002) “Química General” Editorial McGraw Hill.
 FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra.

 McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012

 Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química Orgánica,
Buenos Aires.
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