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Determinación de malatión

residual.
EQUIPO 8
Franco Díaz Brenda Margarita.
Ríos Fuerte Ana Lucía
Rivera Recillas Miguel Ángel.

Universidad Nacional Autónoma de México


Facultad de Química
Laboratorio de Alimentos 2
Grupo: 1
Objetivo

Determinar la concentración residual de malatión en la superficie de


frutas y vegetales con un método colorimétrico, para que relacionemos
la cantidad encontrada con el riesgo toxicológico mediante el NOAEL
para este insecticida y el consumo de dichos alimentos a largo plazo.
Cuestionario previo
1.-Señalar la diferencia entre plaguicida e insecticida
 Plaguicida. Sustancia o conjunto de sustancias químicas cuya finalidad es la de
proteger al hombre o a sus animales domésticos de las enfermedades causadas
por vectores o plagas. Es un término general que incluye a los fungicidas,
insecticidas, herbicidas, etc.
 Insecticida. Es una clase de plaguicida que se enfoca en su uso contra insectos,
generalmente son de uso doméstico y en apicultura.

2.- ¿Qué tipo de insecticida es el malatión y qué ventajas presenta su uso con
respecto a los insecticidas organoclorados?
Es un insecticida organofosforado sintético, derivado del ácido fosforotiolotiónico.
Los organofosforados son biodegradables, biotransformados más rápidamente,
son relativamente no persistentes, por tanto son más seguros en cantidades
adecuadas para el consumidor.
3.- ¿Cuáles son las enzimas utilizadas por mamíferos e insectos en la
biotransformación de malatión?
Las enzimas presentes en mamíferos e insectos son citocromoP-450(conjunto de
enzimas) y carboxilesterasas, éstas últimas están en mayor cantidad en mamíferos
y generan productos mono y diácidos que son eliminados a través de la orina.

4.- ¿Cuál es el mecanismo de toxicidad del malatión?


El malatión es biotransformado a malaoxón, que se une e inhibe a la enzima
acetilcolinesterasa y consecuentemente detiene la hidrólisis de acetilcolina. La
acetilcolina se acumula en la sinapsis y causa hipotensión, convulsiones,
contracción de la pupila, hasta la muerte por fallo respiratorio.
Reactivos
Reactivo Función

Diclorometano Extraer malatión de la muestra y otros compuestos no


polares.
Disulfuro de carbono Modificar la polaridad del diclorometano en donde está la
muestra.
Sulfato de sodio (disolución ácida) Primer equilibrio de reparto líquido-líquido. Extraer
compuestos interferentes a la fase acuosa.
Etanol y NaOH B-eliminación en medio básico de malatión, formación de
fumarato y O,O-dimetil fósforoditionato.
Sulfato de sodio Segundo equilibrio de reparto líquido-líquido. Extraer a la
fase acuosa el O,O-dimetil fósforoditionato.
Fenolftaleína y HCl La fenolftaleína es indicador visual de pH, el medio se
acidifica con HCl hasta un valor de 5; pH óptimo para la
formación del complejo.
Cloruro férrico Actúa como agente oxidante, previene la reducción del
Cu2+.
Sulfato cúprico Formación del complejo entre cobre y O,O-dimetil
fósforoditionato.
Diclorometano Equilibrio de reparto. Extracción del complejo a la fase
orgánica, que se le mide transmitancia.
Metodología y Fundamento

Fundamento: Extracción de malatión y


reacción de B-eliminación en medio
básico, formación de complejo colorido
entre Cu2+ y O,O
dimetilfósforoditionato.
Mediante un método colorimétrico,
Extracción:
1.- Pesar 250 g de la muestra y retira la
cascara, pesar 25 g de la cascara y colocarlos
en un frasco, añadir 50 mL de
diclorometano, tapar y agitar (5 min)
2.- Filtrar el extracto con papel filtro y medir
el volume filtrado.
Reacción de β eliminación:
.
1.- Del filtrado, tomar dos alicuatas de 15 ml, una de ellas es el
blanco de la muestra, colocar cada alicuota en un embudo de
separación.

2.- Adicionar 5 ml de etanol y 0.2 ml de disulfuro de carbon (0.5%),


agitar. Adicionar 15 ml de disolución ácida de sulfato de sodio y
agitar por 1 minuto.

3.- Transferir cada fase orgánica en el mismo emdudo de separación


del cual proviene.

4.- Añadir 5 ml de etanol, agitar y añadir 0.2 ml de NaOH 6N agitar


por 5 minutos, dejar reposar 1 minuto y adicionar 15 ml de la
disolución de sulfato de sodio, agitar y descartar la fase orgánica.

A la fase acuosa añadir 5 mL de diclorometano y una gota de


indicador de
fenolftaleína al 1%. Ajustar el pH a 5 agregando gota a gota HCl 2
N.
Añadir 0.2 mL de la disolución de cloruro férrico, agitar y desechar
la fase orgánica.
Resultados experimentales
Equip Muestra Peso de la Volumen %Transmitancia %Transmitanc
o muestra (g) filtrado (mL) del blanco ia de muestra
1 Limones 288 40 100 97.190

2 Chiles 122.5 40 97.038 79.564

3 Ejotes 250 32 100 97.524

4 Tomate verde 259.9 58 100 94.129

5 Guayaba 249.6 44 7.687 0.17

6 Calabaza 255.6 70 97.44 96.76


redonda
7 Brócoli 284.2 35 60.2 69.0

8 Mango 265 71 100 92.967


9 Chiles 233.7 61 100 95.135
cuaresmeños
10 Plátano 248.3 41 21.589 5.353
Curva patrón de malatión
Volumen de % Transmitancia Concentración Absorbancia
disolución patrón (λ=420nm) (mg/mL)
0 100 0 0
1 81.85 5x10−3 0.0317
2.5 65.95 0.0125 0.1801

5 53.70 0.0250 0.2700

 Ecuación de la recta: 𝑦 = 10.5357 𝐶 + 0.0233


 Ejemplo de cálculo de concentración de disolución patrón:
50 𝑔 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑡𝑖ó𝑛 0.1 𝑚𝐿 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑡𝑖ó𝑛 8 𝑚𝐿 𝑑𝑖𝑠 1 𝑔 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑡𝑖𝑜𝑛 1𝑚𝐿 𝑚𝑔 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑡𝑖ó𝑛
 𝑥 x = 4x10−5 x = 5𝑥10−3
100 𝑚𝐿 100 𝑚𝐿 𝑑𝑖𝑠1 100 𝑚𝐿 𝑑𝑖𝑠 2 𝑚𝐿 8𝑚𝐿 𝑚𝐿
 Ejemplo de cálculo de la absorbancia:
 Blanco:%T=100, A=0 A=−𝑙𝑜𝑔𝑇 − log 1 = 0
 Muestra: %T=92.97, A=0.0317
 Ejemplo de cálculo de concentración (ppm) de malatión en la muestra:
0.0317−0.0233 7.97𝑥10−4 𝑚𝑔 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑡𝑖ó𝑛
 𝑥= =
10.5357 𝑚𝐿
7.97𝑥10−4 𝑚𝑔 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑡𝑖ó𝑛 8 𝑚𝐿 71𝑚𝐿 1000
 𝑥 𝑥 𝑥 =0.1139 ppm
𝑚𝐿 15 𝑚𝐿 265 𝑔 1𝑘𝑔
Resultados grupales
Muestra Concentración residual de
malatión (ppm=mg/kg)
Limón -0.0768
Chiles 1.0310
Ejotes -0.1680
Tomate verde 0.0336
Guayaba 14.5643
Calabaza redonda -0.1220
Brócoli -0.5143
Mango 0.1139
Chiles cuaresmeños -0.0218
Plátano 4.8673

Ejemplo (para chiles): Amuestra=0.0993, Ablanco=0.0131

(0.0993−0.0131)−0.0233 −3 𝑚𝑔 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑡𝑖ó𝑛 X 8 𝑚𝐿 𝑋 40 𝑚𝐿 𝑥 1000 𝑔


X= =5.97x10 = 1.0310ppm
10.5357 𝑚𝐿 15 𝑚𝐿 122.5 𝑔 1𝑘𝑔
DR y cantidad que se puede consumir diariamente

Si se considera a un adulto de 60 kg de peso corporal y que el


NOAEL para malatión en ratas macho es de 29 mg/kgpc
𝑚𝑔
29 𝑚𝑔
𝑘𝑔𝑝𝑐
DR: = 0.29
100 𝑘𝑔𝑝𝑐

Cantidad de malatión que se puede consumir todos los días sin


presentar efectos adversos:
𝑚𝑔
0.29 𝑥60 𝑘𝑔 = 17.4 𝑚𝑔 𝑀𝑎𝑙𝑎𝑡𝑖ó𝑛
𝑘𝑔𝑝𝑐

Cantidad de mango que se puede consumir todos los días:

17.4 𝑚𝑔 𝑀𝑎𝑙𝑎𝑡𝑖ó𝑛
= 152.77 𝑘𝑔 de mango
0.1139 𝑚𝑔/𝑘𝑔

Un adulto de 60 kg podría consumir 152.77 kg de mango


diariamente y no presentar efectos adversos debido al malatión.
Cantidad que se puede consumir
diariamente
Muestra Cantidad (kg)
Limón -
Chiles 16.88
Ejotes - Ejemplo de calculo: (para mango)
Tomate verde 517.86
17.4 𝑚𝑔 𝑀𝑎𝑙𝑎𝑡𝑖ó𝑛
Guayaba 1.19 = 152.77 𝑘𝑔 de mangos
0.1139 𝑚𝑔/𝑘𝑔
Calabaza redonda -
Brócoli -
Mango 152.77
Chiles cuaresmeños -
Plátano 3.57
LMR
Muestra LMR (mg/kg) *
estos valores
pueden variar *Distintas organizaciones
han establecido el LMR, por
Limones 7 ejemplo, para mango, la
Chiles 5 CICOPLAFEST(2003)
Ejotes 5 establece 8.0 mg/kg, el
CODEX ALIMENTARIO
Tomate verde 0.5 (2006) propone 1.0 mg/kg
Guayaba 7 en frutas con hueso y la
Calabaza redonda 3 EPA (2006) ESTABLECE
0.2 mg/kg en mango.
Brócoli 5
Mango 8
Chiles 5
cuaresmeños
Plátano 5
¿Cumplen la norma y son adecuados para
su consumo?
Muestra LMR (mg/kg) * Residuo de ¿APTO?
estos valores malatión
pueden variar experimental

Limones 7 - APTO
Chiles 5 1.0310 APTO
Ejotes 5 - APTO
Tomate verde 0.5 0.0336 APTO
Guayaba 7 14.5643 NO APTO
Calabaza redonda 3 - APTO

Brócoli 5 - APTO
Mango 8 0.1139 APTO
Chiles 5 - APTO
cuaresmeños
Plátano 5 4.8673 APTO
Análisis de Resultados
Para las datos negativos
 Los valores experimentales negativos no están dentro del
rango de la curva patrón y se considera que no hay malatión
en esos alimentos.
 Esto se atribuye a:
-Una inadecuada lectura en el espectrofotómetro.
-Las muestras fueron lavadas previamente al análisis.
-La muestra seleccionada no fue representativa y/ o adecuada
debido a las condiciones de almacenamiento de ésta (tiempo
que permaneció a la venta, ambiente, maduración, etc).
De todos los alimentos, la guayaba es el único que no cumple
con el LMR establecido.
Conclusiones

 Se determinó colorimétricamente la cantidad de malatión residual


en distintas muestras.
 Se precisó la cantidad de dichos alimentos que se puede consumir
diariamente sin presentar efectos adversos debido a malatión, con
base en el NOAEL y la IDA del plaguicida.
 Se comparó la concentración (ppm) de malatión en los alimentos
problema con el LMR para determinar si cumple con la
legislación.
 El único alimento analizado que no cumple con el LMR
correspondiente es la guayaba.
BIBLIOGRAFÍA
•Repetto , M (2009) “Toxicología fundamental”, Ediciones Díaz de Santos ,
Capitulo 2. Evaluación de toxicidad y riesgo, pp. (419-420), Cuarta edición,
México D.F

•LU,F.C (1992) “Toxicología básica , riesgos por exposición a sustancias


tóxicas”, Harla, México D.F.

•Klassen, C, Wtkins, III, J, 2001. Manual de Toxicología. Casarett and Doull. 5ª


ed . México. McGrawHill Interamiericana pp 936-937.

•Bello, J, López A. 2001. Fundamentos de ciencia Toxicológica. Edición Díaz


Santos.España.

•Comisión del codex alimentarius.


ftp://ftp.fao.org/codex/meetings/ccpr/ccpr32/pr00_05s.pdf

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