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COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cadenas carbonadas
Título del diagrama
TIPOS DE CADENAS
ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)
a a
• Primarios (a) CH3 CH3
a d
• Secundarios (b) CH3– C–CH2–CH–CH3
b c a
• Terciarios (c) b CH2
• Cuaternarios (d) a CH
3
Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de
átomos unidos de manera característica y que
determinan, preferentemente, las propiedades
del compuesto en que están presentes”.
HIDROCARBUROS
Alifáticos Aromáticos
Saturados Insaturados
Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cicloalquenos
Cíclicos CICLOBUTENO
Cicloalquinos CICLOOCTINO
Monocíclicos BENCENO
Aromáticos
Aislados DIFENILO
Policíclicos
Condensados NAFTALENO
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
H H H H H H
Fórmula | | | | | |
desarrollada H-C-H H-C-C-H H-C-C-C-H
| | | | | |
H H H H H H
Modelo
molecular
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
Prefijo Nº de átomos de C
Son aquellos que constan de un
Met - 1
prefijo que indica el número de Et - 2
átomos de carbono, y de un Prop - 3
sufijo que revela el tipo de But - 4
hidrocarburo Pent - 5
Hex - 6
Hept - 7
Los sufijos empleados para los Oct - 8
Non - 9
alcanos, alquenos y alquinos
Dec - 10
son respectivamente, - ano, - Undec - 11
eno, e - ino Dodec - 12
Tridec - 13
Tetradec - 14
Eicos - 20
Triacont - 30
ALCANOS NO RAMIFICADOS
butano octano
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL
sustituyente
Nombre del
radical
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina
un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación -
ano por - ilo
CH3 - CH - (CH2)n -
CH3 - CH2 - CH3 - CH -
CH3
CH3
etilo En general
isopropilo Iso .... ilo
–CH=CH2
vinil
Nombres de radicales sencillos
Alcanos Radicales R-
CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO ISOHEXILO
ALCANOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH36
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
2 cadenas
laterales
8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más
bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
CH3 8*
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral
más pequeña 9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
CH3 CH3 CH2-CH3 1,1,1,2,4,6
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
Numeración
incorrecta
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
7-etil-4-metil Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
3. El nombre
CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di, tri,tetra, etc) no se
alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH3
5
CH3 CH3-C-CH3 CH3
9 7 4 2 1
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH2-CH-CH3
CH3
4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
El C1 es el unido a la cadena principal.
Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
sin alfabetizar.
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
CH3CH3
1’ 2’ 3’
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1’ 2’ 3’ 4’
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
Otros ejemplos
HALOGENUROS DE ALQUILO
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 = CH - CH3
propeno but-1-eno but-2-eno
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH = CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3
penta-1,3-dieno octa-1,3,6-trieno
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS
CH C - CH2 - CH3
but-1-ino
1 2 3 4 5 6
CH CH
CH C - CH2 - C C - CH3
etino hexa-1,4-diino
1 2 3 4 5 6
CH C - C C - C CH
hexa-1,3,5-triino
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
1
CH2 - CH2 CH
2
CH2 - CH2 5 CH2 CH
ciclobutano CH CH
4 3
ciclopenta-1,3-dieno
CH = CH
CH2 CH2
CH2 - CH2
ciclohexeno
1- Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
Cicloalcano
CH3-CH2-CH3
Propano Ciclopropano
Ciclohexano Ciclooctano
2- Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclopropano Ciclopropilo
Ciclohexilo
3- Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas
reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un
sustituyente, no se precisa localizador.
CH3
CH2 -CH3
1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
4- Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las
mismas reglas que para alquenos y alquinos
CH3
3-Metilciclohexeno Metilidenciclopentano
5-Metilciclohexa-1,3-dieno
HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS
1 1’
1,1’-Biciclohexilo 1 1’
1,1’-Biciclohexano
Biciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético
ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabético
1 3
1 2
Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
5 1
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
2- Espiro compuestos: con un átomo de carbono
en común.
Esqueleto “”
CH3 tolueno
OH fenol
CHO benzaldehído
CONH2 benzamida
Si hay un sustituyente, se nombra primero como radical, añadiendo
después la palabra benceno. El carbono que contiene el
sustituyente se numera como 1
Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos orto ,
meta , y para, según ocupen las posiciones 1 y 2 , 1 y 3, ó bien 1
y 4 respectivamente
CH3
META
PARA
- Polinucleares
CONDENSADOS
Posiciones equivalentes
9 10 1,4,5 y 8 (a)
8
8a
1 (a 8
8a
9
9a
1 (a
8 8a 10a 1 (a Naftaleno
7 2 (b 7 2 (b 2,3,6 y 7 (b)
7 2 (b
6 3 6 3 4b 4a
4a 10a 4a
5 4 5 10 4 6 5 4 3
1,4,5 y 8 (a)
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Antraceno 2,3,6 y 7 (b)
9 y 10
1 y 8 (a)
1-Naftilo 1-Antranilo
2 y 7 (b)
9-Fenantrilo Fenantreno 3y6
a-Naftilo b-Antranilo
4y5
9 y 10
NO CONDENSADOS
CH
CH2
Bifenilo Difenilmetano
Trifenilmetano
HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S
Cl - - Cl
Se usa ampliamente para repeler
p-diclorobenceno a las polillas
Cl Pesticida persistente. Se utilizó
|
Cl - C - Cl DDT mucho como insecticida entre
| 1950 y 1970. Su uso está
Cl - - C - - Cl
| actualmente limitado debido a
H su toxicidad y a que no es
biodegradable
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una
molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha
molécula
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen
el mismo grupo funcional repetido varias veces
H H H H
| | | |
H-C-C-H etano etanol H - C - C - OH
| | | |
H H
HC G.F. H H
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
- OH
Alcoholes - ol hidroxi
-O- - éter R-oxi
Éteres
O
-C
Aldehidos -al formil
H
R
C=O Cetonas -ona oxo
R
O
-C Ácidos carboxílicos -oico carboxi
OH
O
-oato
-C
Ésteres -
OR
de R
- NH2 Aminas -amina amino
O
-C Amidas -amida carbamoil
NH2
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON
GRUPOS FUNCIONALES
OH OH OH
| | |
CH3 CH2 - CH3
CH3 - CH2
Fenol o-metilfenol 2,5-dietilfenol
ÉTERES
metoxietano
ALDEHÍDOS
O
-C
H CH3
O | O
aldehido
CH2 = CH - CH2- C CH3 - CH2 - CH - CH2- C
H H
O but-3-enal
CH3 - C 3-metilpentanal
H
etanal
CETONAS
Mantequilla
CH 3 - (CH 2)2- COOH Ac. butanoico /butírico rancia
Raíz de la
CH 3 - ( CH 2)3- C OOH Ac. pentanoico / valérico
valeriana
O O O
R- C H-C CH3 - C
O - R OCH2CH2CH3 OCH3
O
O C CH3 - CH2 - CH2 - COONa
R- C Me OCH2CH3
-
O n
Benzoato Butanoato de sodio
Sales de etilo
AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el
grupo -OH de los mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo
funcional llamado AMIDA.
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo.
Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en
los que el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como
halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la presencia del
grupo carbonilo.
Anhídrido
Anhídrido acético 3,5-dimetilhexanoico Anhídrido acético benzoico
NITRILOS
Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la
deshidratación de una amida.
Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena
principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera
como un sustituyente "ciano" con el número localizador correspondiente.
Butanodinitrilo
(S)-2-Metil-3- (succinonitrilo)
4-Metilpentanonitrilo hexinonitrilo Los grupos funcionales se
El grupo funcional se engloba El grupo funcional se engloba engloban dentro de la cadena
dentro de la cadena principal dentro de la cadena principal principal
trans-3-metilciclo-
hexanocarbonitrilo m-Clorobenzonitrilo Cianoacetato de
El grupo funcional no se El grupo funcional no se 2-cianoetilo
puede englobar dentro de la puede englobar dentro de la El grupo CN no es la función
cadena principal cadena principal principal
AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en
el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos
radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias,
secundarias o terciarias respectivamente
H H H R R R
amoníaco
NH2
CH3 - NH2 CH3 - NH - CH3
metilamina dimetilamina
Anilina
Nomenclatura de compuestos orgánicos
con más de un grupo funcional.
• Se identifica cuál es la función principal (la primera en
el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al
compuesto.
• Las funciones secundarias se nombran como prefijos
usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo,
“hidroxi” para hidroxilo).
• Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
– Función principal: ácido carboxílico
– Función secundaria: alcohol
– Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
– Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.