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Derivados de
acidos carboxílicos
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas
Departamento de Química
Profesor: Danny Balanta
Créditos a: L.G Wade y Janice Smith
Introducción
Derivados de ácidos carboxílicos: estructura
R-C≡N
nitrilo
Nomenclatura Nitrilos
“ radical cadena principal” + nitrilo
Olor de la piña
Acetato de bencilo
Olores fragantes
en frutas, Salicilato de metilo
Antiinflamatorio (bengay) Olor del jazmin y frambuesa
perfumería. Deriva del acido salicilico 5
Nomenclatura Nomenclatura esteres
“Lactona” + “del” +
“nombre acido
carboxilico”
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Nomenclatura Nomenclatura amidas
“Raiz cadena ppal” + amida (si es amida 1°)
N-alquil+“Raiz cadena ppal” + amida (si es amida N sust)
N,N-alquil,alquil +“Raiz cadena ppal” + amida (si es amida N,N disust)
Acetamida
Etanamida N-metil propanamida
N-etil-N-metilpropanamida
Acetaminofen Benzamida
N,N dimetilformamida N-(4-hidroxifenil)acetamida
Plantilla de fármacos
Disolvente orgánico Antipiretico y antiinflamatorio
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Nomenclatura
Nomenclatura amidas ciclicas
“Lactama” + “del” + “nombre acido carboxilico”
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Nomenclatura
Resumen nomenclatura
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Propiedades físicas
Derivados de acidos: propiedades fisicas
Comparten algunas propiedades con sus congéneres de igual
tamaño. Se conservan las tendencias ya conocidas sobre el
aumento o disminución según tamaño de la cadena carbonada.
Propiedades físicas
Punto de ebullición de derivados de acidos dicarboxílicos
Propiedades físicas
Protonación en amidas
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Introducción
Poliester: producto de la unión de un diacido carboxílico con un
dialcohol Se clasifica como policondensación por la pérdida de 1 mol
de agua. Dacron es el mas conocido
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Interconversión cloruros de ácido
Cloruro de ácido a anhídrido: mecanismo
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Reacciones ésteres
Reduccion de esteres a alcoholes primarios: se presenta en
presencia de LiAlH4, por que es lo suficientemente fuerte para
convertirlo en un alcohol primario. Algo similar ocurre con las cetonas.
OH H+ O
+ H2O
COOH
O
Reacciones amidas
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Reacciones amidas
Reduccion de amidas a aminas: se presenta en presencia de LiAlH4
de manera similar a lo que ocurre con la reducción de esteres a
alcoholes. Si la amida es primaria, se obtendrá amina primaria.
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Reacciones amidas
Formacion de lactamas: al igual que en las lactonas, los anillos de 5
y 6 miembros se ven beneficiados por la tensión angular, y por el
ataque intramolecular con calor prolongado. El extremo de la cadena
perteneciente a amina suele hacer las veces de nucleofilo siempre.
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Reacciones nitrilos
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