Professional Documents
Culture Documents
ÉTER
Fecha: 01/09/2018
ÉTER
2018
ÉTER
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua
o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos,
respectivamente, por restos carbonados.
• Los éteres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO-).
• Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como
disolventes.
TIPOS DE ÉTERES
1. ALQUÍLICOS
R―O―R´
Ejemplos:
CH3-O-CH3
CH3-O-CH2CH3
2. ARÍLICOS
Ar―O―Ar
Ejemplo
C6H5-O-C6H5
3. ARILICO-ALQUILICO
Ar―O―R
Ejemplo:
C6H5-O-CH3
Dimetoxietano
(Glicol dimetil éter)
2-Metiloxaciclopropano
1,4,7,10 tetraoxaciclododecano (epóxido de propileno)
(éter 12-corona-4)
EJEMPLOS
PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE
• Sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los
alcoholes referibles.
• Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante
similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el
éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición
de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene
un punto de ebullición de 36°C.
• Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los
alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene
la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8
g/100 mL de agua a 25°C.
PREPARACIÓN
1. Por deshidratación de alcoholes Primarios
Si la reacción de
Williamson se lleva a cabo
intramolecularmente se
obtienen éteres cíclicos
(reacción SN2
intramolecular).
La ciclación
intramolecular de
Williamsom es
estereoespecífica:
REACCIONES
Los éteres son relativamente inertes frente a la mayoría de los
reactivos y estables frente a las bases y a la mayoría de los
reductores. También son estables frente a los ácidos débiles pero
reaccionan en caliente con los ácidos fuertes como HI ó HBr.
1. Rotura de éteres con HI ó HBr
Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de
alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se
forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que
siguen con el HI sirven para ilustrar.
O O
1,4-dioxaciclohexano oxaciclopentano oxaciclopropano, 2-metiloxirano
( 1,4-dioxano) ( THF) oxirano u
óxido de etileno
EPÓXIDOS O ÉTER CÍCLICO
2. Hidrólisis de alcóxido.
ETERES CORONA
Sal de Diazonio.
PROPIEDADES FÍSICAS