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Curso: QUÍMICA ORGANICA II

ÉTER

Profesor: Ronal López Parra

Fecha: 01/09/2018
ÉTER

2018
ÉTER
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua
o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos,
respectivamente, por restos carbonados.
• Los éteres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO-).
• Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como
disolventes.
TIPOS DE ÉTERES
1. ALQUÍLICOS
R―O―R´
Ejemplos:
CH3-O-CH3

CH3-O-CH2CH3

2. ARÍLICOS
Ar―O―Ar
Ejemplo
C6H5-O-C6H5
3. ARILICO-ALQUILICO
Ar―O―R
Ejemplo:
C6H5-O-CH3

OBSERVACION: Un éter es simétrico si los dos grupos son


idénticos, de lo contrario es asimétrico.

Tert-butil metil éter


NOMENCLATURA

1.Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos


(nomenclatura IUPAC). Se toma como cadena principal la de
mayor longitud y se nombra al alcóxido como un sustituyente.
NOMENCLATURA

2. La nomenclatura común nombra los éteres como derivados


de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el
nombre en la palabra éter.
NOMENCLATURA

3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en


un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con
el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
EJEMPLOS

1-Metoxipropano 2-Metil-2-etoxi-butano Cis-1,3-Dimetoxi-ciclohexano

Dimetoxietano
(Glicol dimetil éter)

2-Metiloxaciclopropano
1,4,7,10 tetraoxaciclododecano (epóxido de propileno)
(éter 12-corona-4)
EJEMPLOS
PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE
• Sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los
alcoholes referibles.
• Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante
similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el
éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición
de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene
un punto de ebullición de 36°C.
• Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los
alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene
la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8
g/100 mL de agua a 25°C.
PREPARACIÓN
1. Por deshidratación de alcoholes Primarios

Se utiliza como catalizador el acido sulfúrico diluido, y las


condiciones de la reacción deben ser adecuadas:

Para obtener éter etílico se calienta a 140ºC


PREPARACIÓN
2. Síntesis de Williamson

Se hace reaccionar un ión alcóxido sobre un haluro, sulfonato de


alquilo o sulfato de dialquilo primario. Es una síntesis indicada para
éteres no simétricos. Implica el ataque SN2
PREPARACIÓN

Si la reacción de
Williamson se lleva a cabo
intramolecularmente se
obtienen éteres cíclicos
(reacción SN2
intramolecular).

La ciclación
intramolecular de
Williamsom es
estereoespecífica:
REACCIONES
Los éteres son relativamente inertes frente a la mayoría de los
reactivos y estables frente a las bases y a la mayoría de los
reductores. También son estables frente a los ácidos débiles pero
reaccionan en caliente con los ácidos fuertes como HI ó HBr.
1. Rotura de éteres con HI ó HBr
Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de
alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se
forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que
siguen con el HI sirven para ilustrar.

R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O

Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I


EPÓXIDOS O ÉTER CÍCLICO
Los anillos de tres miembros en los que uno de los átomos es
oxígeno se denominan epóxidos u oxiranos. Se suelen
denominar como “óxidos de alquenos”.

Los éteres cíclicos presentan diferentes nombres dependiendo del


tamaño del anillo. Siempre llevan el prefijo oxa.
O
O O

O O
1,4-dioxaciclohexano oxaciclopentano oxaciclopropano, 2-metiloxirano
( 1,4-dioxano) ( THF) oxirano u
óxido de etileno
EPÓXIDOS O ÉTER CÍCLICO

Los epóxidos, éteres cíclicos de tres eslabones, se pueden obtener por


reacción de alquenos con peroxiácidos (RCO3H).
SÍNTESIS DE EPÓXIDOS A TRAVÉS DE HALOHIDRINAS
Cuando la halohidrina se trata con una base se produce una
reacción SN2 intramolecular que da lugar a un epóxido. Este
desplazamiento requiere que los grupos reaccionantes estén en
disposición anti.
REACCIONES DE LOS EPÓXIDOS.

1. Apertura de epóxidos mediante catálisis ácida.


Los epóxidos reaccionan con H2O en medio ácido para formar
glicoles con estereoquímica anti.

Si la reacción anterior se hace en un alcohol, el producto de la


reacción es un éter:
REACCIONES DE LOS EPÓXIDOS.

2. Apertura de epóxidos en medio básico.

Los epóxidos participan en reacciones SN2.


REACCIONES DE LOS EPÓXIDOS.

3. Apertura de epóxidos con reactivos organometálicos.


1. Apertura SN2 deI epóxido por ataque nucleofílico del reactivo
organometálico

2. Hidrólisis de alcóxido.
ETERES CORONA

Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres)


y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres
corona.

Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan


atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las
concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden
emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina.

Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen,


además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y
a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".
Nombre sistemático: 1,4,7,10,13,16-hexaoxa ciclooctadecano
Nombre vulgar: 18-corona-6
Nombre sistemático: 1;4;7;10;13 pentaoxa ciclopentadecano
Nombre vulgar: 15-corona-5
Nombre sistemático: 1;4;7;10 tetraoxaciclo dodecano
Nombre vulgar: 12-corona-4
FENOLES

Derivan de los hidrocarburos aromáticos por la sustitución


de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo -OH. Su
formula general: Ar-OH
NOMENCLATURA

 En el sistema IUPAC los fenoles suelen recibir su nombre, cuando el -


OH se considera como sustituyente recibe el nombre de OXI o
HIDROXI.

 La familia del fenol son bactericidas activos. El fenol disuelto en agua


se llama Acido carbólico (antiséptico) también se han sintetizado otros
fenoles con actividad antiséptica. Por ejm. Hexilresorcinol—pastillas
para la garganta.
NOMENCLATURA
MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Sulfonación del benceno seguida de una Fusión alcalina

Sal de Diazonio.
PROPIEDADES FÍSICAS

• El fenol es mas soluble en agua que otros fenoles debido al


puente de hidrógeno que forma, al aumentar los grupos -OH
en el anillo aromático incrementa su solubilidad en el agua.
• El fenol puro y los fenoles sustituidos suelen ser sólidos
cristalinos incoloros, Muchos fenoles son de color rosa o
café debido a las impurezas provenientes de la oxidación.
PROPIEDADES QUIMICAS

 Fenoles como ácido: Aunque los fenoles y alcoholes tienen estructuras


similares, son ácidos mucho mas fuertes. Dos factores pueden ser los
causantes de la creciente acidez de los fenoles respecto a los alcoholes.
Primero la relativa estabilidad de los aniones y quizá la razón más
importantes es el efecto de la solvatación.
 Reacción de fenoles con base: Una importante consecuencia de la
acidez es su reacción con ciertas bases. La reacción es reversible, la
adición de un exceso de ácido mineral lo vuelve a convertir en fenol.
 Formación de éteres: síntesis de Williamson.
REACCIONES DEL FENOL

REACCIÓN AL GRUPO -OH


Los compuestos fenólicos cuando a nivel del grupo hidroxilo reaccionan
con los metales o soluciones de sales metálicas como el tricloruro de
hierro.
SUSTITUCIÓN EN EL HIDRÓGENO HIDROXÍLICO.
ESTERIFICACIÓN
Los fenoles, como los alcoholes, reaccionan con derivados de ácidos
carboxílicos (anhídridos y haluros de ácido) para dar ésteres.
Reacción de sustitución electrofílica aromática en los fenoles: El grupo
hidroxilo es un potente activador y un orientador orto-para.
Experimenta reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y
alquilación.
OXIDACIÓN DE FENOLES. QUINONAS

Las quinonas son compuestos orgánicos muy importantes que


proceden de la oxidación de fenoles.

Para obtener una quinona debe partirse de un fenol doble. Su


oxidación se produce en condiciones muy suaves ya que las
quinonas, aunque no son aromáticas, poseen una estructura
muy conjugada y, por tanto, muy estable.
¡Muchas gracias!

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