Q.F.

ENRIQUE JAVIER AGUILAR FELICES

CAPITULO I: TANINOS
CAPITULO I: TANINOS
 CAPITULO I: TANINOS

Tanino en polvo

Solución de ácido tánico

CAPITULO I: TANINOS
CAPITULO I: TANINOS
 CAPITULO I: TANINOS

DEFINICION:
Bate Smith y Swain (1962), lo definieron como:
“Compuestos fenólicos solubles en agua, con
pesos moleculares entre 500 y 3000, que
además de dar las reacciones fenólicas
usuales, tienen propiedades especiales tales
como la habilidad de precipitar alcaloides y
proteínas (gelatina)”
 CAPITULO I: TANINOS

DEFINICION:
Villar del Fresno (1999), Kuklinsky (2000) y
Bruneton (2001), refieren que la característica
fundamental de los taninos es su capacidad de
curtir la pieles de los animales y transformarlos en
cuero.
CAPITULO I: TANINOS
CAPITULO I: TANINOS

HO
O
HO
OH
HO

HO
O
HO
OH
HO

HO
O
HO
OH
HO
 CAPITULO I: TANINOS
O O
O
HO HO OH
OH H2N
OH N
+ CH3
HO CH3
HO
OH
OH
HO
Acido Galico Alanina

OH
OH
OH O
O O
Tautomeria
N N
HO
HO
OH
Ceto - Enolica OH
CH3 OH
CH3 OH

Tanino Galico
CAPITULO I: TANINOS

OH
OH

HO O

OH
OH OH

OH
HO O

OH
OH
 CAPITULO I: TANINOS

OH
OH
O
OH

O O
HO O
OH
OH
OH O
OH OH
Tautomería OH
OH O O
HO O Ceto - Enolica

OH
OH
OH
OH

Procianidina β - 1
Tanino Condensado
 CAPITULO I: TANINOS
 Químicamente son metabolitos secundarios de origen
vegetal de naturaleza fenólica
 Solubilidad solubles en agua, soluciones
hidroalcohólicas y no en alcohol ni solventes orgánicos.
O OH

O OH

H
H2O H H O
O H O O H
HO OH EtOH(H2O) H O O
OH H H
H
Acido gálico
 CAPITULO I: TANINOS
Abundan en:
 las cortezas de los robles (Quercus sp.), donde están
especialmente concentrados en las agallas, álamos
(Populus sp.), sauces (Salix humboltiana), molle
(Schinus molle), entre otros árboles.
 En las vainas de algunas especies del genero
Caesalpineacea (ejemplo Caesalpinea spinosa “tara”),
 En las semillas de Vitis vinifera “uva”.
 En las raíces de Krameria triandra “ratania del Peru”.
 Hojas de Piper angustifolium “matico”
 En las hojas y frutos de Juglans neotropica “nogal”
 CAPITULO I: TANINOS

Caesalpinea spinosa K. “tara”

Krameria triandra K. “ratania”

 CAPITULO I: TANINOS

Agallas de Roble
Quercus robus “roble”
CAPITULO I: TANINOS

Vino
 CAPITULO I: TANINOS

CLASIFICACION

Hidrolizables No Hidrolizables Florotaninos

Grupo minoritario
Polímeros de Polímeros de
y recientemente
ácidos fenólicos Flavan-3-oles
descubierto
 TANINOS
HIDROLIZABLES

ACIDO GALICO
OH

H O H
H
OH H
HO OH
H OH

GLUCOSA
Se conocen más de 750
nuevos taninos hidrolizables
 TANINOS HIDROLIZABLES

OH

H O H
H
OH OH H

O H
HO OH
H
H Enzima esterasa H
+ HO
OH H
OH
O O

H OH
H2O
ACIDO GALICO GLUCOSA
HO OH
OH
 TANINOS HIDROLIZABLES
Son ésteres de ácidos fenólicos (ácido gálico
y elágico), con un azúcar (glucosa) o un
poliol.

Galotaninos

OH
HO

O
O

O
O Elagitaninos
OH
OH
 ELAGITANINO
OH

H O H
H
OH H
HO OH
H OH

GLUCOSA

ELAGITANINO
 TANINOS
CONDENSADOS
CAPITULO I: TANINOS
 FLOROTANINOS
HO OH

Son aislados desde varias especies de algas pardas

Sus estructuras están constituidas de unidades de OH

Floroglucinol
floroglucinol unidas por C – C ó C – O.
OH
O O

HO O OH
OH O OH
OH

OH
Fucofureckol

Eisenia arbórea
FLOROTANINOS
FLOROTANINOS
FLOROTANINOS
 EXTRACCION, CARACTERIZACIÓN Y
VALORACIÓN DE LOS TANINOS
EXTRACCIÓN: Agua, mezcla de acetona: agua (30:70)
CARACTERIZACIÓN:
Sales férricas:
Taninos Gálicos y elágicos : Azul-negro
T.aninos Condensados: Marrón a verdoso
Análisis por CCF o CLAR
• VALORACIÓN: difícil:
• Capacidad específica de precipitar proteínas:
• sangre
• albúmina bovino sérica
• polvo de piel
• Método colorímetrico : ácido fosfomolíbdico (color azul)
CUANTIFICACIÓN DE TANINOS

Ácido gálico

Ácido elágico
CUANTIFICACIÓN DE TANINOS

Pelargonidina 511 nm
FUNCION BIOLOGICA DE LOS TANINOS

Los taninos se unen

inespecíficamente a
proteínas del aparato
digestivo del depredador
inactivándolas, incluso de
forma irreversible, si la
unión es covalente
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS

Capacidad de formar complejos con macromoléculas: en

especial a las proteínas: ASTRINGENCIA
 ASTRINGENCIA: Actividades terapéuticas
derivadas:
•Vía externa:
1. Tónico
2. Vasoconstrictor de pequeños vasos
•Vía interna:
1. Antidiarréico
2. Antiséptico: antifúngico y antibacteriano
(ambas vías)
3. Antiulceroso
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS

ANTIOXIDANTE:
1. Inhibe la peroxidación lipídica
2. In vitro: captador de radicales libre

INHIBICIÓN ENZIMÁTICA:
1. Bloquea la 5 – lipooxigenasa
2. Inhibe a la ECA
3. Inhibe a las topoisomerasas
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS
PROPIEDADES BIOLOGICAS DE LOS TANINOS