Facultad de Agronomía Tema: “Alcoholes” Curso: Química Orgánica Profesora: Dr. Flor de María Peña R. Estudiantes: • Carhuamaca Lermo Adrian • Enriquez Tocas Richard • Ccente Vidal Emerson • Ascona Torre Joel • Laime Quispe Nelson 2017-1 HISTORIA:
La palabra alcohol proviene del árabe «al»
(el) y «kohol» que significa «sutil». Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Alcohol Montpellier. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis. PROPIEDADES QUÍMICAS Y FÍSICAS PROPIEDADES FÍSICAS La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxígeno tiene hibridación sp3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares. Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra. POLARIDAD DEL METANOL
El metanol es una molécula con enlaces
polares y un momento dipolar total distinto de cero. FORMACION DE PUENTES DE HIDROGENO
La elevada polaridad del enlace oxígeno-
hidrógeno produce fuertes interacciones entre moléculas, denominadas puentes de hidrógeno. Estas interacciones explican que alcoholes como el metanol tengan puntos de ebullición elevados. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES OXIDACIÓN : La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia
de piridina produce un aldehído.
La reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones
produce un ácido carboxilo.
La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de
potasio produce una cetona. DESHIDROGENACIÓN Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua. HALOGENACIÓN: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua.
DESHIDRATACION: Es una propiedad de los
alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos: NOMENCLATURA DE ALCHOLES Los alcoholes se clasifican como primarios (1°), secundarios (2°) y terciarios (3°), dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono que comparte el hidroxilo.
Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC
como derivados del alcano principal, utilizando el sufijo -ol. Regla 1: Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente con -ol. Se borra -o para prevenir la ocurrencia de dos vocales adyacentes: por ejemplo, propanol en vez de propanool. Regla 2: Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al grupo hidroxilo. Regla 3:
Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la
cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que está unido el OH. Las recomendaciones más nuevas para la nomenclatura de la IUPAC colocan el número para especificar la posición inmediatamente antes del sufijo en vez de antes del nombre principal. Algunos alcoholes sencillos y que ocurren ampliamente tienen nombres comunes que son aceptados por la IUPAC, por ejemplo: Los fenoles se nombran como los compuestos aromáticos. Nótese que se utiliza -fenol como el nombre principal en vez de -benceno. APLICACIONES EN LA AGRONOMÍA:
Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en
la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. Así como la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tenso activos Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en las ciencias como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. GRACIAS TOTALES