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ACIDEZ DE ALCOHOLES:

• El ion alcóxido está relativamente poco estabilizado porque


no se puede deslocalizar la carga negativa por resonancia.

• Los alcoholes son muy poco ácidos.

• No reaccionan ni con una base fuerte como el NaOH.

• La constante de disociación acida de los alcoholes varia


según su estructura.

• L a acidez decrece a medida que aumenta la sustitución en el


grupo alquilo.
ACIDEZ DE FENOLES:
• El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio
de la resonancia con el anillo aromático.

• Un fenol es más de un millón de veces más ácido que un


alcohol.

• Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de


desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio
acuoso.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:
• HIDRATACIÓN DE ALQUENOS:

H+ = H2 SO4

• HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO:


MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:
REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILICOS:
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:
SINTSIS DE GRIGNARD:
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ETERES
SIMETRICOS:
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ETERES
ASIMETRICOS
SINTESIS DE WILLIAMSON: Formación de alcóxidos:
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

1. Mediante la ruptura del enlace C-O, que permite la


separación completa de dicho grupo.

El grupo hidroxilo (OH) ofrece dos


alternativas de reacción
2. Solo se rompe el enlace O-H con remoción del hidrógeno
únicamente.
REACCIONES CON RUPTURA DEL ENLACE
C-O:
• Reacciones con halogenuros de
hidrógeno:
• Deshidratación: H2SO4

Las condiciones particulares de temperatura y concentración del ácido varían con el


tipo de alcohol que se somete a reacción. Los alcoholes terciarios requieren
temperaturas más bajas (alrededor de 85º C), o en tanto que los primarios necesitan
calentarse a temperatura de 180 ºC.
REACCIONES CON RUPTURA DEL ENLACE
O-H:
• Acidez de Alcoholes:

Esta reacción solo se hace relevante cuando el alcohol es atacado por


bases tan fuertes como los metales alcalinos, con los cuales se forma
sales conocidas como alcoxidos. Veamos:

2CH3-CH2 OH + 2 Na --------- 2CH3- CH2 O- Na+ + H2


• ACIDEZ DE FENOLES
Ahora bien, los fenoles son ácidos más fuertes aunque no alcanza el nivel de los
ácidos carboxílico (Grupo funcional -COOH). De todos modos, reaccionan con
bases fuertes comunes como el NaOH y el KOH, como lo ilustra el ejemplo
siguiente:
• ESTERIFICACIÓN:
• OXIDACIÓN:
El símbolo [O] representa un
agente oxidante. Entre los más
comunes se tienen una mezcla
de dicromato de potasio y
ácido sulfúrico concentrado, y
una solución alcalina (con
NaOH) de permanganato de
potasio. Se entiende que el
agente oxidante suministra el
oxígeno necesario para la
reacción.
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ETERES:
• REACCIONES DE FENOLES:

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