• El ion alcóxido está relativamente poco estabilizado porque
no se puede deslocalizar la carga negativa por resonancia.
• Los alcoholes son muy poco ácidos.
• No reaccionan ni con una base fuerte como el NaOH.
• La constante de disociación acida de los alcoholes varia
según su estructura.
• L a acidez decrece a medida que aumenta la sustitución en el
grupo alquilo. ACIDEZ DE FENOLES: • El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático.
• Un fenol es más de un millón de veces más ácido que un
alcohol.
• Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de
desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES: • HIDRATACIÓN DE ALQUENOS:
H+ = H2 SO4
• HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO:
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES: REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILICOS: MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES: SINTSIS DE GRIGNARD: MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ETERES SIMETRICOS: MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ETERES ASIMETRICOS SINTESIS DE WILLIAMSON: Formación de alcóxidos: REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
1. Mediante la ruptura del enlace C-O, que permite la
separación completa de dicho grupo.
El grupo hidroxilo (OH) ofrece dos
alternativas de reacción 2. Solo se rompe el enlace O-H con remoción del hidrógeno únicamente. REACCIONES CON RUPTURA DEL ENLACE C-O: • Reacciones con halogenuros de hidrógeno: • Deshidratación: H2SO4
Las condiciones particulares de temperatura y concentración del ácido varían con el
tipo de alcohol que se somete a reacción. Los alcoholes terciarios requieren temperaturas más bajas (alrededor de 85º C), o en tanto que los primarios necesitan calentarse a temperatura de 180 ºC. REACCIONES CON RUPTURA DEL ENLACE O-H: • Acidez de Alcoholes:
Esta reacción solo se hace relevante cuando el alcohol es atacado por
bases tan fuertes como los metales alcalinos, con los cuales se forma sales conocidas como alcoxidos. Veamos:
• ACIDEZ DE FENOLES Ahora bien, los fenoles son ácidos más fuertes aunque no alcanza el nivel de los ácidos carboxílico (Grupo funcional -COOH). De todos modos, reaccionan con bases fuertes comunes como el NaOH y el KOH, como lo ilustra el ejemplo siguiente: • ESTERIFICACIÓN: • OXIDACIÓN: El símbolo [O] representa un agente oxidante. Entre los más comunes se tienen una mezcla de dicromato de potasio y ácido sulfúrico concentrado, y una solución alcalina (con NaOH) de permanganato de potasio. Se entiende que el agente oxidante suministra el oxígeno necesario para la reacción. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ETERES: • REACCIONES DE FENOLES: