HEMIJA PRIRODNIH

SPOJEVA
 1. UGLJIKOHIDRATI

 Ugljikohidrati prestavljaju jednu od važnih

skupina organskih spojeva koji se mogu
naći u prirodi.Nalaze se u svim dijelovima
stanice kao strukturni i kao funkcionalni
sastojci.
 Ugljikohidrati čine dio strukture
nukleinskih kiselina, RNA i DNK,a oni su
također i šećeri koji predstavljaju skladište
energije dobivene od sunca procesom
fotosinteze.
 Svojstva ugljikohidrata
 Ugljikohidrati su spojevi kojima je molekulska
formula Cm(H2O)n,pa su prema tome
hidrati ugljika.Međutim naziv >>ugljikohidrat<<
u širem se smislu pripisuje tvarima koje su
sastavljene od polihidroksialdehida i ketona i
njihovih derivata.Šećeri,koji se takođe zovu i
saharidi,općenito se smatraju tipičnim
ugljikohidratima.
 Monosaharidi su ugljikohidrati koji obično imaju
tri do devet ugljikovih atoma.Povezivanjem dviju
ili više monosaharida kosikovim mostovima
nastaju oligosaharidi ( obično 2-10
monosaharidnih jedinica ) i polisaharidi.
 Monosaharidi

 Monosaharidi,najjednostavniji
ugljikohidrati su aldehidi ili ketoni
koji imaju dvije ili više hidroksilnih
grupa Njiova empirijska formula je
( CH20 )n.
 Šećeri koji posjeduju aldehidnu
grupu nazivaju se aldozama dok se
oni sa keto grupom nazivaju
ketozama.
 Aldoze sa tri ugljikova atoma
 Aldoze sa tri atoma ugljika:
 1 stereocentar
 2 stereoizomera
 1 par enantiomera
Najjednostavniji monosaharidi su
gliceraldehid
 Aldoze sa četiri ugljikova atoma
 Aldoze sa četiri ugljikova atoma:
 2 stereocentra
 4 stereoizomera
 2 para enantiomera
Šećeri sa četiri ugljikova atoma su
tetroze
 Aldoze sa pet ugljikovih atoma

 Aldoze sa pet ugljikovih atoma :

 3 stereocentra
 8 stereoizomera
 4 para enantiomera
Šećeri sa pet ugljikovih atoma
nazivaju se pentoze.
 -D riboza ulazi u sastav RNK

 -D arabinoza(2-epimer riboze)

 i D ksiloza(3-epimer riboze) su
osnovne monosaharidne jedinice
biljnih polisaharida
 Aldoze sa šest ugljikovih atoma

 Aldoze sa šest ugljikovih atoma

 4 stereocenta
 16 stereoizomera
 8 pari enantiomera
Vrlo važi monosaharidi su D-
glukoza i D-fruktoza.
 D-glukoza je najčešći monosaharid,a
vjerovatno i najrašireniji organski
spoj u prirodi.Nalazi se u krvi i u
brojnim drugim tjelesnim
tekućinama,zatim u voćnim
sokovima,a također je glavna
monosaharidna komponenta mnogih
oligosaharida i polisaharida.
Prikaz molekule glukoze
 D-fruktoza je monosaharid,izomer
glukoze,koji je sastojak voćni sokova
i meda.D-fruktoza obično dolazi u
prisutnosti D-glukoze i
saharoze.Smjesa D-fruktoze i D-
glukoze poznata je pod imenom
invertni šećer
Prikaz molekule fruktoze
 Howorthovi i konformacijski prikazi
 Walter Haworth ( dobitnik Nobelove
nagrade 1937 ) uveo u upotrebu
strukturne formule u kojima se šest
atoma prstena glukoze pokazuje a
pomoću šesterokuta.
 Disaharidi

 Najvažniji disaharidi u ishrani

čovjeka su saharoza, laktoza i
maltoza. Nastaju međusobnim
povezivanjem dviju jednakih ili
različitih molekula monosaharida
pomoću O-glikozidne veze uz gubitak
jedne molekule vode.
Značajniji disaharidi u prehrani i
njihovi konstituenti
 Saharoza
 Saharoza (poznata kao šećer) je
izgrađen od glukoze i fruktoze.
Saharoze najviše ima u šećernoj repi
(16-20 %) i u šećernoj trsci (14-
26%), pa je zbog toga još dobila ime
trščani ili repin šećer. To je bijela
supstanca koja kristališe u vidu sitnih
bezbojnih kristala, vrlo slatkog
okusa.
Saharoza je poznata kao stoni ili
kuhinjski šećer
 Laktoza

 Laktoza– mliječni šećer je disaharid

izgrađen od glukoze i galaktoze.
Nalazi se u mlijeku svih sisara.
Dobija se kao sporedni proizvod kod
proizvodnje sira. To je redukujući
disaharid, koji kiselom ili
enzimatskom hidrolizom daje
glukozu i galaktozu
Prikaz molekule laktoza
 Maltoza

 Maltoza je produkt koji nastaje

tokom proizvodnje slada. Sastoji se
od dvije molekule glukoze. Sintetiše
se međusobnim povezivanjem dvije
molekule glukoze, gdje su monomeri
glukoze povezani sa α(1→4) vezama.
Maltoza se može proizvesti i iz
skroba (na primjer krompirovog) ili
žitarica.
 Trehaloza

 je prisutna u gljivama i insektima.

Nastaje međusobnim povezivanjem
dvije molekule glukoze, gdje su
monomeri glukoze povezani sa
α(1→1)vezama
 Celobioza

 Celobioza disaharid, sastavljen je iz

dvije glukoze, gdje su monomeri
glukoze povezani sa β(1→4) vezama.
Nastaje djelomičnim cijepanjem
celuloze. Nema većeg praktičnog
značenja za ljudski organizam, a
nalazi se u pamuku i papiru.
 Oligosaharidi

 Oligosaharidi se sastoje od određenog

broja (3 do 10) molekula glukoze. Oligo
znači «malo».
 Oligosaharidi takođe imaju zaštitnu ulogu,
tj. štite dojenče od uzročnika nekih
bolesti, tako što se vežu za njih i
omogućuju izbacivanje iz organizma.
Oligosaharidi iz majčinog mlijeka takođe
obezbjeđuju sijalinsku kiselinu koja je
esencijalna za razvoj mozga.
 Rafinoza
 Rafinoza je trisaharid koji je sastavljen od
galaktoze, glukoze i fruktoze. Stahioza se
sastoji od dvije molekule galaktoze, jedne
molekule glukoze i jedne molekule
fruktoze. Namirnice koje sadrže stahiozu,
rafinozu, verbaskozu (gal-gal-gal-fru) u
debelom crijevu podliježu bakterijskom
razlaganju uz stvaranje plinova (vodik,
metan). To su: šljive, grah, soja, rotkvica,
luk. Za ove polisaharide u crijevima ne
postoje adekvatni enzimi zbog čega
stvaraju plinove.
 Kompleksni ugljikohidrati
 Kompleksni ili složeni ugljični hidrati se
nalaze u žitaricama (pšenica, kukuruz, riža
i dr) i povrću (krompir, soja, grah i
grašak).
 ). Dugi ugljikovodonični lanci su poznati
kao polisaharidi jer se sastoje od deset i
više molekula monosaharida i nastaju
njihovim udruživanjem u visokomolekulski
spoj, uz odvajanje vode.
 Škrob
 Stvara se u zelenim dijelovima biljaka kao
primarni proizvod fotosinteze. Najviše ga
ima u krompiru i žitaricama. Najvažnija je
ugljikohidratna hrana čovjeka. Velika se
molekula škroba sastoji od glukoznih
ostataka.
 Zrnca škroba sastoje se od dviju frakcija
različite građe: amiloze (oko 10-20%) i
amilopektina (80-90%). To znači da
amilopektina ima u biljkama 3 do 4 puta
više nego amiloze, mada ova proporcija
može da varira.
 Namirnice bogate škrobom su:
pšenica, riža, kukuruz, zob, proso i
ječam. Leguminoze, grašak, grah,
leća, krompir, yam (tropska biljka) i
cassava su takođe bogate škrobom.
Škrob daje hrani vlažnu i želatinoznu
teksturu.
 Amiloza
 Amiloza je linearni polimer glukoze.
Može biti izgrađen od nekoliko hiljada
glukoznih jedinica.
 Amilopektin
 Amilopektin je visoko molekularni
polimer s razgranatim lancima
izgrađenim od jedinica D-glukoze.
 Glikogen.
 Glikogen je rezervni ugljikohidrat ili
forma skroba u ćelijama sisara.
Glavna mjesta skladištenja glikogena
u organizmu su jetra i skeletni mišići,
ali je prisutan i u drugim tkivima.
 Struktura glikogena (nereducirajući
krajevi - krajevi sa slobodnom 4-OH
skupinom R = reducirajući kraj
 Celuloza
 Celuloza je kvantitativno najzastupljeniji
ugljikohidrat u prirodi. Nalazi se isključivo
u biljkama gdje čini građu celularnog
»kostura«. Glavni je sastojak staničnih
membrana biljki, a nalazi se u kori i
sjemenkama. Ljudski organizam ne sadrži
enzim celulazu koji razgrađuje celulozu, te
stoga ne može iskoristiti celulozu kao
energetski izvor.
 Celuloza se sastoji od jedinica
glukoze međusobno povezanih β-
glikozidnim vezama. Jedna molekula
celuloze može imati čak do 10 000
jedinica glukoze. Molekula β-glukoze
građena je slično molekuli α-glukoze
i razlikuje se od nje samo po tome,
što je OH-skupina na prvom C-atomu
(anomernom) kod α-glukoze iznad, a
kod β-glukoze ispod ravnine prstena.