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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN - TARAPOTO

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL


AREA ACADEMICA DE CIENCIA Y TECNOLOGIA NO ALIMENTOS

TECNOLOGIA DE PRODUCTOS NO ALIMENTOS

DOCENTE: ING. LEOPOLDO RIOS PANDURO


ACIDOS GRASOS:
ESTRUCTURA, PROPIEDADES NOMENCLATURA
CLASIFICACIÓN.

Introducción ¿Que es una


grasa y/o
Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo
extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga).

Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente
sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos
de hidrógeno (H3C-).

Los demás átomos tienen libres los dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de
hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo
(-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o
propanotriol, reaccionando con él.

El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino).

En general, se puede formular un ácido graso genérico como R-COOH,


donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en
particular.
Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza
lipídica formada por una larga cadena
hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o
número de átomos de carbono, en cuyo extremo
hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de
cadena larga).

¿Qué son los ácidos grasos?


Los ácidos grasos, componentes más importantes de
las grasas, son sustancias quimicamente lineales
saturadas e insaturadas, con la función carboxilo.
Quimicamente, son ácidos orgánicos de más de seis
carbonos de largo. Para los ácidos grasos, según su
cantidad de carbonos en la molécula, cambia el punto
de fusión

¿Cuáles son los ácidos grasos?


Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos,
que se encuentran presentes en las grasas, raramente
libres, y casi siempre esterificando al glicerol y
eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de
cadena lineal y tienen un número par de átomos de
carbono
Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos de cadena
larga. Por lo general, contienen un número par de átomos de
carbono, normalmente entre 12 y 24. Ello se debe a que su
síntesis biológica tiene lugar mediante la aposición sucesiva de
unidades de dos átomos de carbono. Sin embargo también
existen ácidos grasos con un número impar de átomos de
carbono, que probablemente derivan de la metilación de un
ácido graso de cadena par.

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos, que


se encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y
casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a
otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y
tienen un número par de átomos de carbono

Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los
alimentos, y además son generalmente producto de la alteración lipolítica. Sin
embargo, son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta
el punto de que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias.
ESTRUCTURA
Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un
grupo carboxilo (–COOH) terminal; la fórmula básica de una molécula
completamente saturada es CH3–(CH2)n–COOH. Los ácidos grasos de
los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de
otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o
abundantes ramificaciones.

Molécula de ácido esteárico, un ácido graso saturado, representada


de manera esquemática.

La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.


Propiedades
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar
hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar
hidrófila (el extremo carboxílico) que interactúa con el agua (H2O). Los ácidos
grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga
porque la región hidrófoba es más corta

Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa
superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la
parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no
quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita,
las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas
creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea
monocapa o bicapa
Nomenclatura
Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras:

Números arábigos
Empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1; el carbono 2 es el
que queda inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente.

Alfabeto griego
El carbono carboxílico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le
asigna la letra α; al carbono 3 se le otorga la letra β (de donde proviene el término β-
oxidación, que es la ruta metabólica de degradación de los ácidos grasos en la matriz
mitocondrial). Independientemente del número de carbonos del ácido graso, el último
carbono es el del extremo metilo (CH3–), al que se le asigna la letra ω (omega, la última letra
del alfabeto griego)
El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de
carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los
mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza, contando a
partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se designa 18:1(9); el número 18
nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles
enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono
(está entre el 9º y el 10º), contando desde el extremo –COOH.

No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que
ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se
indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el
carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3
será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso
ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde
el extremo CH3–.
Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo desde el extremo CH3–,
puede producirse cierta confusión.
Ejemplos de ácidos grasos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número lipídico

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0

Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0

Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0

Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0

Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0

Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0

- Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0

Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0

- Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0

Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0

- Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0

Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0


Ejemplos de ácidos grasos insaturados

Nombre trivial Estructura química Δx C:D n−x

Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1 n−5

Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1 n−7

Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1 n−10

Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1 n−9

Ácido eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1 n−9

Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1 n−7


Clasificación
Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar
cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.
 Cadena corta (volátiles)

 Ácido butírico (ácido butanoico)


 Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropiónico)
 Ácido valérico (ácido pentanoico)
 Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)
 Cadena larga:
 Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
 Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
 Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)

Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre
carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente.

Ácido oleico cis y trans


 Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con un solo doble
enlace.
 Ácido oleico, 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)
 Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con varios dobles
enlaces.
 Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) (es un ácido graso
esencial)
 Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico) (es un ácido
graso esencial)
 Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico)
 Ácidos grasos cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los
dos átomos de hidrógeno del doble enlace están en el mismo
lado de la molécula, lo que le confiere un "codo" en el punto
donde está el doble enlace; la mayoría de los ácidos grasos
naturales poseen configuración cis.
 Ácidos grasos trans. Son ácidos grasos insaturados en los cuales
los dos átomos de hidrógeno están uno a cada lado del doble
enlace, lo que hace que la molécula sea rectilínea; se encuentra
principalmente en alimentos industrializados que han sido
sometidos a hidrogenación, con el fin de solidificarlos (como
la margarina).
Ácidos grasos esenciales (AGE)
Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico,
linolénico o el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por lo que
deben obtenerse por medio de la dieta.
Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos
requeridos por el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos
ingeridos se convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en
forma de triglicéridos.
No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de
sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del
extremo metilo de la molécula.1 En el ser humano es esencial la ingestión de
un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido
linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).
Muchas
gracias