|
 

|  
 @

La fórmula molecular de una sustancia nos indica el número de átomos diferentes que están
presentes, pero la fórmula estructural indica cómo están dispuestos dichos átomos.
Podemos definir un isómero como las moléculas que contienen el mismo tipo y número de
átomos, pero con diferente ordenamiento, es decir, responden a la misma fórmula molecular.



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 u& '%"

@
 


x
u" $%
 

u" $%







@

 x

 

xstereoisómeros: Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular y
xstereoisómeros:
la misma secuencia de átomos i
 
i i
i i, pero distinta
orientación espacial, se denominan
xstereoisómeros conformacionales w Je interconvierten fácilmente a T
ambiente, mediante rotaciones sobre enlaces sencillos.

     





@

 @


 


Los isómeros conformacionales son isómeros del tipo estructural, la

disposición de enlazamiento de los átomos permanece constante, pero la
relación de los átomos en el espacio difiere a consecuencia de una
rotación en torno a enlaces simples. xsta rotación ocurre sin dificultad,
con fácil interconversión de los isómeros conformacionales.

@

 @


 

àuando el ciclohexano tiene un sustituyente, las dos sillas en el equilibrio ya no
poseen la misma energía. xn general, la conformación con el sustituyente en
posición ecuatorial es más estable.

xl equilibrio conformacional para ciclohexanos 1,1-disustituídos será degenerado

si R y R' son iguales. Ji son diferentes, predominará la forma silla que tenga en
posición axial el grupo de menor energía conformacional.

(




 ) 


*
++, +

@

 @


 


Ji, por otra parte, añadimos un elemento más voluminoso, tenderá a

dar mayor cantidad del compuesto que posee el elemento en posición
ecuatorial

@

 @

 

 i i
i     
i w Je interconvierten con dificultad bajo
condiciones normales. Pueden ser aislados.
xn los alquenos se produce @
 
 @
 debido a la restricción en la
rotación del doble enlace carbono-carbono.
Dando como resultado 2 isómeros con propiedades físicas y químicas distintas,
son fáciles de separar.
"-

 . '

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ÿ
ÿ
ÿ
à à à à
ÿ ÿ ÿ ÿ

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 § "-


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-/.01//!&20 /
-/!01//!3$0

Jólo las moléculas en que  

i   del doble enlace i
 i i i , podrán existir como isómeros cis y trans.
@

 @


 
ÿ
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ÿ
ÿ
à à à à @ 


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ÿ ÿ
ÿ

  
u  

   
/

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ÿ
ÿ
ÿ
ÿ

à à à à

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ÿ
ÿ
ÿ
ÿ
ÿ
ÿ

 
/

àis w grupos similares se encuentran al R
R  del doble enlace.

Trans wgrupos similares se encuentran en 


del doble
enlace.

@

 @


 
2n : número máximo de isómeros.
n : número de dobles enlaces con distintos sustituyentes a
cada extremo.
"u.4




ÿ ÿ ÿ ÿ
ÿ

ÿ
à à ÿ à à

ÿ
ÿ
à à ÿ
à à

ÿ ÿ ÿ
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"u.4




"u.4




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5
 

 "u.4
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 u    -
   /

@

 @


 
Para alquenos con isomería -  . Hay que determinar cuál de los dos grupos unidos a
cada átomo de carbono del doble enlace tiene prioridad („

  


Los grupos sobre cada carbono del doble enlace reciben un orden de prioridad primera (1) o
segunda (2).
A la configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad están del mismo lado del plano
de referencia se le asigna el símbolo Z. A la configuración en la que los dos grupos están en
lados opuestos del plano de referencia se le denomina x.

´ x
La prioridad se asigna en base al número atómico

@

  @ 

 @ 


| 
"-

 /

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ÿ
ÿ
ÿ
à à à à

ÿ ÿ ÿ ÿ

7"-

 / "-

 /

R
xscriba fórmulas estructurales y asigne como x o Z cada uno de los isómeros
geométricos de los siguiente compuestos:
a. 3 - Hexeno
b. 2 - Penteno
@

  @ 

 @ 


àuando los átomos unidos al doble enlace tienen la misma prioridad, se consideran
los átomos siguientes:

i i    i
   i
i   

 
 
i   


| 
(
 8&

"4
6
 /


 
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à à à à
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ÿ ÿ
 ÿ
 ÿ






7 &

"4
6
  &

"4
6


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  @ 

 @ 



@ndique el nombre @ PAà con la designación estereoquímica del siguiente

compuesto:

ÿ
ÿ
 ÿ

à à
ÿ
 ÿ


@

  @ 

 @ 



â àuando los grupos que se comparan tienen enlaces dobles o triples, i

 
   R  i ii

  i 

i i    i
i
i i 

  i


  i  
.

â n grupo carbonilo se considera como si el carbono tuviera dos enlaces

sencillos unidos al átomo de oxígeno.

â n doble enlace, como dos enlaces sencillos sobre el carbono.

â n triple enlace como tres enlaces sencillos sobre el carbono.

@

 @


 

â La energía necesaria para interconvertir los isómeros cis y

trans, es de alrededor de 63 kcal/mol.

â Por su resistencia a la interconversión, los isómeros

geométricos forman parte de la familia más amplia conocida
como i i i
i     
i.

â @nfluencia en la reactividad química de los isómeros.

@

 @


 
| 
(
 89 -

   /


  
 
 
 
 
 


 
 
  
 
 

 



@




n objeto es quiral si su imagen

especular (vista en un espejo) no es
superponible.
Ji el objeto presenta quiralidad se
dice que el objeto y su imagen
especular son enantiómeros.

xn el caso de las moléculas, para que exista quiralidad se necesita, que tenga un
carbono asimétrico (carbono quiral), o sea tenga los grupos unidos a este sean
diferentes.

 -   5


@




| iii
i i



  

à | 


:

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à > à >
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ÿ ÿ ÿ ÿ ÿ ÿ

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@




xn este caso no existe un carbono quiral, por lo

tanto la imagen especular es superponible

@

 

 
â Je utiliza un polarímetro.
â La dirección de la rotación del plano de la luz polarizada se observa haciendo
pasar la luz a través de la muestra.

â Ji la luz gira i i
i  i
  i
i
, decimos que la muestra es
i     , y se la designa como (+) o d.
â Ji la muestra hace girar el plano de la luz polarizada i i  i  
i

 i
i
, decimos que es levorrotatoria, y se designa como (-) o l.

@




 

Los i  
i  giran el plano de la luz polarizada en direcciones
opuestas, pero con magnitudes iguales.

La  
 es un prerrequisito para la existencia de actividad

óptica.
Jin embargo, los compuestos quirales no son necesariamente
ópticamente activos.

n compuesto quiral, ópticamente inactivo por estar compuesto de

una mezcla de ambos enantiómeros, se dice que es un R  y
se designa como (á) o dl.

@




 

R.
@ndique cuáles de los siguientes compuestos son quirales y, por lo
tanto, capaces de existir como formas ópticamente activas.
@dentifique los centros quirales.

Ȉ àH3àH2àH(OH)àH2àH3
Ȉ àH2=àHàH(àl)àH3
Ȉ 1-clorobutano
Ȉ 3-cloro-2-butanol
Ȉ à6H5àH(OH)àH3

@




 

Los enantiómeros son NO superponibles.

La mayoría de las propiedades físicas de los enantiómeros

(punto de fusión, punto de ebulición, solubilidad) son
idénticas.

También poseen la misma reactividad química (bajo la

mayoría de las condiciones de laboratorio).

@




 


 
 

La diferencia es la
  
  de los átomos o grupos

conectados al  
  
.
Los enantiómeros tienen configuraciones opuestas.
La    
  describe en el espacio de los 4 grupos
unidos al centro espacial (se basa en el sistema de àahn-@ngold-
Prelog).
àada grupo unido al átomo quiral recibe un número de prioridad.

@

 
  



â Los grupos unidos al centro quiral del 2-butanol serán:

OH =
H=
àH3àH2 =
àH3 =

â La molécula se observa desde el lado opuesto al grupo de

menor prioridad.

@

 
  



 
 

 

à
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à
à

à



 
à
 à
à



 

 
     
 
     

   


 



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x


xscriba todas las fórmulas estructurales de los isómeros

geométricos de cada uno de los siguientes compuestos,
señalando cada doble enlace como cis o trans.
a. 3-metil-3-hexeno
b. 1,2-dibromoeteno
c. 2-cloro-2-buteno
d. 2,3-dimetil-2-penteno
e. 4-metil-3-hexen-1-ol
f. 2,5-octadieno

@