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DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO DEPTO. DE QUIMICA ORGANICA FACULTAD DE QUIMICA UNAM SEPTIEMBRE 2008
Las propiedades fsicas y qumicas de las protenas se determinan a partir de los aminocidos que las forman.
Aminocidos estndar.
Hay veinte -aminocidos, denominados aminocidos estndar, que prcticamente se encuentran en todas las protenas.
Aminocidos estndar.
Los aminocidos estndar difieren unos de o tros en la estructura de las cadenas laterales enlazadas a los tomos de carbono .
Formacin zwitterin.
A pesar de que generalmente los aminocidos se
escriben con un grupo carboxlico (-COOH) y un grupo amino (-NH2), su estructura real es inica y depende del pH. El grupo carboxlico pierde un protn, dando lugar a un in carboxilato, y el grupo amino se protona y da lugar a un in amonio. A esta estructura se le denomina in dipolar o zwitterin.
Separacin electrofortica.
Representacin simplificada de la separacin electrofortica de la alanina, lisina y cido asprtico a pH = 6. La lisina catinica es atrada hacia el ctodo, el cido asprtico aninico es atrado hacia el nodo y la alanina se encuentra en su punto isoelctrico, por lo que no se mueve
El ster N-ftalimidomalnico se alquila de la misma forma que el ster malnico. La hidrlisis y la descarboxilacin da lugar a un -aminocido racmico.
El mecanismo es similar al de la formacin de una cianohidrina, excepto en que en la sntesis de Strecker el in cianuro ataca a la imina en lugar de al aldehdo.
Enzima acilasa.
Una enzima acilasa (como la acilasa del rin de cerdo o la carboxipeptidasa) slo desacila al aminocido natural L
La ninhidrina produce el mismo colorante prpura, independientemente de la estructura del aminocido original. La cadena lateral del aminocido se pierde en forma de aldehdo. La ninhidrina se puede utilizar en la deteccin de huellas dactilares dado que existen trazas de aminocidos en las secreciones de la piel
En un pptido, el enlace amida se denomina enlace peptdico. Tiene seis tomos en un plano: el C y el O del carbionilo, el N y su H, y los dos tomos de carbono asociados.
Un pptido es un polmero de aminocidos unidos por enlaces amido entre el grupo amino de cada aminocido y el grupo carboxilo del aminocido vecino.
Uniones disulfuro.
La cistina, dmero de la cistena, se obtiene cuando dos residuos de cistena se oxidan y forman un puente disulfuro.
La oxidacin suave enlaza dos molculas de un tiol para formar un puente disulfuro.
Oxitocina humana.
La oxitocina es un nonapptido con dos residuos de cistena (en las posiciones 1 y 16) que unen parte de la molcula formando un gran anillo
Insulina bovina.
La insulina est formada por dos cadenas peptdicas separadas, la cadena A contiene 21 residuos de aminocidos y la cadena B que contiene 30.
El mtodo de Sanger
El mtodo de Sanger para la determinacin N-terminal es una alternativa menos frecuente a la degradacin de Edman.
Una vez que el aminocido del extremo C-terminal se ha fijado al polmero, la cadena se forma a partir del grupo amino de este aminocido.
Debido a que se trata de un enlace ster, se rompe con ms facilidad que los enlaces amido del pptido
Acoplamiento.
El derivado activado reacciona rpidamente con la amina para dar lugar a la amida. En el paso final, la DCU sirve como un grupo saliente excelente.
Cada grupo carbonilo peptdico se une mediante un enlace de hidrgeno a un hidrgeno del grupo N-H de la siguiente vuelta de la hlice.
Las cadenas laterales se simbolizan por esferas verdes en el modelo molecular de la figura
Este ordenamiento puede hacer que se alineen muchas molculas de pptidos unas al lado de las otras, dando lugar a una lmina bidimensional.